Zadanie 20
Matura z chemii, maj 2023, poziom rozszerzony
Wymaganie: I. Atomy, cząsteczki i stechiometria chemiczna. Zdający: 4) ustala wzór […] rzeczywisty związku chemicznego ([…] organicznego) na podstawie jego składu […] i masy molowej; 6) wykonuje obliczenia […] dotyczące: liczby moli oraz mas substratów i produktów (stechiometria wzorów i równań chemicznych), objętości gazów […].
XII. Wstęp do chemii organicznej. Zdający: 3) rysuje wzory […] półstrukturalne (grupowe) izomerów konstytucyjnych o podanym wzorze sumarycznym […].
Treść zadania
Pewien alkan, którego achiralne cząsteczki mają rozgałęziony łańcuch węglowy, w temperaturze i pod ciśnieniem jest gazem i ma gęstość 50 razy większą od gęstości wodoru wyznaczonej w tych samych warunkach. W reakcji chlorowania tego alkanu może powstać 6 różnych monochloropochodnych, będących izomerami konstytucyjnymi (bez uwzględniania stereoizomerów).
Oblicz liczbę atomów węgla w cząsteczce opisanego alkanu oraz napisz jego wzór półstrukturalny (grupowy).
Źródło: arkusz CKE MCHP-R0-100-2305. Otwórz oryginalny PDF
Rozwiązanie
Krok 1: masa molowa alkanu
Z prawa Avogadra: .
Krok 2: wzór sumaryczny
Wzór ogólny alkanu: .
Wzór sumaryczny: (jeden z izomerów heptanu).
Krok 3: identyfikacja izomeru — 6 różnych monochloropochodnych + rozgałęziony + achiralny
Izomery heptanu i ich liczba różnych H (= liczba monochloropochodnych konstytucyjnych):
- n-heptan — nierozgałęziony, odpada (4 typy H)
- 2-metyloheksan — achiralny (atom C2 ma dwie grupy CH₃), 6 typów H
- 3-metyloheksan — chiralny (C3: H, CH₃, C₂H₅, C₃H₇), odpada
- 2,2-dimetylopentan — 4 typy H
- 2,3-dimetylopentan — chiralny (C3: H, CH₃, C₂H₅, CH(CH₃)₂), odpada
- 2,4-dimetylopentan — 3 typy H
- 3,3-dimetylopentan — 3 typy H
- 3-etylopentan — 3 typy H
- 2,2,3-trimetylobutan — 3 typy H
Warunki spełnia tylko 2-metyloheksan: . Nierównoważne atomy wodoru: dwie grupy CH₃ przy C2 (jeden typ), H przy C2, CH₂ przy C3, C4, C5 oraz CH₃ (C6) — razem 6, więc 6 monochloropochodnych.
Liczba atomów węgla: 7. Wzór alkanu: (taki wzór podają zasady oceniania CKE 2023, s. 27).
- Achiralna cząsteczka = brak centrum stereogenicznego (lub związek mezo). W 2-metyloheksanie atom C2 ma dwa jednakowe podstawniki –CH₃, więc nie jest centrum stereogenicznym.
- 6 różnych monochloropochodnych konstytucyjnych = 6 rodzajów chemicznie nierównocennych atomów wodoru.
- Zwróć uwagę na symetrię cząsteczki — atomy H równocenne dają jedną monochloropochodną.
- Wzór ogólny alkanu: , M = 14n + 2.
Strona arkusza CKE z trescia zadania
Rozumiesz, jak to rozwiązać?
Przećwicz podobne typy zadań w aplikacji
matury-online.pl ma tysiące zadań pogrupowanych po dziedzinach. Sprawdź, czy temat „alkany, masa molowa z gęstości względnej, izomeria konstytucyjna, monochloropochodne, chiralność” zrobisz samodzielnie.
Otwórz matury-online.pl