m Matura-Online.pl Rozwiązania zadań maturalnych
MCHP-R0-100-2305 • Otwarte rozszerzone • 2 pkt • Trudność: ★★★★★

Zadanie 20

Matura z chemii, maj 2023, poziom rozszerzony

Wymaganie:

I. Atomy, cząsteczki i stechiometria chemiczna. Zdający: 4) ustala wzór […] rzeczywisty związku chemicznego ([…] organicznego) na podstawie jego składu […] i masy molowej; 6) wykonuje obliczenia […] dotyczące: liczby moli oraz mas substratów i produktów (stechiometria wzorów i równań chemicznych), objętości gazów […]. XII. Wstęp do chemii organicznej. Zdający: 3) rysuje wzory […] półstrukturalne (grupowe) izomerów konstytucyjnych o podanym wzorze sumarycznym […].

Treść zadania

Pewien alkan, którego achiralne cząsteczki mają rozgałęziony łańcuch węglowy, w temperaturze i pod ciśnieniem jest gazem i ma gęstość 50 razy większą od gęstości wodoru wyznaczonej w tych samych warunkach. W reakcji chlorowania tego alkanu może powstać 6 różnych monochloropochodnych, będących izomerami konstytucyjnymi (bez uwzględniania stereoizomerów).

Oblicz liczbę atomów węgla w cząsteczce opisanego alkanu oraz napisz jego wzór półstrukturalny (grupowy).

Źródło: arkusz CKE MCHP-R0-100-2305. Otwórz oryginalny PDF

Rozwiązanie

Krok 1: masa molowa alkanu

Z prawa Avogadra: .

Krok 2: wzór sumaryczny

Wzór ogólny alkanu: .



Wzór sumaryczny: (jeden z izomerów heptanu).

Krok 3: identyfikacja izomeru — 6 różnych monochloropochodnych + rozgałęziony + achiralny

Izomery heptanu i ich liczba różnych H (= liczba monochloropochodnych konstytucyjnych):

  • n-heptan — nierozgałęziony, odpada (4 typy H)
  • 2-metyloheksan — achiralny (atom C2 ma dwie grupy CH₃), 6 typów H
  • 3-metyloheksan — chiralny (C3: H, CH₃, C₂H₅, C₃H₇), odpada
  • 2,2-dimetylopentan — 4 typy H
  • 2,3-dimetylopentan — chiralny (C3: H, CH₃, C₂H₅, CH(CH₃)₂), odpada
  • 2,4-dimetylopentan — 3 typy H
  • 3,3-dimetylopentan — 3 typy H
  • 3-etylopentan — 3 typy H
  • 2,2,3-trimetylobutan — 3 typy H

Warunki spełnia tylko 2-metyloheksan: . Nierównoważne atomy wodoru: dwie grupy CH₃ przy C2 (jeden typ), H przy C2, CH₂ przy C3, C4, C5 oraz CH₃ (C6) — razem 6, więc 6 monochloropochodnych.

Liczba atomów węgla: 7. Wzór alkanu: (taki wzór podają zasady oceniania CKE 2023, s. 27).

Typowy błąd / pułapka
  • Achiralna cząsteczka = brak centrum stereogenicznego (lub związek mezo). W 2-metyloheksanie atom C2 ma dwa jednakowe podstawniki –CH₃, więc nie jest centrum stereogenicznym.
  • 6 różnych monochloropochodnych konstytucyjnych = 6 rodzajów chemicznie nierównocennych atomów wodoru.
  • Zwróć uwagę na symetrię cząsteczki — atomy H równocenne dają jedną monochloropochodną.
  • Wzór ogólny alkanu: , M = 14n + 2.

Strona arkusza CKE z trescia zadania

Zadanie 20 - chemia 2023 PR
Arkusz CKE 2023 PR chemia - zadanie 20 (identyfikacja izomeru heptanu, 6 monochloropochodnych). Na podstawie: CKE 2023 Oryginalny PDF CKE, str. 19

Rozumiesz, jak to rozwiązać?

Przećwicz podobne typy zadań w aplikacji

matury-online.pl ma tysiące zadań pogrupowanych po dziedzinach. Sprawdź, czy temat „alkany, masa molowa z gęstości względnej, izomeria konstytucyjna, monochloropochodne, chiralność” zrobisz samodzielnie.

Otwórz matury-online.pl