Zadanie 24
Matura z chemii, maj 2023, poziom rozszerzony
Wymaganie: Wymaganie ogólne III i V – opisywanie typów reakcji organicznych oraz ich mechanizmów (PR). Wymaganie szczegółowe: addycja elektrofilowa HX do alkenów, reguła Markownikowa.
Treść zadania
Uzupełnij poniższe zdanie. Wybierz i zaznacz jedno określenie spośród podanych w każdym nawiasie.
Organiczny produkt reakcji 3. powstaje w procesie (substytucji / addycji / eliminacji) zachodzącym według mechanizmu (rodnikowego / elektrofilowego / nukleofilowego).
Źródło: arkusz CKE MCHP-R0-100-2305. Otwórz oryginalny PDF
Rozwiązanie
Reakcja 3. ze schematu w zadaniach 22.–24. to przyłączenie bromowodoru (HBr) do alkenu (propenu), w wyniku którego powstaje 2-bromopropan (zgodnie z regułą Markownikowa).
Prawidłowe wybory:
- proces: addycji
- mechanizm: elektrofilowego
Pełne zdanie: „Organiczny produkt reakcji 3. powstaje w procesie addycji zachodzącym według mechanizmu elektrofilowego.”
Uzasadnienie:
Reakcja przebiega według schematu:
CH₃–CH=CH₂ + HBr → CH₃–CHBr–CH₃
W pierwszym etapie cząsteczka HBr (elektrofil – proton H⁺) atakuje wiązanie π alkenu, tworząc karbokation drugorzędowy CH₃–CH⁺–CH₃ (trwalszy niż pierwszorzędowy). W drugim etapie anion Br⁻ (nukleofil) przyłącza się do karbokationu. Łącznie do podwójnego wiązania przyłączają się dwa atomy/grupy – to klasyczna addycja, a inicjuje ją elektrofil – stąd mechanizm elektrofilowy (AE).
Najczęstsze błędy:
- mylenie addycji z substytucją – substytucja zachodzi przy nasyconych węglowodorach (np. alkany + Cl₂/światło) i przebiega według mechanizmu rodnikowego, a nie tutaj,
- wskazanie mechanizmu rodnikowego – błąd, ponieważ rodniki pojawiają się w reakcjach z udziałem światła UV lub nadtlenków (efekt Kharascha), a HBr w warunkach standardowych daje addycję elektrofilową,
- wskazanie mechanizmu nukleofilowego – w pierwszym kroku to elektrofil (H⁺) atakuje wiązanie π, więc cała reakcja jest klasyfikowana jako elektrofilowa.
Strona arkusza CKE z trescia zadania
Rozwiazanie
Krok 1. Co to jest „reakcja 3.” ze schematu?
Zadania 22.–24. dotyczą wspólnego schematu przemian węglowodorów. Reakcja 3. to przyłączenie bromowodoru do propenu:
CH₃–CH=CH₂ + HBr → CH₃–CHBr–CH₃ (2-bromopropan)
Substratem jest alken (propen), reagentem – cząsteczka HBr, produktem – halogenoalkan.
Krok 2. Klasyfikacja typu reakcji
Do podwójnego wiązania C=C przyłączają się dwa fragmenty cząsteczki HBr (H do jednego atomu węgla, Br do drugiego), nie zostaje odszczepiona żadna grupa. To typowa reakcja addycji (przyłączania).
Wykluczamy:
- substytucję – w niej jeden atom/grupa zostaje wymieniony na inny, a tu nic nie odchodzi,
- eliminację – tu z jednej cząsteczki odszczepiają się dwa fragmenty z utworzeniem wiązania wielokrotnego, co jest procesem odwrotnym.
Krok 3. Mechanizm reakcji
Pierwszym etapem jest atak elektrofila Hδ+ (z cząsteczki HBr spolaryzowanej w kierunku Br) na bogate w elektrony wiązanie π alkenu:
CH₃–CH=CH₂ + H–Br → CH₃–CH⁺–CH₃ + Br⁻
Powstaje karbokation drugorzędowy (zgodnie z regułą Markownikowa – trwalszy niż pierwszorzędowy CH₃–CH₂–CH₂⁺). W drugim etapie anion Br⁻ jako nukleofil łączy się z karbokationem:
CH₃–CH⁺–CH₃ + Br⁻ → CH₃–CHBr–CH₃
Reakcję inicjuje elektrofil, dlatego cały mechanizm klasyfikujemy jako elektrofilowy (oznaczany AE).
Krok 4. Prawidłowa odpowiedź
Organiczny produkt reakcji 3. powstaje w procesie addycji zachodzącym według mechanizmu elektrofilowego.
Rozumiesz, jak to rozwiązać?
Przećwicz podobne typy zadań w aplikacji
matury-online.pl ma tysiące zadań pogrupowanych po dziedzinach. Sprawdź, czy temat „mechanizmy reakcji organicznych, addycja elektrofilowa, alken + HBr" zrobisz samodzielnie.
Otwórz matury-online.pl