Zadanie 24 — rozwiązanie, matura chemii maj 2023, PR

Zadanie 24

Matura z chemii, maj 2023, poziom rozszerzony

Wymaganie:

XII. Wstęp do chemii organicznej. Zdający: 7) klasyfikuje reakcje związków organicznych ze względu na typ procesu ([…] substytucja […]) i mechanizm reakcji (elektrofilowy […]) […]. XIV. Hydroksylowe pochodne węglowodorów – alkohole i fenole. Zdający: 7) opisuje właściwości chemiczne fenoli […]; pisze odpowiednie równania reakcji dla benzenolu […].

Treść zadania

Na schemacie zilustrowano ciąg przemian chemicznych. Literami X oraz Y oznaczono produkty organiczne kolejnych przemian:

chlorobenzen C₆H₅Cl —(1. nadmiar NaOH(aq), p, T)→ X —(2. HCl(aq))→ Y —(3. Br₂(aq))→ 2,4,6-tribromofenol (pierścień benzenowy z grupą –OH i trzema atomami Br)

Zadanie 24. (0–1)

Uzupełnij poniższe zdanie. Wybierz i zaznacz jedno określenie spośród podanych w każdym nawiasie.

Organiczny produkt reakcji 3. powstaje w procesie (substytucji / addycji / eliminacji) zachodzącym według mechanizmu (rodnikowego / elektrofilowego / nukleofilowego).

Schemat ciągu przemian: chlorobenzen → X (nadmiar NaOH(aq), p, T) → Y (HCl(aq)) → 2,4,6-tribromofenol (Br₂(aq)). — Na podstawie: arkusz CKE MCHP-R0-100-2305 Oryginalny PDF CKE, str. 21

Źródło: arkusz CKE MCHP-R0-100-2305. Otwórz oryginalny PDF

Rozwiązanie

Reakcja 3. ze schematu (informacja do zadań 23.–24.) to bromowanie fenolu (Y) wodą bromową, w wyniku którego powstaje 2,4,6-tribromofenol:

C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂Br₃OH + 3HBr

Prawidłowe wybory (zasady oceniania CKE 2023, s. 30):

proces: substytucji
mechanizm: elektrofilowego

Pełne zdanie: „Organiczny produkt reakcji 3. powstaje w procesie substytucji zachodzącym według mechanizmu elektrofilowego.”

Uzasadnienie:

Trzy atomy wodoru pierścienia (w położeniach 2, 4 i 6 względem grupy –OH) zostają zastąpione atomami bromu — to substytucja. Pierścień aromatyczny jest atakowany przez elektrofil (cząstka bromu z biegunem dodatnim), więc mechanizm jest elektrofilowy. Grupa –OH aktywuje pierścień i kieruje podstawniki w położenia orto i para, dlatego fenol reaguje z wodą bromową bez katalizatora.

Typowy błąd / pułapka

Wybór „addycji” — produkt nadal ma pierścień aromatyczny; atomy bromu nie przyłączyły się do wiązań podwójnych, tylko zastąpiły atomy wodoru.
Wybór mechanizmu „rodnikowego” — substytucja rodnikowa dotyczy np. halogenowania alkanów na świetle, a nie podstawienia w pierścieniu aromatycznym.
Wybór mechanizmu „nukleofilowego” — pierścień bogaty w elektrony jest atakowany przez elektrofil, a nie nukleofil.

Strona arkusza CKE z trescia zadania

Zadanie 24 - chemia 2023 PR — Strona arkusza CKE 2023 PR chemia - zadanie 24. Na podstawie: CKE 2023 Oryginalny PDF CKE, str. 21

Rozwiazanie

Krok 1. Co to jest „reakcja 3.” ze schematu?

Zadania 23.–24. dotyczą wspólnego schematu: chlorobenzen → X (fenolan sodu) → Y (fenol) → 2,4,6-tribromofenol. Reakcja 3. to reakcja fenolu z wodą bromową:

C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂Br₃OH + 3HBr

Krok 2. Klasyfikacja typu reakcji

Atomy wodoru pierścienia zostają zastąpione atomami bromu, a jako produkt uboczny powstaje HBr. Pierścień aromatyczny zostaje zachowany. To substytucja (podstawienie).

Wykluczamy:

addycję — nic nie przyłącza się do wiązania wielokrotnego,
eliminację — nie powstaje nowe wiązanie wielokrotne kosztem odszczepienia fragmentów cząsteczki.

Krok 3. Mechanizm reakcji

Bogaty w elektrony pierścień fenolu (aktywowany przez grupę –OH) jest atakowany przez elektrofil — atom bromu z cząstkowym ładunkiem dodatnim. Dlatego mechanizm jest elektrofilowy (substytucja elektrofilowa).

Krok 4. Prawidłowa odpowiedź

Organiczny produkt reakcji 3. powstaje w procesie substytucji zachodzącym według mechanizmu elektrofilowego.