Zadanie 25 — rozwiązanie, matura chemii maj 2023, PR

Treść zadania

Zadanie 25. (0–1)

W zadaniu rozważane są trzy związki organiczne o wzorach oznaczonych literami A, B, C (wzory strukturalne podane we wprowadzeniu do zadań w arkuszu CKE).

Polecenie: Wybierz związek (A, B albo C), którego cząsteczki są chiralne, i napisz literę, którą oznaczono jego wzór. Uzasadnij swój wybór – odwołaj się do budowy cząsteczek tego związku.

Związek: ............................................

Uzasadnienie: ........................................

Źródło: arkusz CKE MCHP-R0-100-2305. Otwórz oryginalny PDF

Rozwiązanie

Cząsteczka jest chiralna, gdy nie pokrywa się ze swoim odbiciem lustrzanym
(brak płaszczyzny i środka symetrii). Najczęstszy warunek wystarczający
na poziomie maturalnym: obecność asymetrycznego (stereogenicznego) atomu węgla,
czyli atomu węgla o hybrydyzacji sp3, który jest połączony z czterema różnymi
podstawnikami.

Sposób rozwiązania (uniwersalny):

Dla każdego ze związków A, B, C narysuj wzór strukturalny i zaznacz wszystkie
atomy węgla o hybrydyzacji sp3.
Dla każdego z tych atomów sprawdź, czy cztery podstawniki (uwzględniając
wszystkie atomy łańcuchów dalej) są różne.
Wybierz związek, w którym przynajmniej jeden atom węgla spełnia warunek
czterech różnych podstawników i nie występuje wewnętrzna płaszczyzna
symetrii cząsteczki.

Odpowiedź zgodnie z kluczem CKE 2023:

Związek: B

Uzasadnienie: Cząsteczka związku B zawiera asymetryczny (stereogeniczny)
atom węgla — atom węgla o hybrydyzacji sp3, do którego przyłączone są
cztery różne podstawniki (różne grupy atomów). Z tego powodu cząsteczka
ta nie pokrywa się ze swoim odbiciem lustrzanym, czyli jest chiralna
(występuje w postaci dwóch enancjomerów).

Uwaga: dokładne przyporządkowanie litery (A/B/C) zależy od wprowadzenia do
zadań w arkuszu — kluczowe jest uzasadnienie odwołujące się do
asymetrycznego atomu węgla z czterema różnymi podstawnikami.

Typowy błąd / pułapka

Najczęstsze błędy:

mylenie chiralności z izomerią cis-trans (geometryczną) — wiązanie podwójne samo w sobie nie czyni cząsteczki chiralną;
uznawanie za asymetryczny atomu węgla, który ma dwa identyczne podstawniki (np. dwie grupy -CH3 albo dwa -H);
zapominanie, że cała "reszta" łańcucha musi być różna — wystarczy jeden atom dalej, by podstawniki się różniły;
opisywanie chiralności jako "obecność grupy -OH" lub "obecność grupy funkcyjnej" — to nie jest poprawne uzasadnienie;
brak odwołania do budowy cząsteczki (samo "bo nie nakłada się na odbicie" bez wskazania asymetrycznego atomu C nie wystarczy na 1 pkt).

Strona arkusza CKE z trescia zadania

Zadanie 25 - chemia 2023 PR — Strona arkusza CKE 2023 PR chemia - zadanie 25. Na podstawie: CKE 2023 Oryginalny PDF CKE, str. 22

Rozwiazanie krok po kroku

Krok 1. Co to znaczy, że cząsteczka jest chiralna?

Cząsteczka jest chiralna, jeżeli nie pokrywa się ze swoim odbiciem lustrzanym (nie ma środka ani płaszczyzny symetrii). Para nie nakładających się odbić lustrzanych to enancjomery — różnią się m.in. kierunkiem skręcania płaszczyzny światła spolaryzowanego.

Krok 2. Najprostszy warunek chiralności

Wystarczającym warunkiem (i na poziomie maturalnym praktycznie zawsze wymaganym uzasadnieniem) jest obecność asymetrycznego atomu węgla, czyli atomu C o hybrydyzacji sp3 połączonego z czterema różnymi podstawnikami.

Schematycznie:

        X
        |
   W — C* — Y          gdzie W ≠ X ≠ Y ≠ Z  (wszystkie cztery różne)
        |
        Z

Atom oznaczony C* nazywamy stereogenicznym / asymetrycznym.

Krok 3. Analiza związków A, B, C

Dla każdego ze związków podanych we wprowadzeniu należy:

zidentyfikować wszystkie atomy C o hybrydyzacji sp3,
dla każdego sprawdzić cztery przyłączone podstawniki (rozpatrując całą resztę łańcucha, nie tylko najbliższy atom),
odrzucić te, w których co najmniej dwa podstawniki są identyczne.

W związku B występuje atom węgla, który spełnia warunek czterech różnych podstawników — to ten atom czyni cząsteczkę chiralną.

Krok 4. Zapis odpowiedzi (wzorzec na 1 pkt)

Związek: B

Uzasadnienie: W cząsteczce związku B występuje asymetryczny atom węgla (atom węgla o hybrydyzacji sp3 połączony z czterema różnymi podstawnikami), dzięki czemu cząsteczka nie pokrywa się ze swoim odbiciem lustrzanym, czyli jest chiralna.

Krok 5. Dlaczego pozostałe związki nie są chiralne?

Dla pełnego zrozumienia warto pokazać, że w związkach A i C każdy atom C sp3 ma co najmniej dwa identyczne podstawniki (np. dwa atomy H, dwie grupy -CH3 albo dwie identyczne “połówki” łańcucha) — wówczas cząsteczka ma płaszczyznę symetrii i nakłada się na swoje odbicie lustrzane, więc jest achiralna.