Zadanie 25 — rozwiązanie, matura chemii maj 2023, PR

Treść zadania

Poniżej podano wzory półstrukturalne (grupowe) trzech związków organicznych:

A: CH₃−CH(OH)−CH₂−CH₃
B: CH₃−CH(CH₃)−CHO
C: CH₃−CO−O−CH₂−CH₃

Zadanie 25. (0–1)

Wybierz związek (A, B albo C), którego cząsteczki są chiralne, i napisz literę, którą oznaczono jego wzór. Uzasadnij swój wybór — odwołaj się do budowy cząsteczek tego związku.

Związek: ............

Uzasadnienie: ............

Źródło: arkusz CKE MCHP-R0-100-2305. Otwórz oryginalny PDF

Rozwiązanie

Związek: A (butan-2-ol).

Uzasadnienie: w cząsteczce związku A atom węgla C2 jest połączony z czterema różnymi podstawnikami: –H, –OH, –CH₃ i –CH₂CH₃. Jest to centrum stereogeniczne (asymetryczny atom węgla), więc cząsteczka nie pokrywa się ze swoim odbiciem lustrzanym — jest chiralna.

B (2-metylopropanal): atom C2 ma dwie jednakowe grupy –CH₃ — brak centrum stereogenicznego.
C (octan etylu): atom węgla grupy estrowej ma hybrydyzację sp², a pozostałe atomy węgla mają po co najmniej dwa jednakowe podstawniki (atomy H) — brak centrum stereogenicznego.

Zasady oceniania CKE uznają też uzasadnienie: „cząsteczka nie ma płaszczyzny symetrii (i środka symetrii)”.

Typowy błąd / pułapka

Błędy:

mylenie chiralności z izomerią cis-trans — wiązanie podwójne samo w sobie nie czyni cząsteczki chiralną;
uznawanie za asymetryczny atomu węgla, który ma dwa identyczne podstawniki (np. dwie grupy –CH₃ w związku B);
uzasadnianie chiralności samą „obecnością grupy –OH” — trzeba odwołać się do budowy cząsteczki (centrum stereogeniczne albo brak płaszczyzny symetrii).

Strona arkusza CKE z trescia zadania

Zadanie 25 - chemia 2023 PR — Strona arkusza CKE 2023 PR chemia - zadanie 25. Na podstawie: CKE 2023 Oryginalny PDF CKE, str. 22

Rozwiazanie krok po kroku

Krok 1. Co to znaczy, że cząsteczka jest chiralna?

Cząsteczka jest chiralna, jeżeli nie pokrywa się ze swoim odbiciem lustrzanym (nie ma środka ani płaszczyzny symetrii). Para nie nakładających się odbić lustrzanych to enancjomery — różnią się m.in. kierunkiem skręcania płaszczyzny światła spolaryzowanego.

Krok 2. Najprostszy warunek chiralności

Dla cząsteczek z jednym centrum stereogenicznym (jak w tym zadaniu) warunkiem chiralności jest obecność asymetrycznego atomu węgla, czyli atomu C o hybrydyzacji sp3 połączonego z czterema różnymi podstawnikami.

Schematycznie:

        X
        |
   W — C* — Y          gdzie W ≠ X ≠ Y ≠ Z  (wszystkie cztery różne)
        |
        Z

Atom oznaczony C* nazywamy stereogenicznym / asymetrycznym.

Krok 3. Analiza związków A, B, C

Dla każdego ze związków podanych we wprowadzeniu należy:

zidentyfikować wszystkie atomy C o hybrydyzacji sp3,
dla każdego sprawdzić cztery przyłączone podstawniki (rozpatrując całą resztę łańcucha, nie tylko najbliższy atom),
odrzucić te, w których co najmniej dwa podstawniki są identyczne.

W związku A (butan-2-ol, CH₃–CH(OH)–CH₂–CH₃) atom C2 ma cztery różne podstawniki: –H, –OH, –CH₃ i –CH₂CH₃ — to ten atom czyni cząsteczkę chiralną.

Krok 4. Zapis odpowiedzi (wzorzec na 1 pkt)

Związek: A

Uzasadnienie: W cząsteczce związku A występuje asymetryczny atom węgla (atom węgla połączony z czterema różnymi podstawnikami), więc cząsteczka nie ma płaszczyzny symetrii i jest chiralna.

Krok 5. Dlaczego pozostałe związki nie są chiralne?

B (2-metylopropanal, CH₃–CH(CH₃)–CHO): atom C2 ma dwie identyczne grupy –CH₃; pozostałe atomy węgla to grupy –CH₃ i –CHO (hybrydyzacja sp2).
C (octan etylu, CH₃–COO–CH₂–CH₃): atomy węgla sp3 to grupy –CH₃ i –CH₂– (co najmniej dwa atomy H), a atom węgla grupy estrowej ma hybrydyzację sp2.

Żaden atom węgla w B i C nie jest asymetryczny — cząsteczki są achiralne.