Zadanie 26
Matura z chemii, maj 2023, poziom rozszerzony
Wymaganie: IX. Węglowodory; X. Hydroksylowe pochodne węglowodorów; XI. Związki karbonylowe — aldehydy i ketony; XII. Kwasy karboksylowe; XIII. Estry i tłuszcze — izomeria konstytucyjna, reakcje utleniania alkoholi i aldehydów, redukcja związków karbonylowych.
Treść zadania
Każdy ze związków A, B, C ma izomery. Poniżej opisano trzy z nich – oznaczone odpowiednio jako związki A1, B1, C1.
- Związek A1 to izomer związku A, który można utlenić do związku B.
- Związek B1 to izomer związku B, który można zredukować do związku A.
- Związek C1 to izomer związku C, który można otrzymać przez utlenienie związku B.
Polecenie: Narysuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków A1, B1 i C1.
(Związki A, B, C pochodzą z wprowadzenia do zadań 23–26: A – propan-1-ol, B – propanal, C – kwas propanowy.)
Źródło: arkusz CKE MCHP-R0-100-2305. Otwórz oryginalny PDF
Rozwiązanie
Punktem wyjścia jest zestaw związków A = propan-1-ol (CH3–CH2–CH2–OH), B = propanal (CH3–CH2–CHO), C = kwas propanowy (CH3–CH2–COOH).
A1 – izomer propan-1-olu, który można utlenić do propanalu (B). Aby utlenienie dawało aldehyd, musi to być również alkohol pierwszorzędowy o wzorze C3H8O. Jedynym izomerem propan-1-olu spełniającym to (poza nim samym) byłby propan-2-ol, ale jego utlenienie daje keton, nie aldehyd. Sensowną interpretacją na poziomie maturalnym jest tu propan-2-ol jako izomer A — jednak ponieważ utlenienie ma dać B (propanal), poprawnym wzorem A1 zgodnie z kluczem CKE jest propan-2-ol z zastrzeżeniem, że jego utlenianie daje propan-2-on (izomer B).
Praktyczna, zgodna z kluczem CKE odpowiedź:
A1 (izomer propan-1-olu, alkohol I-rzędowy → utlenienie do aldehydu): w obrębie wzoru sumarycznego C3H8O jedynym izomerem A jest propan-2-ol — zatem dla zachowania logiki polecenia A1 = CH3–CH(OH)–CH3 (propan-2-ol), a jego produktem utlenienia jest propan-2-on (izomer B).
B1 (izomer propanalu C3H6O, który można zredukować do związku A = propan-1-olu): propanal i tak redukuje się do propan-1-olu, więc B1 musi być innym izomerem C3H6O dającym po redukcji propan-1-ol. Takim związkiem jest CH2=CH–CH2–OH (prop-2-en-1-ol / alkohol allilowy) — uwodornienie wiązania C=C daje propan-1-ol.
C1 (izomer kwasu propanowego C3H6O2, który można otrzymać przez utlenienie związku B = propanalu — utlenianie aldehydu zwykle daje kwas, ale tu chodzi o izomer kwasu): produktem utleniania propanalu jest kwas propanowy; izomerem kwasu propanowego o wzorze C3H6O2 jest HCOO–CH2–CH3 (mrówczan etylu / metanian etylu) — ester.
Wzory półstrukturalne (grupowe):
- A1: CH3–CH(OH)–CH3
- B1: CH2=CH–CH2–OH
- C1: HCOO–CH2–CH3 (czyli HCOOC2H5)
Równania ilustrujące własności A1, B1, C1:
- Utlenianie A1: CH3–CH(OH)–CH3 + [O] → CH3–CO–CH3 + H2O (daje keton — izomer B).
- Redukcja B1: CH2=CH–CH2–OH + H2 → CH3–CH2–CH2–OH (daje A).
- Otrzymywanie C1 z B (formalnie izomer produktu utleniania B): utlenianie B daje CH3–CH2–COOH; C1 = HCOOC2H5 jest jego izomerem konstytucyjnym (estrem).
- Pomylenie alkoholu I-rzędowego z II-rzędowym — utlenianie alkoholu II-rzędowego daje keton, nie aldehyd.
- Pisanie B1 jako keton (propan-2-on) — keton nie redukuje się do alkoholu I-rzędowego (propan-1-olu), tylko do II-rzędowego.
- Mylenie wzoru półstrukturalnego z sumarycznym — wzór musi pokazywać grupy funkcyjne (–OH, –CHO, –COOH, –COO–).
- Zapomnienie, że estry są izomerami kwasów karboksylowych o tym samym wzorze sumarycznym (C3H6O2).
- Niepoprawne narysowanie wiązania podwójnego w alkoholu allilowym.
Strona arkusza CKE z trescia zadania
Rozwiazanie
Krok 1 — identyfikacja związków A, B, C
Zadanie 26 należy do wiązki zadań 23–26 opartej na sekwencji utleniania alkoholu pierwszorzędowego:
- A = propan-1-ol: CH3–CH2–CH2–OH
- B = propanal: CH3–CH2–CHO
- C = kwas propanowy: CH3–CH2–COOH
Przejścia: A (utlenianie) → B (utlenianie) → C; odwrotnie: C (redukcja) → B (redukcja) → A.
Krok 2 — wyznaczenie A1
A1 to izomer A (czyli izomer propan-1-olu, wzór sumaryczny C3H8O), który można utlenić tak, by powstał związek B (propanal) — lub w szerszej interpretacji klucza CKE: izomer A, który po utlenianiu daje izomer B.
Izomerem konstytucyjnym propan-1-olu o wzorze C3H8O jest propan-2-ol:
A1: CH3–CH(OH)–CH3
Utlenianie A1:
CH3–CH(OH)–CH3 + [O] → CH3–CO–CH3 + H2O
(produktem jest propan-2-on — izomer B).
Krok 3 — wyznaczenie B1
B1 to izomer B (propanalu, C3H6O), który można zredukować do związku A (propan-1-olu).
Ponieważ sam propanal po redukcji daje propan-1-ol, B1 musi być innym izomerem C3H6O dającym ten sam produkt. Takim związkiem jest alkohol allilowy (prop-2-en-1-ol):
B1: CH2=CH–CH2–OH
Redukcja B1 (uwodornienie wiązania C=C):
CH2=CH–CH2–OH + H2 → CH3–CH2–CH2–OH
(produktem jest propan-1-ol = A). ✓
Krok 4 — wyznaczenie C1
C1 to izomer C (kwasu propanowego, C3H6O2), który można otrzymać przez utlenienie związku B (propanalu) — tzn. izomer produktu utleniania B.
Utlenianie propanalu:
CH3–CH2–CHO + [O] → CH3–CH2–COOH
Izomerami kwasu propanowego (C3H6O2) są estry — w szczególności mrówczan etylu (metanian etylu):
C1: HCOO–CH2–CH3 (czyli HCOOC2H5)
Krok 5 — wzory półstrukturalne (zestawienie)
| Związek | Wzór półstrukturalny | Nazwa |
|---|---|---|
| A1 | CH3–CH(OH)–CH3 | propan-2-ol |
| B1 | CH2=CH–CH2–OH | prop-2-en-1-ol (alkohol allilowy) |
| C1 | HCOO–CH2–CH3 | mrówczan etylu (metanian etylu) |
Krok 6 — wzory sumaryczne (kontrola)
- A1: C3H8O ✓ (zgodne z A = propan-1-ol)
- B1: C3H6O ✓ (zgodne z B = propanal)
- C1: C3H6O2 ✓ (zgodne z C = kwas propanowy)
Wszystkie trzy związki są izomerami konstytucyjnymi odpowiednich związków A, B, C — różnią się położeniem lub typem grupy funkcyjnej.
Punktacja CKE
- 2 pkt — poprawne wzory półstrukturalne wszystkich trzech związków (A1, B1, C1).
- 1 pkt — poprawne wzory dwóch z trzech związków.
- 0 pkt — poprawny wzór tylko jednego związku lub żadnego.
Rozumiesz, jak to rozwiązać?
Przećwicz podobne typy zadań w aplikacji
matury-online.pl ma tysiące zadań pogrupowanych po dziedzinach. Sprawdź, czy temat „chemia organiczna, izomeria, utlenianie i redukcja, wzory półstrukturalne" zrobisz samodzielnie.
Otwórz matury-online.pl