Zadanie 26
Matura z chemii, maj 2023, poziom rozszerzony
Wymaganie: XII. Wstęp do chemii organicznej. Zdający: 2) stosuje pojęcia: […] izomeria konstytucyjna (szkieletowa, położenia, grup funkcyjnych) […]; 3) rysuje wzory strukturalne i półstrukturalne (grupowe) izomerów […].
XIV. Hydroksylowe pochodne węglowodorów − alkohole i fenole. Zdający: 5) opisuje zachowanie: alkoholi pierwszo-, drugo- i trzeciorzędowych wobec utleniaczy (np. CuO lub K2Cr2O7/H2SO4) […].
Treść zadania
Poniżej podano wzory półstrukturalne (grupowe) trzech związków organicznych:
- A: CH₃−CH(OH)−CH₂−CH₃
- B: CH₃−CH(CH₃)−CHO
- C: CH₃−CO−O−CH₂−CH₃
Zadanie 26. (0–2)
Każdy ze związków A, B, C ma izomery. Poniżej opisano trzy z nich — oznaczone odpowiednio jako związki A1, B1, C1.
- Związek A1 to izomer związku A, który można utlenić do związku B.
- Związek B1 to izomer związku B, który można zredukować do związku A.
- Związek C1 to izomer związku C, który można otrzymać przez utlenienie związku B.
Narysuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków A1, B1 i C1.
Źródło: arkusz CKE MCHP-R0-100-2305. Otwórz oryginalny PDF
Rozwiązanie
Związki wyjściowe: A — butan-2-ol (C₄H₁₀O), B — 2-metylopropanal (C₄H₈O), C — octan etylu (C₄H₈O₂).
- A1 — izomer butan-2-olu (C₄H₁₀O), którego utlenienie daje 2-metylopropanal. Aldehyd powstaje z alkoholu pierwszorzędowego o tym samym szkielecie: CH₃−CH(CH₃)−CH₂−OH (2-metylopropan-1-ol).
- B1 — izomer 2-metylopropanalu (C₄H₈O), którego redukcja daje butan-2-ol. Alkohol drugorzędowy powstaje z redukcji ketonu: CH₃−CO−CH₂−CH₃ (butanon).
- C1 — izomer octanu etylu (C₄H₈O₂), który powstaje przez utlenienie 2-metylopropanalu: CH₃−CH(CH₃)−COOH (kwas 2-metylopropanowy).
Przemiany:
- CH₃−CH(CH₃)−CH₂−OH → (utlenienie, np. CuO) → CH₃−CH(CH₃)−CHO
- CH₃−CO−CH₂−CH₃ → (redukcja) → CH₃−CH(OH)−CH₂−CH₃
- CH₃−CH(CH₃)−CHO → (utlenienie) → CH₃−CH(CH₃)−COOH
Zasady oceniania CKE: 2 pkt za trzy poprawne wzory, 1 pkt za dwa; wzory szkieletowe zamiast półstrukturalnych kosztują 1 pkt.
- Pomylenie alkoholu I-rzędowego z II-rzędowym — utlenianie alkoholu II-rzędowego daje keton, nie aldehyd. Aldehyd B ma rozgałęziony szkielet, więc A1 też musi mieć szkielet rozgałęziony.
- B1 musi dać po redukcji alkohol II-rzędowy (butan-2-ol), więc jest ketonem, a nie aldehydem.
- Estry są izomerami kwasów karboksylowych o tym samym wzorze sumarycznym (tu C₄H₈O₂) — dlatego kwas 2-metylopropanowy jest izomerem octanu etylu.
- Wzór półstrukturalny musi pokazywać grupy funkcyjne (–OH, –CO–, –COOH); wzór szkieletowy kosztuje punkt.
Strona arkusza CKE z trescia zadania
Rozwiazanie
Krok 1 — identyfikacja związków A, B, C
Wzory podano w informacji do zadań 25.–26.:
- A = butan-2-ol: CH₃–CH(OH)–CH₂–CH₃ (C₄H₁₀O)
- B = 2-metylopropanal: CH₃–CH(CH₃)–CHO (C₄H₈O)
- C = octan etylu: CH₃–COO–CH₂–CH₃ (C₄H₈O₂)
Krok 2 — wyznaczenie A1
A1 ma wzór C₄H₁₀O i po utlenieniu daje aldehyd B. Aldehydy powstają z alkoholi pierwszorzędowych, a utlenianie nie zmienia szkieletu węglowego, więc:
A1: CH₃–CH(CH₃)–CH₂–OH (2-metylopropan-1-ol)
Krok 3 — wyznaczenie B1
B1 ma wzór C₄H₈O i po redukcji daje alkohol drugorzędowy A. Alkohol drugorzędowy powstaje z redukcji ketonu o tym samym szkielecie:
B1: CH₃–CO–CH₂–CH₃ (butanon)
Krok 4 — wyznaczenie C1
C1 ma wzór C₄H₈O₂ i powstaje przez utlenienie aldehydu B, czyli jest kwasem karboksylowym o szkielecie B:
C1: CH₃–CH(CH₃)–COOH (kwas 2-metylopropanowy)
Krok 5 — wzory półstrukturalne (zestawienie)
| Związek | Wzór półstrukturalny | Nazwa |
|---|---|---|
| A1 | CH₃–CH(CH₃)–CH₂–OH | 2-metylopropan-1-ol |
| B1 | CH₃–CO–CH₂–CH₃ | butanon |
| C1 | CH₃–CH(CH₃)–COOH | kwas 2-metylopropanowy |
Krok 6 — wzory sumaryczne (kontrola)
- A1: C₄H₁₀O — tak jak A
- B1: C₄H₈O — tak jak B
- C1: C₄H₈O₂ — tak jak C
Punktacja CKE
- 2 pkt — poprawne narysowanie wzorów półstrukturalnych (grupowych) trzech związków.
- 1 pkt — poprawne narysowanie wzorów półstrukturalnych (grupowych) dwóch związków.
- 0 pkt — odpowiedź niespełniająca powyższych kryteriów albo brak odpowiedzi.
- Za napisanie wzorów szkieletowych zamiast półstrukturalnych (grupowych) zdający traci 1 pkt.
Rozumiesz, jak to rozwiązać?
Przećwicz podobne typy zadań w aplikacji
matury-online.pl ma tysiące zadań pogrupowanych po dziedzinach. Sprawdź, czy temat „alkohole, aldehydy i ketony, utlenianie alkoholi i aldehydów, redukcja ketonów, związki C4H10O, C4H8O, C4H8O2” zrobisz samodzielnie.
Otwórz matury-online.pl