Zadanie 27
Matura z chemii, maj 2023, poziom rozszerzony
Wymaganie: III. Wiązania chemiczne. Oddziaływania międzycząsteczkowe. Zdający: 4) rozpoznaje typ hybrydyzacji (sp, sp2, sp3) orbitali walencyjnych atomu centralnego w cząsteczkach związków […] organicznych; 5) określa typ wiązania (σ i π) w cząsteczkach związków […] organicznych.
VIII. Reakcje utleniania i redukcji. Zdający: 4) oblicza stopnie utlenienia pierwiastków w […] cząsteczce związku […] organicznego.
XIV. Hydroksylowe pochodne węglowodorów – alkohole i fenole. Zdający: 5) opisuje zachowanie: alkoholi pierwszorzędowych […] wobec utleniaczy […].
Treść zadania
Poniżej przedstawiono wzory półstrukturalne (grupowe) dwóch związków zapachowych: geranialu oraz geraniolu.
- Geranial: (CH₃)₂C=CH−CH₂−CH₂−C(CH₃)=CH−CHO (literą a oznaczono atom węgla grupy aldehydowej −CHO)
- Geraniol: (CH₃)₂C=CH−CH₂−CH₂−C(CH₃)=CH−CH₂−OH (literą a oznaczono atom węgla grupy −CH₂−OH)
Na podstawie: W. Mizerski, „Tablice chemiczne”, Warszawa 2013.
Zadanie 27.1. (0–2)
Uzupełnij tabelę. Wpisz formalny stopień utlenienia oraz typ hybrydyzacji (sp, sp², sp³) orbitali walencyjnych atomu węgla oznaczonego literą a w cząsteczkach geranialu i geraniolu.
| Stopień utlenienia | Typ hybrydyzacji | |
|---|---|---|
| Geranial | ||
| Geraniol |
Zadanie 27.2. (0–1)
Oceń prawdziwość poniższych zdań. Zaznacz P, jeśli zdanie jest prawdziwe, albo F — jeśli jest fałszywe.
| 1. | Geraniol jest produktem redukcji geranialu. | P | F |
|---|---|---|---|
| 2. | W cząsteczce geranialu liczba wiązań π jest większa niż w cząsteczce geraniolu. | P | F |
Źródło: arkusz CKE MCHP-R0-100-2305. Otwórz oryginalny PDF
Rozwiązanie
27.1.
| Stopień utlenienia | Typ hybrydyzacji | |
|---|---|---|
| Geranial | +I | sp² |
| Geraniol | −I | sp³ |
- Geranial: atom C grupy −CHO jest połączony z atomem O wiązaniem podwójnym (+2), z atomem H (−1) i z atomem C (0) → +I. Tworzy 3 wiązania σ i 1 wiązanie π → sp².
- Geraniol: atom C grupy −CH₂−OH jest połączony z atomem O wiązaniem pojedynczym (+1), z dwoma atomami H (−2) i z atomem C (0) → −I. Tworzy 4 wiązania σ → sp³.
27.2.
- P — grupa −CHO przechodzi w −CH₂−OH; stopień utlenienia atomu węgla a maleje z +I do −I, więc jest to redukcja: R−CHO + 2[H] → R−CH₂−OH.
- P — geranial ma 3 wiązania π (dwa C=C i jedno C=O), a geraniol — 2 (dwa C=C).
- Stopień utlenienia w grupie −CHO: błąd to wpisanie +III (tak jest w grupie −COOH). W aldehydzie atom C ma jedno wiązanie podwójne z O i jedno wiązanie z H — daje to +I.
- Stopień utlenienia w grupie −CH₂−OH: błąd to wpisanie 0 lub +I. Dwa wiązania C−H obniżają stopień o 2, a jedno wiązanie C−O podnosi go o 1 → −I.
- Hybrydyzacja: atom węgla z wiązaniem podwójnym (C=O lub C=C) ma hybrydyzację sp².
- Wiązania π: wolne pary elektronowe atomu tlenu w grupie −OH nie są wiązaniami π. Licząc wiązania π w łańcuchu, uwzględnij oba wiązania C=C.
Strona arkusza CKE z trescia zadania
Rozwiazanie
Krok 1. Identyfikacja atomu wegla oznaczonego litera a
Strzalka a na obu wzorach wskazuje atom wegla grupy funkcyjnej:
- w geranialu — atom C grupy aldehydowej -CHO (czyli -C(=O)H),
- w geraniolu — atom C grupy hydroksymetylowej -CH2-OH.
Krok 2. Formalny stopien utlenienia atomu C
Reguly: H ma stopien utlenienia +I, O ma -II, wiazanie C-C jest “neutralne” (kazdy C zabiera po jednym elektronie). Sumujemy wklady od kazdego sasiada:
- za kazde wiazanie do bardziej elektroujemnego atomu (O) — atom C “traci” elektron (+1 za pojedyncze, +2 za podwojne),
- za kazde wiazanie do mniej elektroujemnego atomu (H) — atom C “zyskuje” elektron (-1),
- C-C: 0.
Geranial, atom C w grupie -CHO:
Wiazania: 1× C=O, 1× C-H, 1× C-C. Stopien utlenienia = (+2) + (-1) + 0 = +I
Geraniol, atom C w grupie -CH2-OH:
Wiazania: 1× C-O, 2× C-H, 1× C-C. Stopien utlenienia = (+1) + (-2) + 0 = -I
Krok 3. Typ hybrydyzacji atomu C
Liczymy liczbe wiazan σ (i ewentualnie wolnych par elektronowych — atom C ich tu nie ma).
Geranial (-CHO): atom C tworzy 3 wiazania σ (do C sasiedniego, do H, do O) + 1 wiazanie π (w C=O). 3 grupy ligandowe → sp², plaska geometria trygonalna, kat ≈ 120°.
Geraniol (-CH2-OH): atom C tworzy 4 wiazania σ (2× C-H, 1× C-C, 1× C-O), brak wiazan π. 4 grupy ligandowe → sp³, geometria tetraedryczna, kat ≈ 109,5°.
Krok 4. Wypelniona tabela (Zadanie 27.1)
| Stopien utlenienia | Typ hybrydyzacji | |
|---|---|---|
| Geranial | +I | sp² |
| Geraniol | -I | sp³ |
Krok 5. Ocena zdan (Zadanie 27.2)
Zdanie 1: Geraniol jest produktem redukcji geranialu. → P (prawda)
Geranial to aldehyd, geraniol to alkohol pierwszorzedowy. Przejscie aldehyd → alkohol pierwszorzedowy to redukcja:
R-CHO + 2[H] → R-CH₂-OH
Praktycznie w laboratorium realizuje sie ja np. za pomoca NaBH₄ lub LiAlH₄. Stopien utlenienia atomu wegla a obniza sie z +I do -I — to potwierdza, ze nastapila redukcja.
Zdanie 2: W czasteczce geranialu liczba wiazan π jest wieksza niz w czasteczce geraniolu. → P (prawda)
Liczenie wiazan π:
- Geranial: 2× C=C w lancuchu wegla + 1× C=O w grupie -CHO = 3 wiazania π
- Geraniol: 2× C=C w lancuchu wegla + 0 w grupie -CH2-OH (same wiazania σ) = 2 wiazania π
3 > 2, wiec zdanie jest prawdziwe. Roznica wynika z tego, ze redukcja grupy karbonylowej C=O do hydroksylowej C-OH “rozbija” jedno wiazanie π (zamienia je na dwa wiazania σ: jedno C-H i jedno O-H, plus pojedyncze wiazanie σ C-O).
Schemat odpowiedzi
27.1:
| Stopien utlenienia | Typ hybrydyzacji | |
|---|---|---|
| Geranial | +I | sp² |
| Geraniol | -I | sp³ |
27.2: P, P
Rozumiesz, jak to rozwiązać?
Przećwicz podobne typy zadań w aplikacji
matury-online.pl ma tysiące zadań pogrupowanych po dziedzinach. Sprawdź, czy temat „stopień utlenienia, hybrydyzacja, geranial i geraniol, wiązania π, redukcja aldehydu” zrobisz samodzielnie.
Otwórz matury-online.pl