Zadanie 27
Matura z chemii, maj 2023, poziom rozszerzony
Wymaganie: Wymaganie ogolne I (wykorzystanie i tworzenie informacji) oraz II.4 (ustalanie stopnia utlenienia pierwiastkow w zwiazkach); III (chemia organiczna — budowa i wlasciwosci aldehydow i alkoholi, reakcje redukcji grupy karbonylowej, hybrydyzacja atomu wegla sp/sp²/sp³, wiazania σ i π).
Treść zadania
Ponizej przedstawiono wzory polstrukturalne (grupowe) dwoch zwiazkow zapachowych: geranialu oraz geraniolu.
Geranial: (CH3)2C=CH-CH2-CH2-C(CH3)=CH-CHO (atom wegla oznaczony litera a to atom wegla grupy aldehydowej -CHO) Geraniol: (CH3)2C=CH-CH2-CH2-C(CH3)=CH-CH2-OH (atom wegla oznaczony litera a to atom wegla grupy -CH2-OH)
Na podstawie: W. Mizerski, Tablice chemiczne, Warszawa 2013.
Zadanie 27.1. (0-2) Uzupelnij tabele. Wpisz formalny stopien utlenienia oraz typ hybrydyzacji (sp, sp2, sp3) orbitali walencyjnych atomu wegla oznaczonego litera a w czasteczkach geranialu i geraniolu.
| Stopien utlenienia | Typ hybrydyzacji | |
|---|---|---|
| Geranial | ||
| Geraniol |
Zadanie 27.2. (0-1) Ocen prawdziwosc ponizszych zdan. Zaznacz P, jesli zdanie jest prawdziwe, albo F - jesli jest falszywe.
- Geraniol jest produktem redukcji geranialu. — P / F
- W czasteczce geranialu liczba wiazan π jest wieksza niz w czasteczce geraniolu. — P / F
Źródło: arkusz CKE MCHP-R0-100-2305. Otwórz oryginalny PDF
Rozwiązanie
Zadanie 27.1. (0-2)
Atom wegla oznaczony litera a:
- W geranialu jest to atom wegla grupy aldehydowej -CHO (-C(=O)H).
- W geraniolu jest to atom wegla grupy hydroksymetylowej -CH2-OH.
Stopien utlenienia atomu wegla oznaczonego litera a:
Ustalamy formalny stopien utlenienia z bilansu wartosciowosci wiazan (H = +1, O = -2, C-C = 0).
Geranial — atom C w grupie -CHO ma wiazania: C=O (oddaje 2 elektrony do O), C-H (przyjmuje 1 elektron od H), C-C (do sasiedniego atomu wegla — 0).
Stopien utlenienia = +2 - 1 + 0 = +I
Geraniol — atom C w grupie -CH2-OH ma wiazania: C-O-H (oddaje 1 elektron do O), 2× C-H (przyjmuje 2× 1 = 2 elektrony od H), C-C (0).
Stopien utlenienia = +1 - 2 + 0 = -I
Typ hybrydyzacji atomu wegla oznaczonego litera a:
Geranial — atom C grupy -CHO tworzy 3 wiazania σ (z H, z C sasiedniego, z O) oraz 1 wiazanie π (z O w C=O) → sp².
Geraniol — atom C grupy -CH2-OH tworzy 4 wiazania σ (2× C-H, C-C, C-O) → sp³.
| Stopien utlenienia | Typ hybrydyzacji | |
|---|---|---|
| Geranial | +I | sp² |
| Geraniol | -I | sp³ |
Zadanie 27.2. (0-1)
Geraniol jest produktem redukcji geranialu. — P
Geranial (aldehyd) → geraniol (alkohol pierwszorzedowy). Grupa -CHO zostaje zredukowana do -CH2-OH (przylacza 2 atomy H). Stopien utlenienia atomu wegla a obniza sie z +I (w geranialu) do -I (w geraniolu) — to klasyczna redukcja.
Rownanie: R-CHO + 2[H] → R-CH2-OHW czasteczce geranialu liczba wiazan π jest wieksza niz w czasteczce geraniolu. — P
- Geranial: 3 wiazania π (dwa C=C w lancuchu + jedno C=O w grupie aldehydowej).
- Geraniol: 2 wiazania π (dwa C=C w lancuchu; grupa -CH2-OH nie zawiera wiazania π).
3 > 2, wiec zdanie jest prawdziwe.
Schemat odpowiedzi: P, P
- Stopien utlenienia w grupie -CHO: typowy blad to wpisanie +III (jak w grupie -COOH). W aldehydzie atom C ma tylko JEDNO wiazanie z O (podwojne), a drugie wiazanie idzie do H — daje to +I, nie +III.
- Stopien utlenienia w grupie -CH2-OH: czesto myleny ze 0 (jak w CH3-CH3) lub +I. Poprawnie: -I, bo 2 wiazania C-H "obnizaja" stopien o 2, a jedno C-O "podnosi" o 1.
- Hybrydyzacja: atom z wiazaniem podwojnym (C=O lub C=C) zawsze sp², nie sp³. W grupie aldehydowej -CHO atom C ma wiazanie π z tlenem.
- Wiazania π — pulapka grupy -OH: niektorzy licza, ze tlen w -OH "ma wolne pary" i to liczyc do π. Wolne pary nie sa wiazaniami π. -CH2-OH = same wiazania σ.
- Liczenie wiazan π w lancuchu: w obu czasteczkach trzeba wypatrzyc dwa wiazania C=C (jedno blisko grupy izopropylidenowej (CH3)2C=CH- i jedno blizej grupy funkcyjnej -C(CH3)=CH-). Latwo pominac jedno z nich.
Strona arkusza CKE z trescia zadania
Rozwiazanie
Krok 1. Identyfikacja atomu wegla oznaczonego litera a
Strzalka a na obu wzorach wskazuje atom wegla grupy funkcyjnej:
- w geranialu — atom C grupy aldehydowej -CHO (czyli -C(=O)H),
- w geraniolu — atom C grupy hydroksymetylowej -CH2-OH.
Krok 2. Formalny stopien utlenienia atomu C
Reguly: H ma stopien utlenienia +I, O ma -II, wiazanie C-C jest “neutralne” (kazdy C zabiera po jednym elektronie). Sumujemy wklady od kazdego sasiada:
- za kazde wiazanie do bardziej elektroujemnego atomu (O) — atom C “traci” elektron (+1 za pojedyncze, +2 za podwojne),
- za kazde wiazanie do mniej elektroujemnego atomu (H) — atom C “zyskuje” elektron (-1),
- C-C: 0.
Geranial, atom C w grupie -CHO:
Wiazania: 1× C=O, 1× C-H, 1× C-C. Stopien utlenienia = (+2) + (-1) + 0 = +I
Geraniol, atom C w grupie -CH2-OH:
Wiazania: 1× C-O, 2× C-H, 1× C-C. Stopien utlenienia = (+1) + (-2) + 0 = -I
Krok 3. Typ hybrydyzacji atomu C
Liczymy liczbe wiazan σ (i ewentualnie wolnych par elektronowych — atom C ich tu nie ma).
Geranial (-CHO): atom C tworzy 3 wiazania σ (do C sasiedniego, do H, do O) + 1 wiazanie π (w C=O). 3 grupy ligandowe → sp², plaska geometria trygonalna, kat ≈ 120°.
Geraniol (-CH2-OH): atom C tworzy 4 wiazania σ (2× C-H, 1× C-C, 1× C-O), brak wiazan π. 4 grupy ligandowe → sp³, geometria tetraedryczna, kat ≈ 109,5°.
Krok 4. Wypelniona tabela (Zadanie 27.1)
| Stopien utlenienia | Typ hybrydyzacji | |
|---|---|---|
| Geranial | +I | sp² |
| Geraniol | -I | sp³ |
Krok 5. Ocena zdan (Zadanie 27.2)
Zdanie 1: Geraniol jest produktem redukcji geranialu. → P (prawda)
Geranial to aldehyd, geraniol to alkohol pierwszorzedowy. Przejscie aldehyd → alkohol pierwszorzedowy to redukcja:
R-CHO + 2[H] → R-CH₂-OH
Praktycznie w laboratorium realizuje sie ja np. za pomoca NaBH₄ lub LiAlH₄. Stopien utlenienia atomu wegla a obniza sie z +I do -I — to potwierdza, ze nastapila redukcja.
Zdanie 2: W czasteczce geranialu liczba wiazan π jest wieksza niz w czasteczce geraniolu. → P (prawda)
Liczenie wiazan π:
- Geranial: 2× C=C w lancuchu wegla + 1× C=O w grupie -CHO = 3 wiazania π
- Geraniol: 2× C=C w lancuchu wegla + 0 w grupie -CH2-OH (same wiazania σ) = 2 wiazania π
3 > 2, wiec zdanie jest prawdziwe. Roznica wynika z tego, ze redukcja grupy karbonylowej C=O do hydroksylowej C-OH “rozbija” jedno wiazanie π (zamienia je na dwa wiazania σ: jedno C-H i jedno O-H, plus pojedyncze wiazanie σ C-O).
Schemat odpowiedzi
27.1:
| Stopien utlenienia | Typ hybrydyzacji | |
|---|---|---|
| Geranial | +I | sp² |
| Geraniol | -I | sp³ |
27.2: P, P
Rozumiesz, jak to rozwiązać?
Przećwicz podobne typy zadań w aplikacji
matury-online.pl ma tysiące zadań pogrupowanych po dziedzinach. Sprawdź, czy temat „stopien utlenienia, hybrydyzacja, geranial, geraniol, wiazania pi, redukcja aldehydu" zrobisz samodzielnie.
Otwórz matury-online.pl