Zadanie 5
Matura z chemii, maj 2023, poziom rozszerzony
Wymaganie: Wymagania egzaminacyjne 2023 i 2024 (zasady oceniania CKE). Wymagania ogólne: I. Pozyskiwanie, przetwarzanie i tworzenie informacji. Zdający: 1) […] przetwarza informacje z różnorodnych źródeł […]. II. Rozumowanie i zastosowanie nabytej wiedzy do rozwiązywania problemów. Zdający: 1) […] wyjaśnia przebieg procesów chemicznych; 5) wykorzystuje wiedzę i dostępne informacje do rozwiązywania problemów chemicznych […].
Wymagania szczegółowe: XII. Wstęp do chemii organicznej. Zdający: 1) na podstawie […] opisu budowy lub właściwości fizykochemicznych klasyfikuje dany związek chemiczny do: […] związków jednofunkcyjnych ([…] kwasów karboksylowych […], amidów) […]. XVI. Kwasy karboksylowe. Zdający: 1) […] rysuje wzory […] półstrukturalne (grupowe); 3) opisuje właściwości chemiczne kwasów karboksylowych na podstawie reakcji tworzenia: […] amidów; pisze odpowiednie równania reakcji […].
Treść zadania
Informacja do zadań 4.–5. Ze względu na zdolność atomów węgla do łączenia się w łańcuchy ten pierwiastek tworzy z tlenem nie tylko związki takie jak CO i CO₂, lecz także mniej typowe połączenia. Jednym z nich jest ditlenek triwęgla o wzorze sumarycznym C₃O₂. Cząsteczka tego związku ma budowę liniową, atomami wewnętrznymi są w niej atomy węgla, a skrajnymi — atomy tlenu.
Ditlenek triwęgla reaguje zarówno z wodą, jak i z amoniakiem. W każdej z tych reakcji powstaje jeden produkt. W reakcji z wodą tworzy się kwas dikarboksylowy, a w reakcji z amoniakiem — diamid tego kwasu.
Na podstawie: J.E. House, „Inorganic Chemistry”, Elsevier, 2008.
Zadanie 5. (0–2)
Narysuj wzory półstrukturalne (grupowe) produktów opisanych reakcji ditlenku triwęgla z wodą i amoniakiem.
| Wzór półstrukturalny produktu reakcji C₃O₂ z wodą | Wzór półstrukturalny produktu reakcji C₃O₂ z amoniakiem |
|---|---|
Źródło: arkusz CKE MCHP-R0-100-2305. Otwórz oryginalny PDF
Rozwiązanie
Rozwiązanie z zasad oceniania CKE 2023 (s. 8):
- produkt reakcji C₃O₂ z wodą (kwas propanodiowy, kwas malonowy): HOOC–CH₂–COOH
- produkt reakcji C₃O₂ z amoniakiem (diamid kwasu propanodiowego): H₂NOC–CH₂–CONH₂
W zasadach oceniania wzory zapisano pionowo: COOH / CH₂ / COOH oraz CONH₂ / CH₂ / CONH₂.
Równania reakcji (dla przejrzystości, nie są wymagane w zadaniu):
- C₃O₂ + 2H₂O → HOOC–CH₂–COOH
- C₃O₂ + 2NH₃ → H₂NOC–CH₂–CONH₂
Zasady przyznawania punktów:
- 2 pkt — poprawne narysowanie wzoru produktu reakcji z wodą oraz wzoru produktu reakcji z amoniakiem w postaci półstrukturalnej (grupowej),
- 1 pkt — poprawne narysowanie jednego ze wzorów półstrukturalnych (grupowych),
- 0 pkt — odpowiedź niespełniająca powyższych kryteriów albo brak odpowiedzi.
- Zasady oceniania CKE: za napisanie wzorów szkieletowych zamiast półstrukturalnych (grupowych) zdający traci 1 pkt.
- Każda reakcja daje jeden produkt — cząsteczka C₃O₂ przyłącza dwie cząsteczki wody (albo amoniaku), a wszystkie trzy atomy węgla zostają w jednym łańcuchu. Kwas ma więc trzy atomy węgla (dwie grupy –COOH i grupę –CH₂–), a nie np. dwie cząsteczki kwasu octowego.
- Produktem reakcji z amoniakiem jest diamid (–CONH₂), a nie sól amonowa (–COONH₄) — tak podano w informacji do zadania.
Rozwiązanie
Krok 1. Ustal liczbę atomów węgla w produkcie
Według informacji do zadania w każdej reakcji powstaje jeden produkt. Łańcuch trzech atomów węgla z C₃O₂ (O=C=C=C=O) przechodzi więc w całości do produktu. Skrajne atomy węgla (połączone z tlenem) stają się atomami węgla grup funkcyjnych, a środkowy — grupą –CH₂–.
Krok 2. Produkt reakcji z wodą — kwas dikarboksylowy
Do każdego z dwóch wiązań C=C przyłącza się cząsteczka wody: atom wodoru trafia do środkowego atomu węgla, a grupa –OH do skrajnego. Powstają dwie grupy karboksylowe:
C₃O₂ + 2H₂O → HOOC–CH₂–COOH
To kwas propanodiowy (kwas malonowy).
Krok 3. Produkt reakcji z amoniakiem — diamid
Analogicznie przyłączają się dwie cząsteczki NH₃ (atom wodoru do środkowego atomu węgla, grupa –NH₂ do skrajnego):
C₃O₂ + 2NH₃ → H₂NOC–CH₂–CONH₂
To diamid kwasu propanodiowego — każda grupa –COOH kwasu z kroku 2 jest tu zastąpiona grupą –CONH₂.
Krok 4. Odpowiedź
| Produkt reakcji C₃O₂ z wodą | Produkt reakcji C₃O₂ z amoniakiem |
|---|---|
| HOOC–CH₂–COOH | H₂NOC–CH₂–CONH₂ |
Wzory muszą być półstrukturalne (grupowe), nie szkieletowe.
Rozumiesz, jak to rozwiązać?
Przećwicz podobne typy zadań w aplikacji
matury-online.pl ma tysiące zadań pogrupowanych po dziedzinach. Sprawdź, czy temat „ditlenek triwęgla C3O2, kwas malonowy, diamid kwasu malonowego, wzory półstrukturalne” zrobisz samodzielnie.
Otwórz matury-online.pl