Zadanie 23
Matura z chemii, maj 2023, poziom rozszerzony
Wymaganie: Wymagania egzaminacyjne 2023 i 2024 (zasady oceniania CKE). Wymaganie ogólne: II. Rozumowanie i zastosowanie nabytej wiedzy do rozwiązywania problemów. Zdający: 1) opisuje właściwości substancji i wyjaśnia przebieg procesów chemicznych.
Wymaganie szczegółowe: XIV. Hydroksylowe pochodne węglowodorów – alkohole i fenole. Zdający: 9) planuje ciągi przemian pozwalających otrzymać […] fenol […]; pisze odpowiednie równania reakcji.
Treść zadania
Informacja do zadań 23.–24. Na poniższym schemacie zilustrowano ciąg przemian chemicznych. Literami X oraz Y oznaczono produkty organiczne kolejnych przemian.
chlorobenzen (C₆H₅Cl) —(1. nadmiar NaOH (aq) / p, T)→ X —(2. HCl (aq))→ Y —(3. Br₂ (aq))→ 2,4,6-tribromofenol (pierścień benzenowy z grupą –OH i trzema atomami Br w położeniach 2, 4 i 6)
Zadanie 23. (0–2)
Napisz w formie jonowej skróconej równania reakcji 1. i 2. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) lub uproszczone związków organicznych.
Równanie reakcji 1.: ............
Równanie reakcji 2.: ............
Źródło: arkusz CKE MCHP-R0-100-2305. Otwórz oryginalny PDF
Rozwiązanie
Rozwiązanie z zasad oceniania CKE 2023 (s. 29), zapisane wzorami grupowymi (w zasadach — wzorami uproszczonymi z pierścieniem benzenowym):
Równanie reakcji 1.:
C₆H₅Cl + 2OH⁻ → C₆H₅O⁻ + Cl⁻ + H₂O
Równanie reakcji 2.:
C₆H₅O⁻ + H₃O⁺ → C₆H₅OH + H₂O
ALBO
C₆H₅O⁻ + H⁺ → C₆H₅OH
X — fenolan sodu (w formie jonowej: anion fenolanowy C₆H₅O⁻), Y — fenol C₆H₅OH.
Zasady przyznawania punktów:
- 2 pkt — poprawne napisanie we właściwej formie dwóch równań reakcji,
- 1 pkt — poprawne napisanie jednego równania reakcji,
- 0 pkt — odpowiedź niespełniająca powyższych kryteriów albo brak odpowiedzi.
- W reakcji 1. użyto nadmiaru NaOH: powstający fenol od razu reaguje z zasadą, więc produktem X jest fenolan (C₆H₅O⁻), a nie fenol — stąd 2OH⁻ i cząsteczka wody po stronie produktów.
- Polecenie wymaga formy jonowej skróconej: bez jonów Na⁺ (w reakcji 1.) i bez jonów Cl⁻ z kwasu solnego (w reakcji 2.).
Rozwiązanie
Krok 1. Rozpoznaj X i Y
Ostatnim związkiem w schemacie jest 2,4,6-tribromofenol, który powstaje w reakcji fenolu z wodą bromową (reakcja 3.). Zatem Y to fenol C₆H₅OH. Fenol powstaje w reakcji 2. z udziałem kwasu solnego, czyli X to sól fenolu — fenolan sodu C₆H₅ONa.
Krok 2. Reakcja 1. — chlorobenzen i nadmiar zasady
W podwyższonej temperaturze i pod zwiększonym ciśnieniem atom chloru zostaje zastąpiony grupą –OH. Ponieważ NaOH jest w nadmiarze, fenol (słaby kwas) zobojętnia się do fenolanu. Zapis cząsteczkowy:
C₆H₅Cl + 2NaOH → C₆H₅ONa + NaCl + H₂O
Po skreśleniu jonów Na⁺, które nie biorą udziału w reakcji, otrzymujemy formę jonową skróconą:
C₆H₅Cl + 2OH⁻ → C₆H₅O⁻ + Cl⁻ + H₂O
Krok 3. Reakcja 2. — wypieranie fenolu mocnym kwasem
Kwas solny jest mocniejszym kwasem niż fenol, więc wypiera fenol z jego soli:
C₆H₅ONa + HCl → C₆H₅OH + NaCl
Forma jonowa skrócona (bez jonów Na⁺ i Cl⁻):
C₆H₅O⁻ + H₃O⁺ → C₆H₅OH + H₂O albo C₆H₅O⁻ + H⁺ → C₆H₅OH
Krok 4. Odpowiedź
Równanie reakcji 1.: C₆H₅Cl + 2OH⁻ → C₆H₅O⁻ + Cl⁻ + H₂O
Równanie reakcji 2.: C₆H₅O⁻ + H⁺ → C₆H₅OH
Rozumiesz, jak to rozwiązać?
Przećwicz podobne typy zadań w aplikacji
matury-online.pl ma tysiące zadań pogrupowanych po dziedzinach. Sprawdź, czy temat „otrzymywanie fenolu z chlorobenzenu, fenolan sodu, równania jonowe skrócone” zrobisz samodzielnie.
Otwórz matury-online.pl