Zadanie 34 — rozwiązanie, matura chemii maj 2023, PR

Treść zadania

Informacja do zadań 33.–34. Poniżej przedstawiono wzory taflowe (Hawortha) ilustrujące budowę cząsteczek dwóch monosacharydów.

Dokończ zdanie. Wybierz i zaznacz odpowiedź A albo B oraz uzasadnienie 1., 2. albo 3.

Przedstawione monosacharydy są względem siebie

A. diastereoizomerami,

B. enancjomerami,

ponieważ ich cząsteczki różnią się

1. konfiguracją przy niektórych asymetrycznych atomach węgla.

2. liczbą asymetrycznych atomów węgla.

3. konfiguracją przy wszystkich asymetrycznych atomach węgla.

Wzory taflowe (Hawortha) pary monosacharydów o pierścieniach piranozowych z grupą –CH₂OH. — Na podstawie: arkusz CKE MCHP-R0-100-2305 Oryginalny PDF CKE, str. 28

Źródło: arkusz CKE MCHP-R0-100-2305. Otwórz oryginalny PDF

Rozwiązanie

Poprawna odpowiedź: A1

Analiza pojęć:

Enancjomery — to para stereoizomerów, które są swoimi lustrzanymi odbiciami i różnią się konfiguracją przy wszystkich centrach stereogenicznych (asymetrycznych atomach węgla). Para enancjomerów to np. D-glukoza i L-glukoza.
Diastereoizomery — to stereoizomery, które nie są swoimi lustrzanymi odbiciami; różnią się konfiguracją przy niektórych (ale nie wszystkich) asymetrycznych atomach węgla. Przykład: D-glukoza i D-manoza (epimery C-2) lub D-glukoza i D-galaktoza (epimery C-4).

Wniosek:

Przedstawione w arkuszu monosacharydy (pierścieniowe formy dwóch D-aldoheksoz) mają po pięć asymetrycznych atomów węgla (C-1 do C-5). Różnią się konfiguracją przy C-1 i C-2, a przy C-3, C-4 i C-5 mają taką samą — czyli różnią się konfiguracją tylko przy niektórych z nich — są więc diastereoizomerami (A), ponieważ ich cząsteczki różnią się konfiguracją przy niektórych asymetrycznych atomach węgla (1).

Gdyby różniły się konfiguracją przy wszystkich centrach stereogenicznych — byłyby enancjomerami (np. D-glukoza vs L-glukoza). Gdyby miały różną liczbę atomów asymetrycznych — nie byłyby stereoizomerami w ogóle.

Typowy błąd / pułapka

Mylenie enancjomerów z diastereoizomerami. Enancjomery = lustrzane odbicia, RÓŻNIĄ się przy WSZYSTKICH centrach asymetrycznych. Diastereoizomery = różnią się tylko przy NIEKTÓRYCH.
Odpowiedź B3 (enancjomery + wszystkie atomy) jest formalnie spójna definicyjnie, ale błędna dla zadania — bo przedstawione cukry nie są swoimi lustrzanymi odbiciami (obie cząsteczki należą do szeregu D i mają tę samą konfigurację przy C-3, C-4 i C-5).
Odpowiedź 2 (różna liczba atomów asymetrycznych) jest zawsze błędna — stereoizomery z definicji mają tę samą liczbę centrów stereogenicznych, różnią się tylko ich konfiguracją.
Uwaga: epimery (różnica przy jednym C) to szczególny przypadek diastereoizomerów.

Strona arkusza CKE z trescia zadania

Zadanie 34 - chemia 2023 PR — Strona arkusza CKE 2023 PR chemia - zadanie 34. Na podstawie: CKE 2023 Oryginalny PDF CKE, str. 28

Rozwiazanie

Krok 1. Przypomnienie definicji stereoizomerów

Stereoizomery to związki o identycznym wzorze sumarycznym i takiej samej konstytucji (połączeniach atomów), ale różniące się przestrzennym ułożeniem atomów. Dzielimy je na:

Enancjomery — para stereoizomerów będących swoimi nienakładalnymi lustrzanymi odbiciami. W cukrach szeregu Fischera mają przeciwną konfigurację przy wszystkich asymetrycznych atomach węgla (np. D-glukoza ↔ L-glukoza).
Diastereoizomery — stereoizomery, które nie są lustrzanymi odbiciami. Różnią się konfiguracją tylko przy części centrów stereogenicznych. Szczególnym przypadkiem są epimery — różniące się konfiguracją przy dokładnie jednym węglu asymetrycznym (np. D-glukoza ↔ D-manoza, różnica przy C-2).

Krok 2. Analiza monosacharydów z arkusza

Oba przedstawione w arkuszu monosacharydy to pierścieniowe formy D-aldoheksoz (wzory Hawortha) z pięcioma asymetrycznymi atomami węgla. Porównując położenie grup –OH:

C-1: w lewej cząsteczce –OH w dół, w prawej w górę — różnica,
C-2: w lewej –OH w górę, w prawej w dół — różnica,
C-3, C-4 i C-5 (–CH₂OH w górę): tak samo w obu.

Różnica dotyczy więc niektórych (nie wszystkich) centrów — cząsteczki nie są swoimi lustrzanymi odbiciami.

Krok 3. Wybór odpowiedzi

A (diastereoizomerami) — TAK, bo nie są lustrzanymi odbiciami.
B (enancjomerami) — NIE, bo do tego musiałyby się różnić przy WSZYSTKICH centrach.

Uzasadnienie:

1 (konfiguracja przy niektórych C asymetrycznych) — pasuje do diastereoizomerów.
2 (liczba C asymetrycznych) — błąd, stereoizomery mają zawsze tę samą liczbę.
3 (konfiguracja przy wszystkich C asymetrycznych) — to charakterystyka enancjomerów.

Poprawna odpowiedź: A1

Schemat klasyfikacji (przykład D-aldoheksoz w formie łańcuchowej)

Para cukrów	Relacja	Liczba różnic konfiguracji
D-glukoza vs L-glukoza	enancjomery	wszystkie (4 z 4 C*)
D-glukoza vs D-manoza	diastereoizomery (epimery C-2)	1 z 4
D-glukoza vs D-galaktoza	diastereoizomery (epimery C-4)	1 z 4
D-glukoza vs D-alloza	diastereoizomery	1 z 4 (C-3)

Wszystkie pary “D vs D” w obrębie aldoheksoz to diastereoizomery, bo przynajmniej jedno centrum (C-5 decydujące o szeregu D/L) pozostaje takie samo — więc nie mogą być lustrzanymi odbiciami.