Zadanie 33
Matura z chemii, maj 2023, poziom rozszerzony
Wymaganie: XIX. Cukry. Zdający: 1) […] klasyfikuje cukry proste ze względu na grupę funkcyjną […]; wyjaśnia, co oznacza, że naturalne monosacharydy należą do szeregu konfiguracyjnego D; 2) […] wykazuje, że cukry proste należą do polihydroksyaldehydów lub polihydroksyketonów […].
Treść zadania
Informacja do zadań 33.–34. Poniżej przedstawiono wzory taflowe (Hawortha) ilustrujące budowę cząsteczek dwóch monosacharydów.
Polecenie CKE (Zadanie 33, 0–1 pkt): Oceń prawdziwość poniższych zdań. Zaznacz P, jeśli zdanie jest prawdziwe, albo F — jeśli jest fałszywe.
- Oba monosacharydy należą do szeregu konfiguracyjnego D. — P / F
- Oba monosacharydy należą do grupy ketoheksoz. — P / F
Źródło: arkusz CKE MCHP-R0-100-2305. Otwórz oryginalny PDF
Rozwiązanie
Klucz odpowiedzi CKE (zasady oceniania 2023, s. 37): 1 — P, 2 — F.
P — w obu wzorach Hawortha grupa –CH₂OH przy atomie C-5 jest skierowana w górę (pierścień narysowany z atomem tlenu w prawym górnym rogu), co odpowiada konfiguracji szeregu D (w projekcji Fischera grupa –OH przy C-5 po prawej stronie).
F — oba cukry są aldoheksozami, nie ketoheksozami. W obu pierścieniach atom węgla połączony z tlenem pierścienia po prawej stronie (C-1, węgiel anomeryczny) ma przy sobie atom wodoru i grupę –OH — to pochodna grupy aldehydowej (–CHO). W ketoheksozie (np. fruktozie) węgiel anomeryczny C-2 ma zamiast atomu H grupę –CH₂OH.
Odpowiedź końcowa: 1 — P, 2 — F.
- Szereg D/L określa konfiguracja przy ostatnim asymetrycznym atomie węgla (najdalszym od grupy karbonylowej), a nie przy atomie C1 lub C2. We wzorze Hawortha cukru szeregu D grupa –CH₂OH jest nad płaszczyzną pierścienia.
- Różne położenie grupy –OH przy C1 (anomery α i β) nie zmienia przynależności do szeregu D.
- Nie myl szeregu konfiguracyjnego D ze skręcalnością (+/−) — to dwie różne klasyfikacje.
Strona arkusza CKE z trescia zadania
Rozwiazanie
Krok 1. Identyfikacja monosacharydów z wiązki zadań
Informacja do zadań 33.–34. pokazuje wzory Hawortha dwóch monosacharydów o wzorze sumarycznym C₆H₁₂O₆. Z odczytu wzorów:
- po lewej — α-D-mannopiranoza (grupa –OH przy C-1 w dół, przy C-2 i C-3 w górę, przy C-4 w dół),
- po prawej — β-D-glukopiranoza (grupa –OH przy C-1 w górę, przy C-2 w dół, przy C-3 w górę, przy C-4 w dół).
Obie to pierścieniowe formy aldoheksoz.
Krok 2. Ocena zdania 1. — szereg konfiguracyjny D
Reguła: Cukier należy do szeregu konfiguracyjnego D, jeśli we wzorze Fischera grupa –OH przy ostatnim chiralnym atomie węgla (najdalszym od grupy karbonylowej) znajduje się po prawej stronie szkieletu węglowego.
W przypadku heksoz tym atomem jest C-5.
We wzorze Hawortha (tlen pierścienia w prawym górnym rogu) konfiguracji D odpowiada grupa –CH₂OH przy C-5 skierowana w górę.
- lewy cukier: –CH₂OH przy C-5 w górę → szereg D. ✓
- prawy cukier: –CH₂OH przy C-5 w górę → szereg D. ✓
Zatem zdanie 1. jest prawdziwe (P).
Krok 3. Ocena zdania 2. — grupa ketoheksoz
Definicja: Ketoheksoza to monosacharyd zawierający 6 atomów węgla i grupę ketonową (>C=O) — najczęściej przy atomie C-2.
- W obu wzorach węgiel anomeryczny (C-1, połączony z tlenem pierścienia) ma przy sobie atom H i grupę –OH — to forma pierścieniowa aldozy (w formie łańcuchowej C-1 tworzy grupę –CHO).
- W ketoheksozie węgiel anomeryczny (C-2) miałby zamiast atomu H grupę –CH₂OH.
Żaden z dwóch monosacharydów nie jest ketoheksozą, więc zdanie “Oba monosacharydy należą do grupy ketoheksoz” jest fałszywe (F).
Krok 4. Odpowiedź końcowa
| Zdanie | Treść | Ocena |
|---|---|---|
| 1. | Oba monosacharydy należą do szeregu konfiguracyjnego D. | P |
| 2. | Oba monosacharydy należą do grupy ketoheksoz. | F |
Końcowa odpowiedź: 1 — P, 2 — F.
Komentarz dydaktyczny
Zadanie sprawdza dwie kluczowe umiejętności klasyfikacji monosacharydów:
-
Przyporządkowanie do szeregu konfiguracyjnego (D/L) — kryterium opiera się na konfiguracji najdalej położonego chiralnego atomu węgla od grupy karbonylowej. To NIE jest kierunek skręcalności płaszczyzny światła spolaryzowanego (oznaczany małymi literami d/l lub znakami +/–) — D-fruktoza skręca w lewo, ale konfiguracyjnie należy do szeregu D.
-
Klasyfikacja ze względu na grupę funkcyjną — aldozy (z grupą –CHO) vs. ketozy (z grupą >C=O). We wzorach pierścieniowych rozpoznaje się je po podstawnikach przy węglu anomerycznym.
Rozumiesz, jak to rozwiązać?
Przećwicz podobne typy zadań w aplikacji
matury-online.pl ma tysiące zadań pogrupowanych po dziedzinach. Sprawdź, czy temat „monosacharydy, szereg konfiguracyjny D, aldoheksozy, anomery glukozy, wzory Hawortha” zrobisz samodzielnie.
Otwórz matury-online.pl