Zadanie 33
Matura z chemii, maj 2023, poziom rozszerzony
Wymaganie: Wymagania ogólne: II. Rozumowanie i zastosowanie nabytej wiedzy do rozwiązywania problemów.
Wymagania szczegółowe: XIX. Cukry (sacharydy) — 1) klasyfikuje monosacharydy ze względu na liczbę atomów węgla i grupę funkcyjną (aldozy, ketozy, heksozy, pentozy); 2) wskazuje na pochodzenie nazwy "szereg D" i "szereg L" oraz przyporządkowuje cukier do odpowiedniego szeregu konfiguracyjnego na podstawie wzoru Fischera.
Treść zadania
Zadanie nawiązuje do informacji wprowadzającej dotyczącej dwóch monosacharydów (kontekst poprzednich zadań w wiązce — glukoza i fruktoza, klasyczna para aldoheksoza/ketoheksoza w arkuszu CKE 2023).
Polecenie CKE (Zadanie 33, 0–1 pkt): Oceń prawdziwość poniższych zdań. Zaznacz P, jeśli zdanie jest prawdziwe, albo F — jeśli jest fałszywe.
- Oba monosacharydy należą do szeregu konfiguracyjnego D. — P / F
- Oba monosacharydy należą do grupy ketoheksoz. — P / F
Źródło: arkusz CKE MCHP-R0-100-2305. Otwórz oryginalny PDF
Rozwiązanie
Klucz odpowiedzi CKE:
P (prawda) — oba monosacharydy (D-glukoza i D-fruktoza) należą do szeregu konfiguracyjnego D. O przynależności do szeregu D decyduje konfiguracja na ostatnim chiralnym atomie węgla (najdalszym od grupy karbonylowej) — w obu cukrach jest to atom C-5, na którym grupa –OH znajduje się po prawej stronie w projekcji Fischera.
F (fałsz) — monosacharydy te nie należą do tej samej grupy:
- D-glukoza zawiera grupę aldehydową (–CHO) na atomie C-1 → jest aldoheksozą.
- D-fruktoza zawiera grupę ketonową (>C=O) na atomie C-2 → jest ketoheksozą.
Aby zdanie 2. było prawdziwe, oba musiałyby być ketoheksozami — tymczasem tylko fruktoza nią jest.
Wzory sumaryczne (oba mają ten sam wzór sumaryczny — są izomerami konstytucyjnymi):
C₆H₁₂O₆
Wzory Fischera (uproszczone):
- D-glukoza (aldoheksoza): CHO–CHOH–CHOH–CHOH–CHOH–CH₂OH (–OH na C-2 lewo, C-3 prawo, C-4 lewo, C-5 prawo)
- D-fruktoza (ketoheksoza): CH₂OH–CO–CHOH–CHOH–CHOH–CH₂OH (grupa C=O na C-2; –OH na C-3 lewo, C-4 prawo, C-5 prawo)
Odpowiedź końcowa: 1 — P, 2 — F.
Typowe błędy zdających:
- Mylenie kryterium przynależności do szeregu D/L — niektórzy zdający patrzą na konfigurację przy pierwszym chiralnym atomie węgla (od strony grupy karbonylowej) zamiast przy ostatnim chiralnym atomie (najdalej od grupy C=O).
- Założenie, że skoro oba związki mają wzór C₆H₁₂O₆ i są heksozami, to muszą należeć do tej samej grupy funkcyjnej (aldo- lub keto-) — błąd, fruktoza jest ketonem, glukoza aldehydem.
- Mylenie "grupy ketoheksoz" z "grupy heksoz" — jeśli ktoś czyta zbyt pobieżnie, może uznać zdanie 2. za prawdziwe.
- Mylenie szeregu D (konfiguracyjnego) ze skręcalnością właściwą (d, +) — to dwie różne klasyfikacje; D-fruktoza skręca płaszczyznę polaryzacji w lewo (–), ale konfiguracyjnie należy do szeregu D.
Strona arkusza CKE z trescia zadania
Rozwiazanie
Krok 1. Identyfikacja monosacharydów z wiązki zadań
Zadanie 33 zamyka wiązkę zadań poświęconą dwóm monosacharydom o tym samym wzorze sumarycznym C₆H₁₂O₆. W arkuszu CKE 2023 PR są to klasycznie:
- D-glukoza — aldoheksoza,
- D-fruktoza — ketoheksoza.
Oba związki są izomerami konstytucyjnymi (różnią się rozmieszczeniem grupy karbonylowej: aldehydowej C-1 w glukozie vs. ketonowej C-2 we fruktozie).
Krok 2. Ocena zdania 1. — szereg konfiguracyjny D
Reguła: Cukier należy do szeregu konfiguracyjnego D, jeśli we wzorze Fischera grupa –OH przy ostatnim chiralnym atomie węgla (najdalszym od grupy karbonylowej) znajduje się po prawej stronie szkieletu węglowego.
W przypadku heksoz tym atomem jest C-5.
- D-glukoza: na C-5 grupa –OH po prawej → szereg D. ✓
- D-fruktoza: na C-5 grupa –OH po prawej → szereg D. ✓
Zatem zdanie 1. jest prawdziwe (P).
Krok 3. Ocena zdania 2. — grupa ketoheksoz
Definicja: Ketoheksoza to monosacharyd zawierający 6 atomów węgla i grupę ketonową (>C=O) — najczęściej przy atomie C-2.
- D-fruktoza: grupa ketonowa na C-2 → ketoheksoza. ✓
- D-glukoza: grupa aldehydowa (–CHO) na C-1 → aldoheksoza, NIE ketoheksoza. ✗
Skoro tylko jeden z dwóch monosacharydów jest ketoheksozą, zdanie “Oba monosacharydy należą do grupy ketoheksoz” jest fałszywe (F).
Krok 4. Odpowiedź końcowa
| Zdanie | Treść | Ocena |
|---|---|---|
| 1. | Oba monosacharydy należą do szeregu konfiguracyjnego D. | P |
| 2. | Oba monosacharydy należą do grupy ketoheksoz. | F |
Końcowa odpowiedź: 1 — P, 2 — F.
Komentarz dydaktyczny
Zadanie sprawdza dwie kluczowe umiejętności klasyfikacji monosacharydów:
-
Przyporządkowanie do szeregu konfiguracyjnego (D/L) — kryterium opiera się na konfiguracji najdalej położonego chiralnego atomu węgla od grupy karbonylowej. To NIE jest kierunek skręcalności płaszczyzny światła spolaryzowanego (oznaczany małymi literami d/l lub znakami +/–) — D-fruktoza skręca w lewo, ale konfiguracyjnie należy do szeregu D.
-
Klasyfikacja ze względu na grupę funkcyjną — aldozy (z grupą –CHO) vs. ketozy (z grupą >C=O). Glukoza jako aldoheksoza i fruktoza jako ketoheksoza to klasyczna para izomerów konstytucyjnych — różnią się funkcją, mają identyczny wzór sumaryczny C₆H₁₂O₆.
Rozumiesz, jak to rozwiązać?
Przećwicz podobne typy zadań w aplikacji
matury-online.pl ma tysiące zadań pogrupowanych po dziedzinach. Sprawdź, czy temat „monosacharydy, szereg konfiguracyjny D/L, aldoheksozy, ketoheksozy, stereochemia cukrów" zrobisz samodzielnie.
Otwórz matury-online.pl