Zadanie 32
Matura z chemii, maj 2023, poziom rozszerzony
Wymaganie: XIX. Cukry. Zdający: 3) projektuje doświadczenie, którego wynik potwierdzi właściwości redukujące np. glukozy; projektuje doświadczenie, którego wynik potwierdzi obecność grup hydroksylowych w cząsteczce monosacharydu, np. glukozy.
Treść zadania
Przygotowano zalkalizowaną zawiesinę wodorotlenku miedzi(II). Wygląd zawartości probówki przedstawiono na zdjęciu obok (niebieska zawiesina).
Wykonano doświadczenie: do probówki zawierającej otrzymany odczynnik wprowadzono wodny roztwór glukozy i wymieszano zawartość naczynia (I etap). Następnie probówkę ogrzano (II etap).
Na zdjęciach w arkuszu przedstawiono wygląd zawartości probówki po każdym z dwóch etapów doświadczenia:
- po I etapie: klarowny, szafirowy (intensywnie niebieski) roztwór,
- po II etapie: czerwona zawiesina, w górnej części probówki żółtopomarańczowa.
Polecenie: Na podstawie wyniku I etapu doświadczenia sformułuj i napisz wniosek dotyczący budowy cząsteczki glukozy, a na podstawie wyniku II etapu doświadczenia — wniosek dotyczący właściwości tego monosacharydu.
Wniosek dotyczący budowy cząsteczki glukozy: ............................................
Wniosek dotyczący właściwości glukozy: ............................................
Źródło: arkusz CKE MCHP-R0-100-2305. Otwórz oryginalny PDF
Rozwiązanie
I etap (rozpuszczenie Cu(OH)₂, szafirowy roztwór)
Cu(OH)₂ rozpuszcza się w obecności związków, które mają w cząsteczce co najmniej dwie sąsiadujące grupy hydroksylowe (–OH przy sąsiednich atomach węgla — układ diolowy/poliolowy). Glukoza spełnia ten warunek (ma 5 grup –OH, w tym wiele sąsiednich), tworząc rozpuszczalny szafirowy kompleks miedzi(II) z resztami glukozy.
Wniosek (budowa): Cząsteczka glukozy zawiera co najmniej dwie grupy hydroksylowe (–OH) przy sąsiednich atomach węgla (układ polihydroksylowy / wicynalne grupy –OH).
II etap (po ogrzaniu — czerwony osad Cu₂O, próba Trommera)
Po ogrzaniu kompleks miedzi(II) z glukozą ulega redukcji: Cu(II) → Cu(I). Wytrąca się ceglastoczerwony Cu₂O. Zachodzi reakcja Trommera:
CH₂OH–(CHOH)₄–CHO + 2 Cu(OH)₂ → (T, OH⁻) → CH₂OH–(CHOH)₄–COOH + Cu₂O↓ + 2 H₂O
(w środowisku zasadowym powstaje sól kwasu glukonowego: …–COO⁻ Na⁺)
Aby zaszła ta reakcja, w cząsteczce musi występować grupa redukująca — w glukozie jest to grupa aldehydowa (–CHO) w formie łańcuchowej.
Wniosek (właściwości): Glukoza ma właściwości redukujące (ulega utlenieniu) — w jej cząsteczce (w formie łańcuchowej) występuje grupa aldehydowa (–CHO), która redukuje miedź(II) do miedzi(I) (Cu₂O — ceglastoczerwony osad).
Zasady oceniania CKE uznają jako wniosek o budowie m.in.: „jest alkoholem polihydroksylowym”, „ma grupy hydroksylowe przy sąsiednich atomach węgla”, „ma (co najmniej) dwie grupy hydroksylowe”; a jako wniosek o właściwościach: „ma właściwości redukujące” albo „ulega utlenieniu”.
- Zbyt ogólny wniosek o budowie. Zasady oceniania CKE 2023 (s. 37) podają jako przykłady: „Jest alkoholem polihydroksylowym (wielowodorotlenowym)”, „Ma grupy hydroksylowe przy sąsiednich atomach węgla”, „W cząsteczce tego związku są obecne (co najmniej) dwie grupy hydroksylowe”.
- Pomylenie etapów: rozpuszczenie Cu(OH)₂ (I etap) ≠ próba Trommera (II etap). I etap dotyczy struktury polihydroksylowej, II etap — grupy aldehydowej.
- Napisanie „glukoza jest aldehydem" zamiast „ma właściwości redukujące dzięki grupie –CHO" — trzeba sformułować wniosek o właściwościach (redukujące), a nie tylko klasyfikację.
- Pomylenie produktu redukcji: czerwony osad to Cu₂O (tlenek miedzi(I)), nie metaliczna miedź Cu⁰ i nie CuO.
- Pominięcie warunku ogrzewania — próba Trommera bez ogrzewania nie zachodzi (na zimno tylko powstaje szafirowy kompleks).
Strona arkusza CKE z trescia zadania
Rozwiązanie
Co widzimy w doświadczeniu
Na początku w probówce jest zalkalizowana zawiesina Cu(OH)₂ — niebieski, galaretowaty osad w roztworze NaOH.
- I etap (dodanie glukozy, wymieszanie na zimno): osad Cu(OH)₂ rozpuszcza się, powstaje klarowny szafirowy roztwór.
- II etap (ogrzanie): pojawia się ceglastoczerwony osad Cu₂O.
I etap — wniosek o budowie cząsteczki
Cu(OH)₂ rozpuszcza się w obecności związków zawierających co najmniej dwie sąsiednie grupy hydroksylowe (układ wicynalny –OH, jak w glikolach, glicerolu, cukrach). Tworzy się rozpuszczalny chelatowy kompleks Cu²⁺ z resztami polihydroksylowymi — stąd intensywnie szafirowe zabarwienie.
Wniosek (budowa): w cząsteczce glukozy występują co najmniej dwie grupy hydroksylowe (–OH) przy sąsiednich atomach węgla.
(Glukoza w formie łańcuchowej: CH₂OH–CHOH–CHOH–CHOH–CHOH–CHO — ma 5 grup –OH, w tym wiele sąsiednich.)
II etap — próba Trommera
Po ogrzaniu szafirowego roztworu jony Cu²⁺ (związane z glukozą) są redukowane do Cu⁺. Wytrąca się czerwony tlenek miedzi(I) — Cu₂O. To klasyczna próba Trommera (analog próby Fehlinga/Tollensa).
Równanie sumaryczne w środowisku zasadniczym:
CH₂OH–(CHOH)₄–CHO + 2 Cu(OH)₂ —(Δ, OH⁻)→ CH₂OH–(CHOH)₄–COOH + Cu₂O↓ + 2 H₂O
(w obecności NaOH grupa –COOH występuje jako anion glukonianowy –COO⁻Na⁺)
Redukcji może dokonać wyłącznie grupa, która sama się utleni — w glukozie tę funkcję pełni grupa aldehydowa –CHO (obecna w formie łańcuchowej; forma cykliczna stoi w równowadze z otwartą, więc cukier mimo dominacji pierścienia daje pozytywną próbę).
Wniosek (właściwości): glukoza ma właściwości redukujące — jej cząsteczka zawiera grupę aldehydową (–CHO), która redukuje Cu(II) do Cu(I), z utworzeniem czerwonego osadu Cu₂O.
Punktacja CKE (2 pkt)
- 2 pkt — poprawne sformułowanie wniosku dotyczącego budowy cząsteczki glukozy oraz wniosku dotyczącego jej właściwości.
- 1 pkt — poprawne sformułowanie jednego z tych wniosków.
Przykładowe wnioski o właściwościach w zasadach oceniania CKE 2023 (s. 37): „Ma właściwości redukujące”, „Ulega utlenieniu”.
Rozumiesz, jak to rozwiązać?
Przećwicz podobne typy zadań w aplikacji
matury-online.pl ma tysiące zadań pogrupowanych po dziedzinach. Sprawdź, czy temat „chemia organiczna, cukry, glukoza, próba Trommera, grupy hydroksylowe, grupa aldehydowa” zrobisz samodzielnie.
Otwórz matury-online.pl