Zadanie 31
Matura z chemii, maj 2023, poziom rozszerzony
Wymaganie: Wymaganie ogólne: wykorzystanie i tworzenie informacji.
Wymaganie szczegółowe: chemia organiczna — aminokwasy; budowa i formy jonowe
aminokwasów w zależności od pH, jon obojnaczy, punkt izoelektryczny;
interpretacja krzywej miareczkowania aminokwasu.
Treść zadania
Do zakwaszonego roztworu alaniny dodawano kroplami wodny roztwór wodorotlenku sodu i mierzono pH mieszaniny reakcyjnej. Na wykresie zilustrowano zależność pH mieszaniny od objętości dodanego roztworu wodorotlenku sodu (w jednostkach umownych). Na krzywej zaznaczono trzy punkty: I (pH ≈ 2,3 przy V ≈ 0,5), II (pH ≈ 6,0 przy V ≈ 1,0) oraz III (pH ≈ 9,7 przy V ≈ 1,5).
Aminokwasy w roztworach wodnych istnieją głównie w formie jonów. W roztworach o niskim pH cząsteczka aminokwasu jest protonowana. W pewnym zakresie pH dominującą formą jest jon obojnaczy. W roztworach o wysokim pH cząsteczka aminokwasu traci proton. W punkcie oznaczonym na wykresie numerem I alanina jest mieszaniną formy protonowanej i jonu obojnaczego w stosunku molowym 1 : 1, a w punkcie oznaczonym na wykresie numerem III ten aminokwas jest mieszaniną jonu obojnaczego i formy zdeprotonowanej w stosunku molowym 1 : 1.
Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2005.
Zadanie 31.1. (0–1) Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) tej formy alaniny, która występuje przy wartości pH odpowiadającej punktowi II zaznaczonemu na wykresie. Podaj nazwę tej wartości pH.
Źródło: arkusz CKE MCHP-R0-100-2305. Otwórz oryginalny PDF
Rozwiązanie
Punkt II — analiza wykresu
W punkcie II (pH ≈ 6,0) krzywa miareczkowania ma środkowe plateau, leżące pomiędzy
punktem I (mieszanina formy protonowanej i jonu obojnaczego 1 : 1) a punktem III
(mieszanina jonu obojnaczego i formy zdeprotonowanej 1 : 1). W tym zakresie pH
dominującą formą aminokwasu jest jon obojnaczy (zwitterion) — cząsteczka ma
jednocześnie naładowaną dodatnio grupę aminową (−NH₃⁺) i naładowaną ujemnie
grupę karboksylanową (−COO⁻), a jej wypadkowy ładunek wynosi zero.
Wzór półstrukturalny (grupowy) jonu obojnaczego alaniny
CH₃−CH(NH₃⁺)−COO⁻
(równoważnie zapisywany jako H₃N⁺−CH(CH₃)−COO⁻)
Nazwa tej wartości pH
Wartość pH, przy której aminokwas występuje wyłącznie (a w istocie: w największym
stopniu) w postaci jonu obojnaczego i wypadkowy ładunek cząsteczek w roztworze
wynosi zero, nazywa się punktem izoelektrycznym (oznaczanym pI lub pHI).
Dla alaniny pI ≈ 6,0, co zgadza się z położeniem punktu II na wykresie.
pI jest średnią arytmetyczną dwóch wartości pKa grup kwasowo-zasadowych alaniny:
pI = (pKa₁ + pKa₂) / 2 ≈ (2,3 + 9,7) / 2 ≈ 6,0
- Mylenie jonu obojnaczego (zwitterionu) z formą obojętną elektrycznie zapisaną jako CH₃−CH(NH₂)−COOH — taka forma w roztworze wodnym praktycznie nie występuje, bo proton przeskakuje z grupy −COOH na grupę −NH₂.
- Zapominanie o ładunkach przy grupach (−NH₃⁺ i −COO⁻) — bez nich wzór jest błędny i nie spełnia wymagania CKE.
- Mylenie pojęć „punkt izoelektryczny” i „punkt równoważnikowy” — w punkcie II krzywej miareczkowania alaniny nie zachodzi neutralizacja całkowita, lecz występuje plateau buforowe między dwoma pKa.
- Podanie pH ≈ 6 jako odpowiedzi na pytanie o „nazwę wartości pH” — pytanie wymaga terminu (punkt izoelektryczny / pI), a nie wartości liczbowej.
Strona arkusza CKE z trescia zadania
Rozwiązanie
Krok 1 — odczyt punktu II z wykresu
Punkt II leży na środkowym plateau krzywej miareczkowania, przy pH ≈ 6,0. Plateau znajduje się pomiędzy dwoma odcinkami stromego wzrostu pH, które odpowiadają miareczkowaniu kolejnych grup kwasowo-zasadowych alaniny:
- punkt I (pH ≈ 2,3) — w połowie odmiareczkowania grupy −COOH (pKa₁),
- punkt III (pH ≈ 9,7) — w połowie odmiareczkowania grupy −NH₃⁺ (pKa₂).
Krok 2 — dominująca forma w punkcie II
Między pKa₁ a pKa₂ grupa karboksylowa jest już zdeprotonowana (−COO⁻), a grupa aminowa nadal sprotonowana (−NH₃⁺). Cząsteczka ma więc dwa przeciwne ładunki cząstkowe, a wypadkowy ładunek = 0. Jest to jon obojnaczy (zwitterion) alaniny.
Krok 3 — wzór półstrukturalny (grupowy)
CH₃−CH(NH₃⁺)−COO⁻
Krok 4 — nazwa tej wartości pH
Wartość pH, przy której aminokwas w roztworze występuje przede wszystkim w postaci jonu obojnaczego (wypadkowy ładunek = 0), to punkt izoelektryczny (pI). Dla alaniny:
pI = (pKa₁ + pKa₂) / 2 ≈ (2,3 + 9,7) / 2 ≈ 6,0
co odpowiada położeniu punktu II na wykresie.
Odpowiedź końcowa
- Wzór: CH₃−CH(NH₃⁺)−COO⁻
- Nazwa wartości pH: punkt izoelektryczny (pI) alaniny
Rozumiesz, jak to rozwiązać?
Przećwicz podobne typy zadań w aplikacji
matury-online.pl ma tysiące zadań pogrupowanych po dziedzinach. Sprawdź, czy temat „aminokwasy, alanina, jon obojnaczy, punkt izoelektryczny, miareczkowanie pH" zrobisz samodzielnie.
Otwórz matury-online.pl