Zadanie 31
Matura z chemii, maj 2023, poziom rozszerzony
Wymaganie: VI. Reakcje w roztworach wodnych. Zdający: 7) klasyfikuje substancje jako kwasy lub zasady zgodnie z teorią Brønsteda–Lowry’ego; wskazuje sprzężone pary kwas – zasada.
XVIII. Związki organiczne zawierające azot. Zdający: 11) opisuje właściwości kwasowo-zasadowe aminokwasów oraz mechanizm powstawania jonów obojnaczych.
Treść zadania
Do zakwaszonego roztworu alaniny dodawano kroplami wodny roztwór wodorotlenku sodu i mierzono pH mieszaniny reakcyjnej. Na wykresie zilustrowano zależność pH mieszaniny od objętości dodanego roztworu wodorotlenku sodu (w jednostkach umownych). Na krzywej zaznaczono trzy punkty: I, II i III (kolejno przy rosnącej objętości dodanego NaOH; punkt II leży w połowie drogi między punktami I i III).
Aminokwasy w roztworach wodnych istnieją głównie w formie jonów. W roztworach o niskim pH cząsteczka aminokwasu jest protonowana. W pewnym zakresie pH dominującą formą jest jon obojnaczy. W roztworach o wysokim pH cząsteczka aminokwasu traci proton. W punkcie oznaczonym na wykresie numerem I alanina jest mieszaniną formy protonowanej i jonu obojnaczego w stosunku molowym 1 : 1, a w punkcie oznaczonym na wykresie numerem III ten aminokwas jest mieszaniną jonu obojnaczego i formy zdeprotonowanej w stosunku molowym 1 : 1.
Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2005.
Zadanie 31.1. (0–1) Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) tej formy alaniny, która występuje przy wartości pH odpowiadającej punktowi II zaznaczonemu na wykresie. Podaj nazwę tej wartości pH.
Zadanie 31.2. (0–1) Spośród poniższych wzorów form alaniny wybierz i zaznacz wzory tych, które obecne są w roztworze o wartości pH odpowiadającej punktowi III, zaznaczonemu na wykresie.
- CH₃−CH(NH₃⁺)−COO⁻
- CH₃−CH(NH₃⁺)−COOH
- CH₃−CH(NH₂)−COO⁻
Źródło: arkusz CKE MCHP-R0-100-2305. Otwórz oryginalny PDF
Rozwiązanie
Punkt II — analiza wykresu
Punkt II (pH ≈ 6, V = 1,0) leży na stromym skoku pH krzywej miareczkowania, pomiędzy
punktem I (mieszanina formy protonowanej i jonu obojnaczego 1 : 1) a punktem III
(mieszanina jonu obojnaczego i formy zdeprotonowanej 1 : 1). W tym zakresie pH
dominującą formą aminokwasu jest jon obojnaczy (zwitterion) — cząsteczka ma
jednocześnie naładowaną dodatnio grupę aminową (−NH₃⁺) i naładowaną ujemnie
grupę karboksylanową (−COO⁻), a jej wypadkowy ładunek wynosi zero.
Wzór półstrukturalny (grupowy) jonu obojnaczego alaniny
CH₃−CH(NH₃⁺)−COO⁻
(równoważnie zapisywany jako H₃N⁺−CH(CH₃)−COO⁻)
Nazwa tej wartości pH
Wartość pH, przy której aminokwas występuje wyłącznie (a w istocie: w największym
stopniu) w postaci jonu obojnaczego i wypadkowy ładunek cząsteczek w roztworze
wynosi zero, nazywa się punktem izoelektrycznym (oznaczanym pI lub pHI).
Zasady oceniania CKE 2023 (s. 36) uznają też nazwę „punkt izojonowy”.
Dla alaniny pI ≈ 6,0, co zgadza się z położeniem punktu II na wykresie.
pI jest średnią arytmetyczną dwóch wartości pKa grup kwasowo-zasadowych alaniny:
pI = (pKa₁ + pKa₂) / 2 ≈ (2,3 + 9,7) / 2 ≈ 6,0
31.2. W punkcie III alanina jest mieszaniną jonu obojnaczego i formy zdeprotonowanej
(1 : 1), więc należy zaznaczyć wzory (zasady oceniania CKE 2023, s. 36):
- CH₃−CH(NH₃⁺)−COO⁻ (jon obojnaczy)
- CH₃−CH(NH₂)−COO⁻ (forma zdeprotonowana)
Forma protonowana CH₃−CH(NH₃⁺)−COOH występuje w punkcie I, a nie III.
- Mylenie jonu obojnaczego (zwitterionu) z formą obojętną elektrycznie zapisaną jako CH₃−CH(NH₂)−COOH — taka forma w roztworze wodnym praktycznie nie występuje, bo proton przeskakuje z grupy −COOH na grupę −NH₂.
- Zapominanie o ładunkach przy grupach (−NH₃⁺ i −COO⁻) — bez nich wzór jest błędny i nie spełnia wymagania CKE.
- Mylenie pojęć „punkt izoelektryczny” i „punkt równoważnikowy” — punkt II leży na skoku pH (po zobojętnieniu grupy −COOH), ale pytanie dotyczy nazwy wartości pH, przy której dominuje jon obojnaczy: to punkt izoelektryczny (albo izojonowy).
- Podanie pH ≈ 6 jako odpowiedzi na pytanie o „nazwę wartości pH” — pytanie wymaga terminu (punkt izoelektryczny / pI), a nie wartości liczbowej.
Strona arkusza CKE z trescia zadania
Rozwiązanie
Krok 1 — odczyt punktu II z wykresu
Punkt II leży na stromym skoku pH krzywej miareczkowania (V = 1,0; pH ≈ 6), pomiędzy dwoma płaskimi odcinkami, które odpowiadają miareczkowaniu kolejnych grup kwasowo-zasadowych alaniny:
- punkt I (pH ≈ 2,3) — w połowie odmiareczkowania grupy −COOH (pKa₁),
- punkt III (pH ≈ 9,7) — w połowie odmiareczkowania grupy −NH₃⁺ (pKa₂).
Krok 2 — dominująca forma w punkcie II
Między pKa₁ a pKa₂ grupa karboksylowa jest już zdeprotonowana (−COO⁻), a grupa aminowa nadal sprotonowana (−NH₃⁺). Cząsteczka ma więc dwa przeciwne ładunki (na grupach −NH₃⁺ i −COO⁻), a wypadkowy ładunek = 0. Jest to jon obojnaczy (zwitterion) alaniny.
Krok 3 — wzór półstrukturalny (grupowy)
CH₃−CH(NH₃⁺)−COO⁻
Krok 4 — nazwa tej wartości pH
Wartość pH, przy której aminokwas w roztworze występuje przede wszystkim w postaci jonu obojnaczego (wypadkowy ładunek = 0), to punkt izoelektryczny (pI). Dla alaniny:
pI = (pKa₁ + pKa₂) / 2 ≈ (2,3 + 9,7) / 2 ≈ 6,0
co odpowiada położeniu punktu II na wykresie.
Odpowiedź końcowa
- Wzór: CH₃−CH(NH₃⁺)−COO⁻
- Nazwa wartości pH: punkt izoelektryczny (pI) alaniny — albo punkt izojonowy
Rozumiesz, jak to rozwiązać?
Przećwicz podobne typy zadań w aplikacji
matury-online.pl ma tysiące zadań pogrupowanych po dziedzinach. Sprawdź, czy temat „aminokwasy, alanina, jon obojnaczy, punkt izoelektryczny, miareczkowanie pH” zrobisz samodzielnie.
Otwórz matury-online.pl