Zadanie 30
Matura z chemii, maj 2023, poziom rozszerzony
Wymaganie: Wymaganie ogólne II: rozumowanie i zastosowanie nabytej wiedzy do rozwiązywania problemów.
Wymaganie szczegółowe: chemia organiczna — polimery syntetyczne, reakcje polikondensacji,
pochodne kwasów karboksylowych (estry, węglany), reaktywność fenoli (fenolany sodu).
Treść zadania
Bisfenol A, którego wzór przedstawiono poniżej, stosuje się do otrzymywania poliwęglanu.
Wzór bisfenolu A: HO–C6H4–C(CH3)2–C6H4–OH (dwa pierścienie fenolowe połączone mostkiem izopropylidenowym –C(CH3)2–, każdy z grupą –OH w pozycji para).
W tym celu bisfenol A poddaje się najpierw reakcji z wodorotlenkiem sodu, która przebiega tak samo jak reakcja tego wodorotlenku z fenolem, a następnie przeprowadza się polikondensację produktu tej reakcji z fosgenem.
Polecenie: Uzupełnij schemat tak, aby powstało równanie reakcji otrzymywania poliwęglanu z bisfenolanu sodu i fosgenu.
Schemat (substraty): n NaO–C6H4–C(CH3)2–C6H4–ONa + n Cl–C(=O)–Cl → [produkt polimerowy] + 2n NaCl
Źródło: arkusz CKE MCHP-R0-100-2305. Otwórz oryginalny PDF
Rozwiązanie
Reakcja polikondensacji bisfenolanu sodu z fosgenem prowadzi do powstania poliwęglanu
(polimer zawierający wiązania węglanowe –O–C(=O)–O–) oraz NaCl jako produktu ubocznego.
Mechanizm: każda grupa –ONa bisfenolanu sodu atakuje atom węgla fosgenu (Cl–C(=O)–Cl),
wypierając jon Cl⁻ (powstaje NaCl). Powtórzenie reakcji po obu stronach każdej cząsteczki
fosgenu daje łańcuch polimerowy. Na każdy mer powstają 2 cząsteczki NaCl (zgadza się
z bilansem +2n NaCl po prawej stronie).
Równanie reakcji (uzupełnienie schematu):
n NaO–C6H4–C(CH3)2–C6H4–ONa + n Cl–C(=O)–Cl →
–[ O–C6H4–C(CH3)2–C6H4–O–C(=O) ]ₙ– + 2n NaCl
Wzór produktu (poliwęglan, mer w nawiasie):
–[–O–⟨C6H4⟩–C(CH3)2–⟨C6H4⟩–O–C(=O)–]ₙ–
gdzie ⟨C6H4⟩ to pierścień benzenowy 1,4-podstawiony (para), a –C(CH3)2– to mostek
izopropylidenowy (dwie grupy metylowe przy centralnym atomie węgla).
Kluczowe elementy w odpowiedzi (klucz CKE):
- Powtarzający się mer w nawiasach z indeksem n.
- Dwa pierścienie aromatyczne 1,4-podstawione (para).
- Mostek –C(CH3)2– między pierścieniami.
- Po obu stronach meru atomy tlenu (–O–) prowadzące do grupy węglanowej –O–C(=O)–O–.
- Wolne wiązania na końcach meru (kreski wychodzące poza nawias) wskazujące, że to
fragment łańcucha polimeru. - Bilans atomów: po lewej 2n Na, 2n Cl → po prawej 2n NaCl (zgadza się).
Najczęstsze błędy:
- Pominięcie indeksu n / nawiasów wokół meru — zamiast polimeru rysowany jest pojedynczy ester (jak dwucząsteczkowa reakcja, bez polikondensacji).
- Brak wolnych wiązań na końcach meru (kreski wychodzące poza nawias) — bez nich nie widać, że to powtarzający się fragment łańcucha.
- Niewłaściwe pozycje podstawników w pierścieniach — muszą być para (1,4), nie orto/meta.
- Zapomnienie o mostku –C(CH3)2– lub zapis go jako –CH2– (to dałoby inny polimer).
- Niewłaściwa grupa łącząca — zamiast węglanowej –O–C(=O)–O– pojawia się estrowa –C(=O)–O– lub eterowa –O– (myli się z innymi polimerami: poliester, polieter).
- Niezbilansowane równanie — np. brak współczynnika 2n przy NaCl albo brak n przy substratach.
- Rysowanie produktu z grupami –ONa lub –Cl na końcach (powinny już być przereagowane wewnątrz meru, NaCl odchodzi).
Strona arkusza CKE z trescia zadania
Rozwiazanie
Krok 1 — co to jest polikondensacja
Polikondensacja to reakcja, w której wiele cząsteczek monomeru (lub dwóch różnych monomerów) łączy się w długi łańcuch polimeru, z odłączeniem małych cząsteczek (tu: NaCl). Każde wiązanie w łańcuchu powstaje przez wyparcie jonu Cl⁻ z fosgenu przez jon fenolanowy.
Krok 2 — substraty
Bisfenolan sodu (produkt reakcji bisfenolu A z 2 NaOH):
NaO–⟨C6H4⟩–C(CH3)2–⟨C6H4⟩–ONa
Ma dwie grupy –ONa w pozycjach para — dlatego może łączyć się po obu stronach (rośnie łańcuch).
Fosgen — chlorek karbonylu:
Cl–C(=O)–Cl
Ma dwa atomy Cl przy grupie karbonylowej C=O — każdy może być wymieniony na –O–Ar (Ar = reszta aromatyczna).
Krok 3 — mechanizm
Każda grupa –ONa bisfenolanu sodu nukleofilowo atakuje atom węgla fosgenu, wypierając Cl⁻ (powstaje NaCl):
Ar–ONa + Cl–C(=O)–Cl → Ar–O–C(=O)–Cl + NaCl
Druga strona fosgenu (–Cl) reaguje z kolejną cząsteczką bisfenolanu sodu — i tak rośnie łańcuch:
Ar–O–C(=O)–Cl + NaO–Ar’ → Ar–O–C(=O)–O–Ar’ + NaCl
Powtarzając n razy → powstaje poliwęglan, czyli polimer z powtarzającym się wiązaniem węglanowym –O–C(=O)–O–.
Krok 4 — równanie reakcji (uzupełnienie schematu)
n NaO─⟨C6H4⟩─C(CH3)2─⟨C6H4⟩─ONa + n Cl─C(=O)─Cl →
─[─O─⟨C6H4⟩─C(CH3)2─⟨C6H4⟩─O─C(=O)─]ₙ─ + 2n NaClKrok 5 — bilans atomów
| Atom | Lewa strona | Prawa strona |
|---|---|---|
| Na | 2n | 2n (w NaCl) |
| Cl | 2n | 2n (w NaCl) |
| O (z –ONa) | 2n | 2n (w merze, jako –O–) |
| O (z C=O fosgenu) | n | n (w merze, jako =O) |
| C (z fosgenu) | n | n (w merze, jako C=O) |
| Reszta C/H (z bisfenolu) | n × C15H14 | n × C15H14 |
Bilans się zgadza — równanie jest poprawnie uzupełnione.
Krok 6 — co MUSI być w odpowiedzi (klucz CKE)
Klucz odpowiedzi CKE wymaga uzupełnienia ramki narysowanym merem polimeru w nawiasach z indeksem n, zawierającym:
- Powtarzający się fragment w nawiasach
─[ ... ]ₙ─z wolnymi wiązaniami na końcach (kreski wychodzące poza nawias). - Dwa pierścienie aromatyczne 1,4-podstawione (para — tak jak w bisfenolu A).
- Mostek izopropylidenowy –C(CH3)2– między pierścieniami (z dwiema grupami CH3 przy centralnym C).
- Atomy tlenu –O– po obu stronach każdego pierścienia (powstały z grup –ONa po wyparciu Na⁺).
- Grupa węglanowa –O–C(=O)–O– łącząca jednostki bisfenolu A (z fosgenu zostaje fragment C=O).
Drugi produkt — 2n NaCl — jest już podany w schemacie (bilans Na i Cl).
Krok 7 — gdzie się stosuje poliwęglan (kontekst)
Poliwęglan to wytrzymały, przezroczysty polimer termoplastyczny — używany m.in. do produkcji szyb pancernych, soczewek okularów, płyt CD/DVD, obudów elektroniki, butelek wielokrotnego użytku. Bisfenol A (BPA) w postaci wolnej (nieprzereagowanej) jest jednak kontrowersyjny ze względu na właściwości endokrynne — stąd oznaczenia “BPA-free” na butelkach.
Rozumiesz, jak to rozwiązać?
Przećwicz podobne typy zadań w aplikacji
matury-online.pl ma tysiące zadań pogrupowanych po dziedzinach. Sprawdź, czy temat „polimery, polikondensacja, poliwęglan, bisfenol A, fosgen, chemia organiczna" zrobisz samodzielnie.
Otwórz matury-online.pl