Zadanie 19

Rozwiązanie

Równanie reakcji (monobromowanie pod hν):

$CH_{3} - C_{6} H_{4} - CH_{3} + Br_{2} h ν CH_{2} Br - C_{6} H_{4} - CH_{3} + HBr$

Lub bardziej szczegółowo:

4-CH₃-C₆H₄-CH₃ + Br₂ →(hν)→ 4-CH₃-C₆H₄-CH₂Br + HBr

Wyjaśnienie:

Pod wpływem światła zachodzi substytucja rodnikowa w łańcuchu bocznym (na grupie metylowej).
Monobromowanie = tylko 1 atom H w jednej z grup CH₃ zostaje zastąpiony przez Br.
Pierścień aromatyczny nie reaguje (warunki świetlne nie aktywują pierścienia).
Produkt: 1-(bromometylo)-4-metylobenzen (lub p-bromometylotoluen) = 4-metylobenzylobromek.
Współpridrodukt: HBr.

Bilans: po jednej cząsteczce Br₂ → jeden CH₂Br + jeden HBr.

Typowy błąd / pułapka

Pułapka — bromowanie pierścienia zamiast łańcucha. Światło = rodnikowe, atak w łańcuchu bocznym. Tylko Fe (FeBr₃) daje atak na pierścień.

Pułapka — dwubromowanie zamiast monobromowania. Zadanie wyraźnie: monobromowanie. Tylko 1 H zamieniony w jednej cząsteczce, nie 2.

Pułapka — zapis cząsteczkowy. Trzeba wzór półstrukturalny (grupowy), nie sumaryczny C₈H₉Br.

Strona arkusza CKE z trescia zadania

Zadanie 19 - monobromowanie p-ksylenu — Strona 25 arkusza CKE 2025 PR chemia - zadanie 19 (równanie SR). Na podstawie: CKE 2025 Oryginalny PDF CKE, str. 25

Mechanizm: monobromowanie p-ksylenu

Inicjacja: Br₂ + hν → 2 Br• (homoliza wiązania Br-Br, energia foton).

Propagacja:

Br• + CH₃-C₆H₄-CH₃ → CH₂•-C₆H₄-CH₃ + HBr (atak Br• na C-H grupy metylowej, ofiara H).
CH₂•-C₆H₄-CH₃ + Br₂ → CH₂Br-C₆H₄-CH₃ + Br• (atak rodnika na Br₂).

Terminacja: 2 Br• → Br₂; lub R• + Br• → RBr.

Dlaczego CH₃ benzylowe?: rodnik R-CH₂• jest stabilizowany rezonansowo (sprzężenie z pierścieniem aromatycznym), więc reakcja jest preferowana.

Bilans

Atom	Lewa strona	Prawa strona
C	8 (w p-ksylenie)	8 (7 w pierścieniu + CH₂Br + CH₃)
H	10 (4 w pierścieniu + 6 w 2× CH₃)	9 (4 + 2 + 3) + 1 (w HBr) = 10
Br	2	1 (w CH₂Br) + 1 (w HBr) = 2

Wszystko się zgadza ✓.

Punktacja CKE

19. 1 pkt — poprawne równanie z wzorami półstrukturalnymi.

Po co to umieć

Benzylobromki = ważne substraty syntezy organicznej:

W reakcjach Williamsona (synteza eterów).
Z aminami → aminy II-rzędowe.
Z karbanionami → wydłużanie łańcuchów C.

4-(bromometylo)toluen = popularny reagent w syntezie farmaceutycznej. Używany do “alkilowania” amin, alkoholi, fenoli.

Reakcja rodnikowa pod hν:

Wallach-Pavlik: chlorowanie alkanów pod światłem.
Polietylen (LDPE): inicjowane przez nadtlenki organiczne.
Synteza HCFC, HFC (zamienniki freonów): chlorowanie/fluorowanie alkanów.

Bromowanie selektywne:

Pierścień aromatyczny chroniony przy hν.
Łańcuch boczny aktywowany (benzyl).
Pozwala na selektywną modyfikację bocznego łańcucha bez naruszenia pierścienia.

Treść zadania

Zadanie 19. (0–1)