Zadanie 20

Zadanie 20

Matura z chemii, maj 2025, poziom rozszerzony

Wymaganie:

XII. Wstęp do chemii organicznej. Zdający: 1) […] na podstawie nazw systematycznych […] rysuje ich wzory strukturalne i półstrukturalne (grupowe). XVI. Kwasy karboksylowe. Zdający: 1) wskazuje grupę karboksylową i resztę kwasową we wzorach kwasów karboksylowych (alifatycznych i aromatycznych).

Rozwiązanie

Kwas tereftalowy (kwas benzeno-1,4-dikarboksylowy): pierścień benzenowy z dwiema grupami COOH w położeniu para (1,4) — tak jak w rozwiązaniu w zasadach oceniania, gdzie wzór ma narysowany pierścień i dwie grupy COOH naprzeciw siebie.

Zapis liniowy HOOC-C₆H₄-COOH nie pokazuje położenia grup, dlatego na egzaminie lepiej narysować pierścień (wzór uproszczony) z grupami COOH w pozycjach 1 i 4.

Utlenianie p-ksylenu (bilans): CH₃-C₆H₄-CH₃ + 3 O₂ → HOOC-C₆H₄-COOH + 2 H₂O. Utlenieniu ulegają grupy CH₃, pierścień aromatyczny zostaje zachowany.

Zastosowanie: kwas tereftalowy jest monomerem do produkcji PET (poli(tereftalanu etylenu)) — butelek i włókien poliestrowych.

Typowy błąd / pułapka

Pułapka — pomylenie pozycji 1,4 z 1,2 (orto) lub 1,3 (meta). 1,4 = para = grupy po przeciwnych stronach pierścienia.

Pułapka — utlenianie pierścienia. NIE — pierścień aromatyczny jest oporny. Tylko grupy boczne CH₃ są utleniane do COOH.

Pułapka — wzór sumaryczny zamiast półstrukturalnego. C₈H₆O₄ to wzór sumaryczny — nie spełnia polecenia. Trzeba pokazać pierścień i dwie grupy COOH w położeniu 1,4.

Strona arkusza CKE z trescia zadania

Zadanie 20 - kwas tereftalowy — Strona 25 arkusza CKE 2025 PR chemia - zadanie 20 (wzór kwasu tereftalowego). Na podstawie: CKE 2025 Oryginalny PDF CKE, str. 25

Klucz pojęciowy — kwas tereftalowy

Cecha	Wartość
Nazwa systematyczna	Kwas benzeno-1,4-dikarboksylowy
Nazwa zwyczajowa	Kwas tereftalowy (TPA)
Wzór	HOOC-C₆H₄-COOH (1,4-położenie)
Wzór sumaryczny	C₈H₆O₄
Masa molowa	166 g/mol

3 izomery kwasu benzenodikarboksylowego:

Izomer	Pozycja COOH	Nazwa zwyczajowa
1,2 (orto)	sąsiednie	Kwas ftalowy
1,3 (meta)	przedzielone 1 C	Kwas izoftalowy
1,4 (para)	przeciwne	Kwas tereftalowy

Bilans utleniania p-ksylenu

$CH_{3} - C_{6} H_{4} - CH_{3} + 3 O_{2} \to HOOC - C_{6} H_{4} - COOH + 2 H_{2} O$

Bilans: C 8 = 8; H 10 = 6 + 4; O 6 = 4 + 2. Utlenieniu ulegają obie grupy CH₃, pierścień aromatyczny zostaje zachowany.

Punktacja CKE

20. 1 pkt — poprawny wzór półstrukturalny kwasu tereftalowego (pierścień z grupami COOH w położeniu 1,4).

Po co to umieć

Synteza PET — kwas tereftalowy reaguje z glikolem etylenowym (polikondensacja):

HOOC-C₆H₄-COOH + HO-CH₂-CH₂-OH (glikol etylenowy) → HOOC-C₆H₄-COO-CH₂-CH₂-OH + H₂O → dalsza polikondensacja: PET (wiązania estrowe).

Inne kwasy aromatyczne:

Kwas benzoesowy (C₆H₅COOH) — konserwant żywności (E210).
Kwas salicylowy — substrat do otrzymywania kwasu acetylosalicylowego (aspiryny).

Treść zadania

Zadanie 20. (0–1)