Zadanie 20

Rozwiązanie

Kwas tereftalowy = HOOC-C₆H₄-COOH (1,4)

Lub równoważnie: kwas 1,4-benzenodikarboksylowy.

Wzór półstrukturalny (pełniej):

$HOOC - C_{6} H_{4} - COOH$

gdzie C₆H₄ to 1,4-fenylen (pierścień benzenowy z grupami w pozycjach 1 i 4 — czyli para).

Wzór uproszczony: HOOC-C₆H₄-COOH (gdy zaznaczamy 1,4) lub 1,4-(HOOC)₂C₆H₄.

Mechanizm utleniania p-ksylenu:

p-CH₃-C₆H₄-CH₃ + 3 O₂ → HOOC-C₆H₄-COOH + 2 H₂O.
Katalizator: CoBr₂ / MnBr₂ (proces Amoco).
Każda grupa CH₃ jest utleniana w 4 etapach: CH₃ → CH₂OH → CHO → COOH.
Pierścień aromatyczny zachowany (oporny na utlenienie).

Zastosowanie: kwas tereftalowy = monomer do produkcji PET (politereftalanu etylenu) — butelek plastikowych, włókna poliestrowego, opakowań.

Typowy błąd / pułapka

Pułapka — pomylenie pozycji 1,4 z 1,2 (orto) lub 1,3 (meta). 1,4 = para = grupy po przeciwnych stronach pierścienia.

Pułapka — utlenianie pierścienia. NIE — pierścień aromatyczny jest oporny. Tylko grupy boczne CH₃ są utleniane do COOH.

Pułapka — wzór uproszczony vs sumaryczny. C₈H₆O₄ = sumaryczny (mało informacji). HOOC-C₆H₄-COOH = półstrukturalny (pokazuje grupy funkcyjne + szkielet).

Strona arkusza CKE z trescia zadania

Zadanie 20 - kwas tereftalowy — Strona 25 arkusza CKE 2025 PR chemia - zadanie 20 (wzór kwasu tereftalowego). Na podstawie: CKE 2025 Oryginalny PDF CKE, str. 25

Klucz pojęciowy — kwas tereftalowy

Cecha	Wartość
Nazwa systematyczna	Kwas benzeno-1,4-dikarboksylowy
Nazwa zwyczajowa	Kwas tereftalowy (TPA)
Wzór	HOOC-C₆H₄-COOH (1,4-położenie)
Wzór sumaryczny	C₈H₆O₄
Masa molowa	166,13 g/mol
Stan skupienia	Białe ciało stałe, T_topnienia ~427°C (sublimuje)
Rozpuszczalność	Słabo w wodzie, dobrze w gorącej wodzie/alkoholach

3 izomery kwasu benzenodikarboksylowego:

Izomer	Pozycja COOH	Nazwa zwyczajowa	Zastosowanie
1,2 (orto)	sąsiednie	Kwas ftalowy	Plastyfikatory (ftalany w PVC), bezwodnik ftalowy
1,3 (meta)	przedzielone 1 C	Kwas izoftalowy	Żywice poliestrowe, kopolimery
1,4 (para)	przeciwne	Kwas tereftalowy	PET (butelki, poliester)

Mechanizm: katalityczne utlenianie p-ksylenu

Reakcja przemysłowa (proces Amoco):

$p-CH_{3} - C_{6} H_{4} - CH_{3} + 3 O_{2} Co^{2 +} / Mn^{2 +}, T HOOC - C_{6} H_{4} - COOH + 2 H_{2} O$

Warunki: katalizator CoBr₂ + MnBr₂, T ~200°C, p ~15 atm, rozpuszczalnik kwas octowy.

Mechanizm: utlenianie rodnikowe każdej grupy CH₃ stopniowo:

CH₃ → CH₂OH (alkohol I-rzędowy).
CH₂OH → CHO (aldehyd).
CHO → COOH (kwas).

Pierścień aromatyczny zachowany — rezonans chroni przed utlenieniem.

Wynik: 1 mol p-ksylenu + 3 mol O₂ → 1 mol kwasu tereftalowego + 2 mol H₂O.

Punktacja CKE

20. 1 pkt — wzór z grupami COOH w pozycji 1,4 pierścienia.

Po co to umieć

Kwas tereftalowy = najważniejszy kwas aromatyczny w przemyśle:

~80 mln ton/rok produkcji globalnej (90% z utleniania p-ksylenu).
PET (politereftalan etylenu) — najpopularniejszy plastik świata:
- Butelki napojów (Coca-Cola, woda mineralna).
- Poliester — włókna, ubrania.
- Folia PET — opakowania.
Recykling PET — symbol ♷ 1 (najlepiej recyklowany plastik).

Synteza PET:

HOOC-C₆H₄-COOH + HO-CH₂-CH₂-OH (glikol etylenowy) → HOOC-C₆H₄-COO-CH₂-CH₂-OH + H₂O → polimeryzacja: PET (wiązania estrowe).

Globalna produkcja PET (2024): ~80 mln ton/rok.

Ekologia:

PET = jeden z najbardziej recyklingowalnych plastików.
Ale mikroplastik z PET zanieczyszcza oceany (rozkład UV, mechaniczny).
rPET (recyklowany PET) — coraz bardziej popularny (znaczek “rPET” na butelkach).

Inne kwasy aromatyczne:

Kwas benzoesowy (C₆H₅COOH) — konserwant E210 (Coca-Cola, marynaty).
Kwas salicylowy — prekursor aspiryny (kwas acetylosalicylowy).
Kwas ftalowy (orto-) — bezwodnik → ftalany (plastyfikatory PVC).

Treść zadania

Zadanie 20. (0–1)