Zadanie 21 — rozwiązanie, matura chemii maj 2025, PR

Zadanie 21

Matura z chemii, maj 2025, poziom rozszerzony

Wymaganie:

XII. Wstęp do chemii organicznej. Zdający: 1) […] na podstawie nazw systematycznych rysuje ich wzory strukturalne i półstrukturalne (grupowe). XV. Związki karbonylowe – aldehydy i ketony. Zdający: 1) opisuje podobieństwa i różnice w budowie cząsteczek aldehydów i ketonów (położenie grupy karbonylowej).

Treść zadania

Borowodorek sodu o wzorze NaBH₄ jest odczynnikiem stosowanym w chemii organicznej. Ten związek selektywnie i z dużą wydajnością redukuje grupy karbonylowe w aldehydach i w ketonach do grup hydroksylowych, natomiast nie redukuje grup karboksylowych ani estrowych.

Schemat redukcji grupy karbonylowej: R−CO−R₁ —NaBH₄→ R−CH(OH)−R₁.

Zadanie 21. (0–1)

Uzupełnij schemat reakcji otrzymywania 2,2-dimetylopropan-1-olu opisaną metodą. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.

[substrat] —NaBH₄→ [produkt: 2,2-dimetylopropan-1-ol]

Źródło: arkusz CKE MCHP-R0-100-2505. Otwórz oryginalny PDF

Rozwiązanie

Produkt: 2,2-dimetylopropan-1-ol = HOCH₂-C(CH₃)₃ (neopentanol).

To alkohol I-rzędowy (CH₂OH na C1).

Aby otrzymać go z NaBH₄ → trzeba zredukować aldehyd (R-CHO) → R-CH₂OH.

Substrat: 2,2-dimetylopropanal = (CH₃)₃C-CHO = piwalaldehyd.

Schemat reakcji:

$(CH_{3})_{3} C - CHO NaBH_{4} (CH_{3})_{3} C - CH_{2} OH$

Lub równoważnie:

$CH_{3} - CH_{3} C CH_{3} - CHO NaBH_{4} CH_{3} - CH_{3} C CH_{3} - CH_{2} OH$

Mechanizm:

NaBH₄ uwolnia H⁻ (jon hydrydkowy) → atakuje C w C=O.
O⁻ powstałe wiąże H z protonowego rozpuszczalnika → C-OH.
Wynik: C=O → CH(OH).

Typowy błąd / pułapka

Pułapka — wybór ketonu zamiast aldehydu. NaBH₄ redukuje oba typy karbonylowych. Ale produkt I-rzędowy (CH₂OH) wymaga aldehydu (R-CHO → R-CH₂OH). Keton dałby II-rzędowy alkohol.

Pułapka — niewłaściwy aldehyd. 2,2-dimetylopropanal ma 3 CH₃ na C2 → po redukcji daje 2,2-dimetylopropan-1-ol z 3 CH₃ na C2 ✓.

Pułapka — kwas lub ester jako substrat. Według informacji do zadania NaBH₄ nie redukuje grup karboksylowych ani estrowych, więc substratem musi być aldehyd.

Strona arkusza CKE z trescia zadania

Zadanie 21 - synteza neopentanolu — Strona 26 arkusza CKE 2025 PR chemia - zadanie 21 (NaBH4 redukcja aldehydu). Na podstawie: CKE 2025 / L.G. Wade, Organic chemistry Oryginalny PDF CKE, str. 26

Klucz pojęciowy — selektywność NaBH₄

Z informacji do zadania: NaBH₄ redukuje grupy karbonylowe aldehydów i ketonów, ale nie redukuje grup karboksylowych ani estrowych. Jeśli w cząsteczce jest grupa aldehydowa i estrowa, zredukowana zostanie tylko aldehydowa (to wykorzystuje zadanie 22).

Klucz pojęciowy — 2,2-dimetylopropan-1-ol

Cecha	Wartość
Wzór sumaryczny	C₅H₁₂O
Wzór półstrukturalny	(CH₃)₃C-CH₂OH
Klasa	Alkohol I-rzędowy

Mechanizm: redukcja aldehydu przez NaBH₄

NaBH₄ dysocjuje w protonowym rozpuszczalniku (MeOH): NaBH₄ ⇌ Na⁺ + BH₄⁻.

BH₄⁻ przekazuje jon hydrydkowy H⁻ do C grupy karbonylowej (atak nukleofilowy):

R-CHO + H⁻ → R-CH(H)-O⁻.

Anion alkoksylowy R-CH₂-O⁻ jest protonowany przez rozpuszczalnik:

R-CH₂-O⁻ + CH₃OH → R-CH₂-OH + CH₃O⁻.

Produkt końcowy: alkohol R-CH₂-OH (I-rzędowy z aldehydu) lub R-CHOH-R₁ (II-rzędowy z ketonu).

Mechanizm: zastosowanie do (CH₃)₃C-CHO

(CH₃)₃C-CHO + NaBH₄/MeOH → (CH₃)₃C-CH₂OH (neopentanol).

Substrat: aldehyd C5 z trzema grupami CH₃ na C2.
Wynik: alkohol I-rzędowy z grupą OH na C1.
Cząsteczka nie ma asymetrycznego atomu C (C1 ma dwa atomy H, C2 — trzy grupy CH₃).

Punktacja CKE

21. 1 pkt — poprawne uzupełnienie schematu: wzory półstrukturalne aldehydu (2,2-dimetylopropanalu) i alkoholu (2,2-dimetylopropan-1-olu).

Po co to umieć

Redukcja aldehydów i ketonów to sposób otrzymywania alkoholi: z aldehydu powstaje alkohol I-rzędowy, z ketonu — II-rzędowy. Znając produkt, można więc odtworzyć substrat — tego wymaga to zadanie.