Zadanie 22
Matura z chemii, maj 2025, poziom rozszerzony
Wymaganie: XII. Wstęp do chemii organicznej. Zdający: 5) wyjaśnia zjawisko izomerii optycznej; wskazuje centrum stereogeniczne (asymetryczny atom węgla) […]; ocenia, czy cząsteczka […] jest chiralna.
XIV. Hydroksylowe pochodne węglowodorów – alkohole i fenole. Zdający: 1) […]; wskazuje wzory alkoholi pierwszo-, drugo- i trzeciorzędowych.
Treść zadania
Przeprowadzono dwie reakcje: propan-2-onu oraz butan-2-onu — każda z borowodorkiem sodu. W jednej z tych przemian otrzymano mieszaninę enancjomerów.
Zadanie 22. (0–1)
Rozstrzygnij, w której reakcji — z propan-2-onem czy z butan-2-onem — otrzymano mieszaninę enancjomerów. Odpowiedź uzasadnij.
Rozstrzygnięcie: ............
Uzasadnienie: ............
Źródło: arkusz CKE MCHP-R0-100-2505. Otwórz oryginalny PDF
Rozwiązanie
Rozstrzygnięcie: mieszanina enancjomerów powstaje w reakcji z butan-2-onem.
Uzasadnienie:
Propan-2-on (aceton) → propan-2-ol:
- Substrat: CH₃-CO-CH₃.
- Produkt: CH₃-CH(OH)-CH₃ = 2-propanol.
- Atom C₂ (z OH) jest połączony z: CH₃, CH₃, H, OH = ma dwa identyczne podstawniki (2 × CH₃) → NIE jest centrum chiralności → produkt NIE ma enancjomerów (jest achiralny).
Butan-2-on → butan-2-ol:
- Substrat: CH₃-CO-CH₂-CH₃.
- Produkt: CH₃-CH(OH)-CH₂-CH₃ = 2-butanol.
- Atom C₂ (z OH) jest połączony z: CH₃, C₂H₅ (CH₂CH₃), H, OH = wszystkie 4 podstawniki różne → centrum chiralności (asymetryczny atom C) → produkt ma 2 enancjomery (R i S).
Przykładowe uzasadnienie z zasad oceniania: „(Tylko) w reakcji z butan-2-onem otrzymano alkohol, który ma asymetryczny atom węgla (centrum stereogeniczne)”.
Dodatkowo: jon BH₄⁻ nie jest chiralny i przyłącza się do grupy C=O z obu stron z jednakowym prawdopodobieństwem, więc powstaje mieszanina racemiczna (oba enancjomery po 50%).
W przypadku butan-2-onu → mieszanina enancjomerów (R)-butan-2-ol + (S)-butan-2-ol w stosunku 1:1.
W przypadku propan-2-onu → tylko jeden produkt (achiralny), bez enancjomerów.
Pułapka — niewłaściwa identyfikacja centrum chiralności. Stereo-centrum (chiralny C) = C połączony z 4 różnymi podstawnikami. Klucz: porównaj wszystkie 4 grupy wokół C.
Pułapka — pomylenie kierunku. Aceton (CH₃-CO-CH₃) ma symetrię wokół C=O → po redukcji centrum C ma dwa identyczne CH₃ → brak chiralności. Butan-2-on (CH₃-CO-CH₂CH₃) ma asymetrię → po redukcji 4 różne grupy → chiralność.
Pułapka — uzasadnienie odwołujące się tylko do ketonu. Według zasad oceniania odpowiedź odnosząca się wyłącznie do budowy cząsteczki ketonu jest niewystarczająca — trzeba pisać o produkcie (alkoholu) i jego asymetrycznym atomie węgla.
Pułapka — samo „produkt jest chiralny” albo „czynny optycznie”. Według zasad oceniania to również jest niewystarczające — trzeba wskazać asymetryczny atom węgla (cztery różne podstawniki).
Strona arkusza CKE z trescia zadania
Klucz pojęciowy — chiralność i enancjomery
Chiralność = cząsteczka nie nakłada się ze swoim lustrzanym odbiciem.
Stereocentrum (chiralny atom C) = atom C połączony z 4 różnymi podstawnikami.
Enancjomery = pary chiralnych cząsteczek, lustrzane odbicia, nieidentyczne. Mają takie same właściwości fizyczne (T_topnienia, T_wrzenia, gęstość) ALE:
- Skręcają płaszczyznę światła spolaryzowanego o ten sam kąt w przeciwnych kierunkach (oznaczenia R/S nie mówią, w którą stronę — kierunek skręcania wyznacza się doświadczalnie).
- Reakcje z chiralnymi cząsteczkami mogą być różne (np. enzymy działają na 1 enancjomer).
Racemat = mieszanina 50:50 enancjomerów R i S. Nie skręca światła (efekty się znoszą).
Analiza: propan-2-ol vs butan-2-ol
Propan-2-ol (CH₃-CH(OH)-CH₃):
- C₂ (z OH): otoczony CH₃, CH₃, H, OH.
- 2 identyczne podstawniki (CH₃) → NIE chiralny → achiralny.
- Brak enancjomerów.
Butan-2-ol (CH₃-CH(OH)-CH₂-CH₃):
- C₂ (z OH): otoczony CH₃ (mała grupa), CH₂CH₃ (większa), H, OH.
- 4 różne podstawniki → C₂ jest stereocentrum → chiralny.
- 2 enancjomery: (R)-butan-2-ol i (S)-butan-2-ol.
Mechanizm: niechiralny NaBH₄ daje racemat
Jon BH₄⁻ ma budowę tetraedryczną i nie jest chiralny.
Atak na C grupy C=O: hydrydek (H⁻) z BH₄⁻ atakuje C z dwóch stron (od góry lub od dołu płaszczyzny C=O) z równym prawdopodobieństwem.
Wynik: produkty (R) i (S) powstają w stosunku 1:1 (racemat).
Sumaryczne skręcenie światła = 0 (racemat nie jest czynny optycznie).
Punktacja CKE
- 22. 1 pkt — rozstrzygnięcie: z butan-2-onem, oraz uzasadnienie odwołujące się do asymetrycznego atomu węgla (centrum stereogenicznego) w otrzymanym alkoholu (albo do jego braku w propan-2-olu).
Po co to umieć
Chiralność w przyrodzie: białka zbudowane są z aminokwasów o konfiguracji L (glicyna nie jest chiralna), a naturalne cukry, np. glukoza, występują głównie w odmianie D. Enancjomery mogą różnie oddziaływać z chiralnymi cząsteczkami organizmu — dlatego rozpoznawanie asymetrycznych atomów węgla jest podstawą stereochemii.
Rozumiesz, jak to rozwiązać?
Przećwicz podobne typy zadań w aplikacji
matury-online.pl ma tysiące zadań pogrupowanych po dziedzinach. Sprawdź, czy temat „chemia organiczna, stereochemia, chiralność, enancjomery, ketony, butan-2-on, propan-2-on” zrobisz samodzielnie.
Otwórz matury-online.pl