Zadanie 24
Matura z chemii, maj 2025, poziom rozszerzony
Wymaganie: XII. Wstęp do chemii organicznej. Zdający: 1) na podstawie […] właściwości fizykochemicznych klasyfikuje dany związek chemiczny do: […] związków jednofunkcyjnych ([…] estrów […]) […]; 6) analizuje zmiany właściwości fizycznych […].
XVII. Estry i tłuszcze. Zdający: 9) […] prezentuje informacje o właściwościach fizycznych […] estrów […].
Treść zadania
Poniżej podano wzory trzech estrów:
A. CH₃−C(=O)−O−C(CH₃)₃ (octan tert-butylu)
B. CH₃−C(=O)−O−CH₂−CH₂−CH₂−CH₃ (octan n-butylu)
C. CH₃−C(=O)−O−CH(CH₃)−CH₂−CH₃ (octan sec-butylu)
Zadanie 24. (0–1)
Uszereguj podane estry zgodnie ze wzrostem ich temperatur wrzenia. Użyj oznaczeń literowych (A–C).
............ < ............ < ............
najniższa temperatura wrzenia → najwyższa temperatura wrzenia
Źródło: arkusz CKE MCHP-R0-100-2505. Otwórz oryginalny PDF
Rozwiązanie
Kolejność wzrostu T wrzenia:
A (tert-butyl, ~98°C) < C (sec-butyl, ~112°C) < B (n-butyl, ~126°C).
Najniższa T wrz: A → C → B: Najwyższa T wrz.
Uzasadnienie:
Wszystkie 3 estry to izomery (ten sam wzór sumaryczny C₆H₁₂O₂, ta sama masa molowa 116 g/mol). Różnią się rozgałęzieniem łańcucha alkilowego.
Reguła: dla izomerów (ta sama masa), bardziej liniowa struktura = wyższa T wrzenia.
Mechanizm:
- Liniowe cząsteczki (n-butyl, B) mają większą powierzchnię kontaktu → silniejsze siły van der Waalsa (dispersyjne, Londona) → trudniej oderwać cząsteczki → wyższa T wrzenia.
- Rozgałęzione cząsteczki (tert-butyl, A) są kompaktowe, sferyczne → mniejsza powierzchnia kontaktu → słabsze siły dyspersyjne → niższa T wrzenia.
- Sec-butyl (C) — pośrednie rozgałęzienie → pośrednia T wrzenia.
Wartości doświadczalne (przy ciśnieniu ok. 1013 hPa, dane literaturowe — nie z arkusza):
- A (octan tert-butylu): T_wrz = 97-98°C.
- C (octan sec-butylu): T_wrz = 112°C.
- B (octan n-butylu): T_wrz = 126°C.
Różnica między A i B = ~28°C (znacząca dla izomerów o tej samej masie molowej).
Pułapka — założenie że T wrz zależy od masy molowej. Te estry mają taką samą M (116 g/mol)! Różnica w T wrz pochodzi z rozgałęzienia struktury.
Pułapka — odwrotna kolejność. Bardziej rozgałęzione = niższa T wrz (mniejsza powierzchnia kontaktu między cząsteczkami).
Pułapka — szukanie różnicy w polarności. Wszystkie 3 estry mają tę samą grupę estrową, więc różnica temperatur wrzenia wynika głównie z kształtu (rozgałęzienia) cząsteczek.
Strona arkusza CKE z trescia zadania
Klucz pojęciowy — czynniki wpływające na T wrzenia
| Czynnik | Wpływ |
|---|---|
| Masa molowa | M ↑ → T_wrz ↑ (więcej elektronów = silniejsze siły dyspersyjne) |
| Polarność | Polarne (np. R-OH) → T_wrz ↑ (siły dipol-dipol) |
| Wiązania wodorowe | Najsilniejszy efekt (np. alkohole vs etery) → T_wrz znacznie ↑ |
| Rozgałęzienie | Mniej rozgałęzione → T_wrz ↑ (większa powierzchnia kontaktu) |
| Geometria | Płaska/wydłużona → T_wrz ↑ |
Mechanizm: dlaczego rozgałęzione mają niższą T wrzenia?
Siły van der Waalsa (dispersyjne, Londona) działają proporcjonalnie do powierzchni kontaktu między cząsteczkami.
Liniowa cząsteczka (n-butyl): wydłużona, “kij baseballowy” → cząsteczki mogą “leżeć równolegle” → duża powierzchnia kontaktu → silne siły van der Waalsa → wysoka T wrz.
Rozgałęziona cząsteczka (tert-butyl): zwarta, “kulista” → cząsteczki mogą się stykać tylko punktowo → mała powierzchnia kontaktu → słabe siły van der Waalsa → niska T wrz.
Skutek: ta sama formuła sumaryczna, różne kształty → różne T wrzenia.
Przykład — pentany
Pokażmy ten sam efekt dla pentanów (C₅H₁₂):
- n-pentan (liniowy): T_wrz = 36°C.
- izopentan (2-metylobutan, 1 rozgałęzienie): T_wrz = 28°C.
- neopentan (2,2-dimetylopropan, 2 rozgałęzienia): T_wrz = 9°C (gaz w T pokojowej!).
Ten sam wzór C₅H₁₂, ale różnica T_wrz aż 27°C.
Klucz pojęciowy — octany butylu
| Octan | Wzór | T_wrz |
|---|---|---|
| n-butylu (n-BuOAc) | CH₃COO-CH₂CH₂CH₂CH₃ | 126°C |
| sec-butylu | CH₃COO-CH(CH₃)CH₂CH₃ | 112°C |
| izobutylu | CH₃COO-CH₂CH(CH₃)₂ | 117°C |
| tert-butylu | CH₃COO-C(CH₃)₃ | 98°C |
Im więcej rozgałęzień, tym niższa T_wrz (przy tej samej masie molowej).
Punktacja CKE
- 24. 1 pkt — poprawne uszeregowanie trzech estrów: A, C, B.
Po co to umieć
Destylacja rozdziela ciecze o różnych temperaturach wrzenia — także izomery, jeśli różnica temperatur jest wystarczająca (np. n-pentan 36°C i neopentan 9°C).
Siły międzycząsteczkowe w cieczach:
- Oddziaływania dyspersyjne (Londona) — występują między wszystkimi cząsteczkami.
- Oddziaływania dipol-dipol — między cząsteczkami polarnymi.
- Wiązania wodorowe — gdy w cząsteczce jest atom H połączony z O, N lub F (np. grupy -OH, -NH₂); najsilniejsze z wymienionych.
Punkt wrzenia rośnie wraz z siłą wiązań międzycząsteczkowych + kontaktem między cząsteczkami.
Rozumiesz, jak to rozwiązać?
Przećwicz podobne typy zadań w aplikacji
matury-online.pl ma tysiące zadań pogrupowanych po dziedzinach. Sprawdź, czy temat „estry, temperatura wrzenia, octany butylu, rozgałęzienie łańcucha” zrobisz samodzielnie.
Otwórz matury-online.pl