Zadanie 24
Matura z chemii, maj 2025, poziom rozszerzony
Wymaganie: X.8 — estry, izomeria, właściwości fizyczne.
Treść zadania
Poniżej podano wzory trzech estrów:
A. CH₃−C(=O)−O−C(CH₃)₃ (octan tert-butylu)
B. CH₃−C(=O)−O−CH₂−CH₂−CH₂−CH₃ (octan n-butylu)
C. CH₃−C(=O)−O−CH(CH₃)−CH₂−CH₃ (octan sec-butylu)
Zadanie 24. (0–1)
Uszereguj podane estry zgodnie ze wzrostem ich temperatur wrzenia. Użyj oznaczeń literowych (A–C).
............ < ............ < ............
najniższa temperatura wrzenia → najwyższa temperatura wrzenia
Źródło: arkusz CKE MCHP-R0-100-2505. Otwórz oryginalny PDF
Rozwiązanie
Kolejność wzrostu T wrzenia:
A (tert-butyl, ~98°C) < C (sec-butyl, ~112°C) < B (n-butyl, ~126°C).
Najniższa T wrz: A → C → B: Najwyższa T wrz.
Uzasadnienie:
Wszystkie 3 estry to izomery (ten sam wzór sumaryczny C₆H₁₂O₂, ta sama masa molowa 116 g/mol). Różnią się rozgałęzieniem łańcucha alkilowego.
Reguła: dla izomerów (ta sama masa), bardziej liniowa struktura = wyższa T wrzenia.
Mechanizm:
- Liniowe cząsteczki (n-butyl, B) mają większą powierzchnię kontaktu → silniejsze siły van der Waalsa (dispersyjne, Londona) → trudniej oderwać cząsteczki → wyższa T wrzenia.
- Rozgałęzione cząsteczki (tert-butyl, A) są kompaktowe, sferyczne → mniejsza powierzchnia kontaktu → słabsze siły dyspersyjne → niższa T wrzenia.
- Sec-butyl (C) — pośrednie rozgałęzienie → pośrednia T wrzenia.
Wartości empiryczne (przy 1 atm):
- A (octan tert-butylu): T_wrz = 97-98°C.
- C (octan sec-butylu): T_wrz = 112°C.
- B (octan n-butylu): T_wrz = 126°C.
Różnica między A i B = ~28°C (znacząca dla izomerów o tej samej masie molowej).
Pułapka — założenie że T wrz zależy od masy molowej. Te estry mają taką samą M (116 g/mol)! Różnica w T wrz pochodzi z rozgałęzienia struktury.
Pułapka — odwrotna kolejność. Bardziej rozgałęzione = niższa T wrz (mniej kontaktów międzycząsteczkowych). Mylące, bo intuicyjnie "rozgałęzione = większe", ale wartości się różnią.
Pułapka — pomylenie z polarnymi cząsteczkami. Wszystkie 3 estry mają podobną polarność (jedna grupa -COO-). Różnica T_wrz wynika wyłącznie z geometrii.
Strona arkusza CKE z trescia zadania
Klucz pojęciowy — czynniki wpływające na T wrzenia
| Czynnik | Wpływ |
|---|---|
| Masa molowa | M ↑ → T_wrz ↑ (więcej elektronów = silniejsze siły dyspersyjne) |
| Polarność | Polarne (np. R-OH) → T_wrz ↑ (siły dipol-dipol) |
| Wiązania wodorowe | Najsilniejszy efekt (np. alkohole vs etery) → T_wrz znacznie ↑ |
| Rozgałęzienie | Mniej rozgałęzione → T_wrz ↑ (większa powierzchnia kontaktu) |
| Geometria | Płaska/wydłużona → T_wrz ↑ |
Mechanizm: dlaczego rozgałęzione mają niższą T wrzenia?
Siły van der Waalsa (dispersyjne, Londona) działają proporcjonalnie do powierzchni kontaktu między cząsteczkami.
Liniowa cząsteczka (n-butyl): wydłużona, “kij baseballowy” → cząsteczki mogą “leżeć równolegle” → duża powierzchnia kontaktu → silne siły van der Waalsa → wysoka T wrz.
Rozgałęziona cząsteczka (tert-butyl): zwarta, “kulista” → cząsteczki mogą się stykać tylko punktowo → mała powierzchnia kontaktu → słabe siły van der Waalsa → niska T wrz.
Skutek: ta sama formuła sumaryczna, różne kształty → różne T wrzenia.
Przykład — pentany
Pokażmy ten sam efekt dla pentanów (C₅H₁₂):
- n-pentan (liniowy): T_wrz = 36°C.
- izopentan (2-metylobutan, 1 rozgałęzienie): T_wrz = 28°C.
- neopentan (2,2-dimetylopropan, 2 rozgałęzienia): T_wrz = 9°C (gaz w T pokojowej!).
Ten sam wzór C₅H₁₂, ale różnica T_wrz aż 27°C.
Klucz pojęciowy — octany butylu
| Octan | Wzór | T_wrz |
|---|---|---|
| n-butylu (n-BuOAc) | CH₃COO-CH₂CH₂CH₂CH₃ | 126°C |
| sec-butylu | CH₃COO-CH(CH₃)CH₂CH₃ | 112°C |
| izobutylu | CH₃COO-CH₂CH(CH₃)₂ | 117°C |
| tert-butylu | CH₃COO-C(CH₃)₃ | 98°C |
Im więcej rozgałęzień, tym niższa T_wrz (przy tej samej masie molowej).
Punktacja CKE
- 24. 1 pkt — poprawna kolejność A → C → B.
Po co to umieć
Octany butylu w przemyśle:
- n-butyl = popularne rozpuszczalniki (lakiery, farby, kleje). Słodki zapach owocowy (banana).
- iso/sec-butyl = używane jako rozpuszczalniki + składniki perfum.
- tert-butyl = mało stosowany (drogi, niska T_wrz).
Reguły T wrzenia w syntezie organicznej:
- Destylacja = rozdzielanie izomerów wykorzystując różnicę T_wrz.
- Rozgałęzienie zmienia T_wrz o 5-30°C zwykle.
- Wiązania wodorowe (alkohole) → znaczny wzrost T_wrz.
- Polarność (estry vs eter) → umiarkowany wzrost.
Przykład praktyczny: oddzielenie n-pentanu (36°C) od neopentanu (9°C) → łatwo destylacją.
Siły międzycząsteczkowe w cieczach:
- London dispersion (najsłabsze, w każdej cząsteczce, ale często sumarycznie ważne).
- Dipol-dipol (polarne cząsteczki).
- Wiązanie wodorowe (-OH, -NH₂, =O…) — najsilniejsze.
- Jonowe-dipol (jony w roztworze).
Punkt wrzenia rośnie wraz z siłą wiązań międzycząsteczkowych + kontaktem między cząsteczkami.
Rozumiesz, jak to rozwiązać?
Przećwicz podobne typy zadań w aplikacji
matury-online.pl ma tysiące zadań pogrupowanych po dziedzinach. Sprawdź, czy temat „chemia organiczna, estry, temperatura wrzenia, izomery, octany butylu" zrobisz samodzielnie.
Otwórz matury-online.pl