Zadanie 25
Matura z chemii, maj 2025, poziom rozszerzony
Wymaganie: X.7, X.8 — alkohole, kwasy karboksylowe, poliestry.
X.11 — chiralność.
Treść zadania
Poli(kwas mlekowy), oznaczany symbolem PLA, jest biodegradowalnym termoplastycznym poliestrem wytwarzanym z surowców naturalnych. Można go otrzymać w reakcji polikondensacji kwasu mlekowego (kwasu 2-hydroksypropanowego).
Zadanie 25.1. (0–1)
Uzupełnij poniższy schemat tak, aby przedstawiał on wzory obu enancjomerów kwasu mlekowego.
Schemat: dwie struktury z centralnym atomem C, połączone z grupą COOH (u góry) oraz trzema dalszymi podstawnikami (do uzupełnienia: CH₃, OH, H), rozdzielone pionową linią oznaczoną "lustro" (płaszczyzna symetrii lustrzanej).
Zadanie 25.2. (0–1)
Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) poli(kwasu mlekowego).
Wzór: ............
Źródło: arkusz CKE MCHP-R0-100-2505. Otwórz oryginalny PDF
Rozwiązanie
25.1. Enancjomery kwasu mlekowego:
C2 ma 4 różne podstawniki: COOH, OH, CH₃, H → stereocentrum chiralne.
(R)-kwas mlekowy (D-mleczanowy w stereochemii starszej):
COOH
|
H —— C —— OH
|
CH₃
(S)-kwas mlekowy (L-mleczanowy):
COOH
|
HO —— C —— H
|
CH₃
Oba enancjomery są lustrzanymi odbiciami wokół płaszczyzny → nieidentyczne, ale takie same właściwości fizyczne (oprócz skręcania światła spolaryzowanego).
25.2. Wzór poli(kwasu mlekowego) PLA:
Polikondensacja kwasu mlekowego (utrata H₂O między -COOH a -OH następnej cząsteczki):
Wzór półstrukturalny PLA:
lub równoważnie:
Każdy mer = jednostka z wiązaniem estrowym (-O-CO-) między dwoma sąsiednimi cząsteczkami kwasu mlekowego.
Pułapka 25.1 — rysowanie tego samego enancjomeru dwa razy. Klucz: lustrzane odbicie = grupy OH i H zamienione miejscami (jedna w wedge → druga w dashed).
Pułapka 25.2 — pomylenie polikondensacji z polimeryzacją. Polikondensacja = łączenie z wydzieleniem H₂O. Polimeryzacja (np. polietylen) = łączenie alkenów bez wydzielenia produktu ubocznego.
Pułapka 25.2 — pominięcie wiązania estrowego. PLA = poliester. Każdy mer ma -CO-O- (wiązanie estrowe).
Strona arkusza CKE z trescia zadania
Klucz pojęciowy — kwas mlekowy
| Cecha | Wartość |
|---|---|
| Wzór | CH₃-CH(OH)-COOH |
| Nazwa systematyczna | Kwas 2-hydroksypropanowy |
| Klasa | α-hydroksykwas (OH na C sąsiednim do COOH) |
| Chiralność | Tak (C2 z 4 różnymi grupami) |
| Forma D (R) | W bakteriach, niektórych mikroorganizmach |
| Forma L (S) | W mięśniach człowieka, jogurtach |
Kwas mlekowy powstaje:
- Podczas fermentacji mlekowej (bakterie Lactobacillus) — jogurty, kiszone ogórki, kapusta.
- W mięśniach człowieka podczas anaerobowego wysiłku → “zakwasy mięśniowe”.
- Syntezowany przemysłowo z glukozy.
Klucz pojęciowy — PLA (poli(kwas mlekowy))
| Cecha | Wartość |
|---|---|
| Wzór monomeru | HO-CH(CH₃)-COOH |
| Wzór polimeru | H-[-O-CH(CH₃)-CO-]ₙ-OH |
| Reakcja syntezy | Polikondensacja (utrata H₂O) |
| Klasa | Poliester biodegradowalny |
| Stosowanie | Biokompatybilne implanty, drukowanie 3D (filament PLA), opakowania, torby foliowe |
PLA to biodegradowalny plastik — alternatywa dla polietylenu (PE) / polipropylenu (PP):
- Produkowany z odnawialnych surowców (kukurydza, trzcina cukrowa, ziemniaki).
- Biodegradowalny w przemysłowych kompostowniach (T~60°C, 90 dni).
- Topi się w 150-170°C → łatwy do formowania.
Mechanizm: polikondensacja kwasu mlekowego
Monomer: kwas mlekowy ma 2 grupy reaktywne: -COOH + -OH.
Reakcja estryfikacji: COOH jednej cząsteczki reaguje z OH drugiej:
- HOCH(CH₃)-CO-OH + HO-CH(CH₃)-COOH → HOCH(CH₃)-CO-O-CH(CH₃)-COOH + H₂O.
Łączenie n cząsteczek: H-[-O-CH(CH₃)-CO-]ₙ-OH.
Produkt PLA = długi łańcuch poliestrowy. Stopień polimeryzacji n może być od kilkuset do kilkudziesięciu tysięcy.
Wzór i struktura PLA
Pojedynczy mer: -O-CH(CH₃)-C(=O)-
- -O- = tlen z wiązaniem estrowym do następnego meru.
- CH(CH₃) = z pochodzącym z kwasu mlekowego (C z H, CH₃, OH zamienionym na O-).
- C=O = grupa karbonylowa estru.
Polimer: H-[-O-CH(CH₃)-C(=O)-]ₙ-OH lub uproszczony [-O-CHC(O)-]ₙ z grupą CH₃ przy C.
Punktacja CKE
- 25.1. 1 pkt — oba enancjomery z poprawną stereochemią (lustrzane odbicia).
- 25.2. 1 pkt — wzór polimeru z merem -O-CH(CH₃)-CO-.
- Suma: 2 pkt.
Po co to umieć
Kwas mlekowy w przemyśle:
- Fermentacja mlekowa → produkty żywnościowe (jogurt, kefir, ser, kapusta kiszona, ogórki kiszone).
- Konserwant (E270) — obniża pH, hamuje bakterie.
- Kosmetyki — AHA (alfa-hydroksykwasy) do złuszczania skóry.
PLA w nowoczesnej technologii:
- Drukowanie 3D — filament PLA = najpopularniejszy material 3D (łatwy, biodegradowalny, nieszkodliwe opary).
- Medyczne implanty — szwy chirurgiczne, śruby, płytki orto. Rozpadają się w organizmie w ciągu miesięcy.
- Opakowania ekologiczne — torebki, kubki, sztućce.
- Tekstylia biodegradowalne.
Globalna produkcja PLA: ~400 000 ton/rok (2024). Rośnie ~15% rocznie, ale wciąż poniżej 0,5% ogólnego rynku plastików.
Ograniczenia PLA:
- Niska T_mięknięcia (~60°C) — gorące napoje powodują deformację.
- Wymaga przemysłowych kompostowni (T~60°C, wilgoć). NIE rozkłada się w przydomowym kompoście w rozsądnym czasie.
- Wyższy koszt niż PE/PP (~2-3× droższy).
Inne bioplastiki:
- PHA (polihydroksyalkanian) — produkowany przez bakterie.
- Skrobia termoplastyczna (TPS) — z kukurydzy.
- Celuloza (papier, kartony).
Kwas mlekowy w organizmie:
- Podczas intensywnego wysiłku (sprint, podnoszenie ciężarów) → glikoliza beztlenowa → produkcja kwasu mlekowego w mięśniach.
- “Zakwasy” mięśniowe (DOMS) NIE są wynikiem kwasu mlekowego (mit). Są wynikiem mikrouszkodzeń włókien mięśniowych.
- Kwas mlekowy jest transportowany do wątroby, gdzie przekształcany z powrotem w glukozę (cykl Cori).
Rozumiesz, jak to rozwiązać?
Przećwicz podobne typy zadań w aplikacji
matury-online.pl ma tysiące zadań pogrupowanych po dziedzinach. Sprawdź, czy temat „chemia organiczna, kwas mlekowy, enancjomery, PLA, polikondensacja, poliester" zrobisz samodzielnie.
Otwórz matury-online.pl