Zadanie 25
Matura z chemii, maj 2025, poziom rozszerzony
Wymaganie: XII. Wstęp do chemii organicznej. Zdający: 5) […] rysuje wzory w projekcji Fischera izomerów optycznych: enancjomerów […].
XVI. Kwasy karboksylowe. Zdający: 8) […] prezentuje informacje o budowie […] hydroksykwasów […] oraz o […] możliwości tworzenia […] estrów międzycząsteczkowych ([…] poliestry) […].
XIII. Węglowodory. Zdający: 6) […]; rysuje wzór polimeru powstającego z monomeru o podanym wzorze lub nazwie […].
Treść zadania
Poli(kwas mlekowy), oznaczany symbolem PLA, jest biodegradowalnym termoplastycznym poliestrem wytwarzanym z surowców naturalnych. Można go otrzymać w reakcji polikondensacji kwasu mlekowego (kwasu 2-hydroksypropanowego).
Zadanie 25.1. (0–1)
Uzupełnij poniższy schemat tak, aby przedstawiał on wzory obu enancjomerów kwasu mlekowego.
Schemat: dwie struktury z centralnym atomem C, połączone z grupą COOH (u góry) oraz trzema dalszymi podstawnikami (do uzupełnienia: CH₃, OH, H), rozdzielone pionową linią oznaczoną "lustro" (płaszczyzna symetrii lustrzanej).
Zadanie 25.2. (0–1)
Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) poli(kwasu mlekowego).
Wzór: ............
Źródło: arkusz CKE MCHP-R0-100-2505. Otwórz oryginalny PDF
Rozwiązanie
25.1. Enancjomery kwasu mlekowego:
C2 ma 4 różne podstawniki: COOH, OH, CH₃, H → stereocentrum chiralne.
W arkuszu schemat ma wzory klinowe (grupa COOH u góry, pozostałe trzy podstawniki do wpisania). Poniżej dla czytelności te same dwa enancjomery w projekcji Fischera.
(R)-kwas mlekowy (D-kwas mlekowy):
COOH
|
H —— C —— OH
|
CH₃
(S)-kwas mlekowy (L-kwas mlekowy):
COOH
|
HO —— C —— H
|
CH₃
Oba enancjomery są lustrzanymi odbiciami wokół płaszczyzny → nieidentyczne, ale takie same właściwości fizyczne (oprócz skręcania światła spolaryzowanego).
25.2. Wzór poli(kwasu mlekowego) PLA:
Polikondensacja kwasu mlekowego (utrata H₂O między -COOH a -OH następnej cząsteczki):
Wzór półstrukturalny PLA:
lub równoważnie:
Każdy mer = jednostka z wiązaniem estrowym (-O-CO-) między dwoma sąsiednimi cząsteczkami kwasu mlekowego.
Pułapka 25.1 — rysowanie tego samego enancjomeru dwa razy. Według zasad oceniania punkt przyznaje się tylko wtedy, gdy oba wzory są lustrzanymi odbiciami — podstawniki po obu stronach lustra muszą być rozmieszczone symetrycznie względem lustra.
Pułapka 25.2 — pomylenie polikondensacji z polimeryzacją. Polikondensacja = łączenie cząsteczek z wydzieleniem małocząsteczkowego produktu (tu H₂O). Polimeryzacja (np. otrzymywanie polietylenu z etenu) przebiega bez produktu ubocznego.
Pułapka 25.2 — pominięcie wiązania estrowego. PLA = poliester. Każdy mer ma -CO-O- (wiązanie estrowe).
Strona arkusza CKE z trescia zadania
Klucz pojęciowy — kwas mlekowy
| Cecha | Wartość |
|---|---|
| Wzór | CH₃-CH(OH)-COOH |
| Nazwa systematyczna | Kwas 2-hydroksypropanowy |
| Klasa | α-hydroksykwas (OH na C sąsiednim do COOH) |
| Chiralność | Tak (C2 z 4 różnymi grupami) |
Kwas mlekowy powstaje m.in. podczas fermentacji mlekowej (np. przy kiszeniu kapusty i ogórków, w produkcji jogurtu) oraz w mięśniach podczas intensywnego wysiłku (przemiany beztlenowe).
Klucz pojęciowy — PLA (poli(kwas mlekowy))
| Cecha | Wartość |
|---|---|
| Wzór monomeru | HO-CH(CH₃)-COOH |
| Wzór polimeru | H-[-O-CH(CH₃)-CO-]ₙ-OH |
| Reakcja syntezy | Polikondensacja (utrata H₂O) |
| Klasa | Poliester biodegradowalny, termoplastyczny |
Mechanizm: polikondensacja kwasu mlekowego
Monomer: kwas mlekowy ma 2 grupy reaktywne: -COOH + -OH.
Reakcja estryfikacji: COOH jednej cząsteczki reaguje z OH drugiej:
- HOCH(CH₃)-CO-OH + HO-CH(CH₃)-COOH → HOCH(CH₃)-CO-O-CH(CH₃)-COOH + H₂O.
Łączenie n cząsteczek: H-[-O-CH(CH₃)-CO-]ₙ-OH.
Produkt PLA = długi łańcuch poliestrowy (n — liczba merów).
Wzór i struktura PLA
Pojedynczy mer: -O-CH(CH₃)-C(=O)-
- -O- = tlen z wiązaniem estrowym do następnego meru.
- CH(CH₃) = atom C pochodzący z kwasu mlekowego (z H i CH₃; jego grupa OH przekształciła się w tlen wiązania estrowego).
- C=O = grupa karbonylowa estru.
Polimer: H-[-O-CH(CH₃)-C(=O)-]ₙ-OH. Zasady oceniania podają wzór meru w nawiasie z indeksem n: [-O-CH(CH₃)-CO-]ₙ albo [-O-C(=O)-CH(CH₃)-]ₙ.
Punktacja CKE
- 25.1. 1 pkt — poprawne uzupełnienie schematu; punkt tylko wtedy, gdy wzory enancjomerów są lustrzanymi odbiciami.
- 25.2. 1 pkt — poprawny wzór półstrukturalny (grupowy) poli(kwasu mlekowego).
- Suma: 2 pkt.
Po co to umieć
Związki z dwiema różnymi grupami funkcyjnymi (tu -OH i -COOH) mogą reagować „same ze sobą” i tworzyć polimery kondensacyjne — w tym przypadku poliester. Ta sama cząsteczka ma też asymetryczny atom węgla, więc występuje w postaci dwóch enancjomerów.
Kwas mlekowy jest dodatkiem do żywności (E270).
Rozumiesz, jak to rozwiązać?
Przećwicz podobne typy zadań w aplikacji
matury-online.pl ma tysiące zadań pogrupowanych po dziedzinach. Sprawdź, czy temat „chemia organiczna, kwas mlekowy, enancjomery, PLA, polikondensacja, poliester” zrobisz samodzielnie.
Otwórz matury-online.pl