Zadanie 27
Matura z chemii, maj 2025, poziom rozszerzony
Wymaganie: X.9 — fenole, aminy, kwasowość/zasadowość.
Treść zadania
Oktopamina jest hormonem występującym w organizmach bezkręgowców. Jej wzór przedstawiono poniżej:
HO−C₆H₄−CH(OH)−CH₂−NH₂
We wzorze cząsteczki oktopaminy literami A–C zaznaczono wybrane fragmenty jej struktury:
- A — pierścień benzenowy z grupą hydroksylową (fenol)
- B — grupa aminowa (−CH₂−NH₂)
- C — grupa hydroksylowa (alkoholowa) na atomie węgla drugorzędowym
Zadanie 27.1. (0–1)
Oceń prawdziwość zdań. Zaznacz P, jeśli zdanie jest prawdziwe, albo F — jeśli jest fałszywe.
| 1. | Grupy −OH w cząsteczce oktopaminy różnią się zdolnością odłączania protonu. | P | F |
|---|---|---|---|
| 2. | Oktopamina może być utleniona do ketonu. | P | F |
Zadanie 27.2. (0–1)
W temperaturze 25 °C przeprowadzono doświadczenie. Do dwóch probówek zawierających oktopaminę wprowadzono: do jednej rozcieńczony kwas solny, a do drugiej wodny roztwór chlorku żelaza(III).
Uzupełnij zdania. Zaznacz jedną odpowiedź spośród podanych w każdym nawiasie.
Rozcieńczony kwas solny uległ reakcji z fragmentem struktury oktopaminy oznaczonym literą (A / B / C).
Fragment struktury oktopaminy oznaczony literą A (uległ / nie uległ) reakcji z chlorkiem żelaza(III).
Zadanie 27.3. (0–1)
Próbkę oktopaminy wprowadzono do zakwaszonego roztworu azotanu(III) potasu. W wyniku reakcji wydzielił się bezbarwny, niepalny gaz z masie molowej równej 28 g·mol⁻¹. Otrzymany w warunkach doświadczenia organiczny produkt X opisanej reakcji — wprowadzony do probówki zawierającej świeżo strącony osad wodorotlenku miedzi(II) i nadmiar zasady — spowodował roztworzenie osadu i powstanie klarownego roztworu barwy ciemnoniebieskiej (szafirowej).
Uzupełnij schemat tak, aby powstało w formie jonowej skróconej równanie reakcji, w której otrzymano organiczny produkt X. Napisz wzory brakujących produktów.
HO−C₆H₄−CH(OH)−CH₂−NH₃⁺ + HNO₂ —środowisko kwasowe→ [produkt organiczny X] + [gaz] + H₃O⁺
Źródło: arkusz CKE MCHP-R0-100-2505. Otwórz oryginalny PDF
Rozwiązanie
27.1.
| # | Stwierdzenie | Ocena |
|---|---|---|
| 1 | Grupy -OH różnią się zdolnością odłączania protonu | P |
| 2 | Oktopamina może być utleniona do ketonu | P |
Uzasadnienia:
P — oktopamina ma 2 typy grup OH:
- Fenolowa -OH na pierścieniu aromatycznym (fragment A). pK_a ≈ 10 (umiarkowanie kwasowa).
- Alkoholowa -OH na C drugorzędowym (fragment C). pK_a ≈ 16-18 (znacznie słabiej kwasowa).
- Różnica pK_a ~6 = 10⁶ razy w zdolności odłączania H⁺ → różnią się znacznie.
P — alkohol drugorzędowy (fragment C) może być utleniony do ketonu (KMnO₄, K₂Cr₂O₇, PCC):
- R-CHOH-R' → R-CO-R' (z utratą 2 H).
- W oktopaminie: ArCH(OH)CH₂NH₂ → ArC(=O)CH₂NH₂ (keton).
27.2.
Rozcieńczony HCl reaguje z fragmentem B (grupa aminowa -NH₂).
Reakcja: -NH₂ + HCl → -NH₃⁺Cl⁻ (chlorowodorek aminy, sól rozpuszczalna).
Aminy są zasadami Brønsteda (przyjmują H⁺) → reagują z kwasami silnymi jak HCl.
Fragment A UŁEGŁ reakcji z FeCl₃.
Reakcja: fenole (-OH na pierścieniu aromatycznym) + FeCl₃ → fioletowy/niebieski kompleks Fe³⁺-fenolan:
- 6 ArOH + Fe³⁺ → [Fe(OAr)₆]³⁻ + 6 H⁺ (lub uproszczony Fe(OAr)₃).
- Charakterystyczna fioletowo-zielona barwa = klasyczna próba fenoli z FeCl₃.
Alkohole (fragment C) i aminy (fragment B) NIE reagują z FeCl₃ w taki sposób.
Pułapka 27.1.1 — założenie że "obie OH są takie same". Fenol (Ar-OH) jest znacznie bardziej kwasowy niż alkohol (R-OH) → różne pK_a (10 vs 16-18).
Pułapka 27.1.2 — utlenianie aminy zamiast alkoholu. Klucz: utleniany jest alkohol drugorzędowy (CHOH) → keton. Aminy są utleniane do nitrozo/nitro, nie do ketonu.
Pułapka 27.2 — pomylenie reaktywności:
- HCl (kwas) + amina (zasada) → sól amoniowa. (NIE z fenolem - fenole są kwasami, nie zasadami.)
- FeCl₃ (próba) + fenol (-OH aromatyczny) → fioletowy kompleks. (NIE z alkoholem/aminą.)
Strona arkusza CKE z trescia zadania
Klucz pojęciowy — fenol vs alkohol
| Cecha | Fenol (Ar-OH) | Alkohol (R-OH) |
|---|---|---|
| Kwasowość (pK_a) | ~10 (umiarkowanie kwasowy) | ~16-18 (bardzo słabo kwasowy) |
| Reakcja z NaOH | Tak (powstaje fenolan) | Nie (alkohol nie reaguje) |
| Reakcja z Na (metalem) | Tak (NaOR + H₂) | Tak (NaOR + H₂) |
| Próba z FeCl₃ | Tak (fioletowy kompleks) | Nie |
| Utlenianie do ketonu/aldehydu | Trudniej (ar-OH stabilny) | Tak (R-OH → R-CO, alkohol I-rz → CHO, II-rz → CO) |
Dlaczego fenol jest bardziej kwasowy?: anion fenolanu (Ar-O⁻) jest stabilizowany rezonansowo przez pierścień aromatyczny (-ładunek rozłożony). Alkohol R-O⁻ nie ma takiej stabilizacji.
Klucz pojęciowy — aminy
Aminy mają grupę -NH₂ (I-rz), -NHR (II-rz), -NR₂ (III-rz).
Aminy = zasady Brønsteda:
- -NH₂ + H⁺ → -NH₃⁺ (akceptują proton).
- pK_b alkilowej aminy ~3-4 (mocniejsze zasady niż NH₃).
- pK_b aromatycznej aminy (anilina) ~9-10 (słabsze, bo wolna para na N w pierścieniu).
Reakcje aminy z kwasami:
- R-NH₂ + HCl → R-NH₃⁺Cl⁻ (chlorowodorek aminy, sól krystaliczna, rozpuszczalna w wodzie).
- Stosowane w farmacji: leki w postaci chlorowodorków (np. lidokaina HCl, morfina HCl) → lepsza rozpuszczalność.
Mechanizm: próba fenoli z FeCl₃
Fenol Ar-OH + FeCl₃ → kompleks Fe³⁺ z fenolanowymi tlenami.
Stechiometria: 3 Ar-OH + FeCl₃ → Fe(OAr)₃ + 3 HCl (lub w roztworze [Fe(OAr)₆]³⁻).
Kolor kompleksu zależy od typu fenolu:
- Fenol prosty (C₆H₅OH): fioletowy.
- Salicylany (kwas salicylowy): purpurowy.
- Pirogalol (1,2,3-trihydroksybenzen): głęboki zielony/niebieski.
- Inne polifenole: różne odcienie.
Próba diagnostyczna: jeśli związek + FeCl₃ → kolor (nie żółty/brunatny FeCl₃) → zawiera grupę fenolową.
Klucz pojęciowy — oktopamina
Oktopamina = neurohormon i neuroprzekaźnik u bezkręgowców (owady, mięczaki, robaki):
- Analog noradrenaliny u kręgowców.
- Wpływa na lotne zachowanie, agresję, snu/budzenia u owadów.
- Cel insektycydów — niektóre pestycydy działają na oktopaminowe receptory.
Struktura: meta-tyramina hydroksylowana w łańcuchu bocznym:
- HO-C₆H₄-CH(OH)-CH₂-NH₂ = 4-hydroksyfenetyloamina z dodatkową grupą OH.
Mechanizm: utlenianie do ketonu
Alkohol drugorzędowy (C-OH z 2 grupami C) → keton (C=O z 2 grupami C):
Reagenty:
- KMnO₄ (silny, agresywny).
- K₂Cr₂O₇/H⁺ (silny).
- PCC (pirydyno-chlorochromian, łagodniejszy).
- DMSO + reagent Swern (laboratoryjnie).
Wzór ogólny:
W oktopaminie: HO-C₆H₄-CH(OH)-CH₂-NH₂ → HO-C₆H₄-CO-CH₂-NH₂ (= 4-hydroksyfenacetamid lub podobny keton).
Alkohol I-rzędowy → aldehyd → kwas karboksylowy (kontynuacja utleniania). Alkohol III-rzędowy → NIE utlenia się łatwo (brak H na C-OH).
Punktacja CKE
- 27.1. 1 pkt — oba P/F poprawne.
- 27.2. 1 pkt — B (HCl + amina) + “uległ” (fenol + FeCl₃).
- Suma: 2 pkt.
Po co to umieć
Identyfikacja grup funkcyjnych = klasyczne ćwiczenie chemii analitycznej:
- Aldehyd: Tollens (lusterko Ag), Fehling/Trommer (Cu₂O ceglasty).
- Keton: 2,4-dinitrofenylohydrazyna (DNPH) → żółty osad.
- Alkohol: bezwodnik octowy (estryfikacja); Lucas (HCl/ZnCl₂).
- Karboksyl: NaHCO₃ → CO₂ (gaz!).
- Amina: HCl (sól amoniowa); azotyn sodowy → diazoniowy/azotki.
- Fenol: FeCl₃ → fioletowy (najbardziej charakterystyczna).
- Wiązanie peptydowe: biuret z Cu(OH)₂ → fioletowy.
Oktopamina i komory leków:
- Insektycydy atakujące oktopaminowe receptory → wybiórczo zabijają owady, oszczędzając ssaki.
- Amitraz (pestycyd) — działa na receptory oktopaminy.
Hormony i neuroprzekaźniki — porównanie:
| Bezkręgowce | Kręgowce (analog) |
|---|---|
| Oktopamina | Noradrenalina (NA) |
| Tyramina | NA, dopamina |
| Serotonina | Serotonina (zachowana ewolucyjnie!) |
Sole aminowe w farmacji:
- Morfina HCl, kodeina HCl, oksykodon HCl.
- Adrenalina (epinefryna) — zwykle dostępna jako HCl.
- Większość amin lekowych podawana jest jako chlorowodorki dla lepszej rozpuszczalności + stabilności.
Rozumiesz, jak to rozwiązać?
Przećwicz podobne typy zadań w aplikacji
matury-online.pl ma tysiące zadań pogrupowanych po dziedzinach. Sprawdź, czy temat „chemia organiczna, oktopamina, fenole, aminy, alkohole, FeCl3, deaminacja, HNO2" zrobisz samodzielnie.
Otwórz matury-online.pl