Zadanie 28
Matura z chemii, maj 2025, poziom rozszerzony
Wymaganie: XII. Wstęp do chemii organicznej. Zdający: 7) klasyfikuje reakcje związków organicznych ze względu na typ procesu […]; pisze odpowiednie równania reakcji.
XVIII. Związki organiczne zawierające azot. Zdający: 6) […] wyjaśnia, co oznacza, że aminokwasy białkowe są α-aminokwasami […].
Treść zadania
W jednej z metod syntezy α-aminokwasów pierwszym etapem jest reakcja kwasu karboksylowego z bromem. W obecności fosforu i w odpowiednich warunkach jeden z atomów wodoru przy atomie węgla α w cząsteczce kwasu jest zastępowany przez atom bromu. W drugim etapie, pod działaniem stężonego wodnego roztworu amoniaku, następuje wymiana atomu bromu na grupę aminową. W efekcie powstaje sól amonowa odpowiedniego aminokwasu.
Przeprowadzono ciąg przemian, w wyniku których z kwasu propanowego (propionowego) powstał związek B:
kwas propanowy —(Br₂, P, reakcja 1.)→ związek A —(nadmiar NH₃ (aq), reakcja 2.)→ związek B
Zadanie 28.1. (0–1)
Napisz w formie cząsteczkowej równanie reakcji 1. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.
Równanie reakcji 1.: ............
Zadanie 28.2. (0–1)
Związek A reaguje z amoniakiem w stosunku molowym (reakcja 2.).
Napisz w formie jonowej równanie reakcji 2.
Równanie reakcji 2.: ............
Źródło: arkusz CKE MCHP-R0-100-2505. Otwórz oryginalny PDF
Rozwiązanie
28.1. Reakcja 1 — bromowanie alfa kwasu propanowego (HVZ):
Produkt A = kwas 2-bromopropanowy = α-bromopropionowy.
Fosfor (P) pisze się nad strzałką jako warunek reakcji — tak jak w zasadach oceniania.
28.2. Reakcja 2 — zamiana Br na NH₂ + zobojętnianie:
Stosunek 1 A : 3 NH₃ wskazuje na 3 funkcje amoniaku:
- Substytucja nukleofilowa Br → NH₂ (1 NH₃ używane jako nukleofil).
- Zobojętnianie powstałego HBr (1 NH₃ + HBr → NH₄Br).
- Zobojętnianie kwasowej grupy -COOH w aminokwasie (1 NH₃ + R-COOH → R-COO⁻ NH₄⁺).
Równanie jonowe skrócone:
Produkt B (sól amonowa) zawiera:
- Anion alaniny CH₃-CH(NH₂)-COO⁻.
- 2 kationy NH₄⁺ (z 2 mol NH₃ + 2 H⁺).
- Anion Br⁻.
Bilans:
- C: 3 = 3 ✓.
- N: 3 = 1 (alanin-) + 2 (NH₄⁺) = 3 ✓.
- O: 2 = 2 ✓.
- Br: 1 = 1 ✓.
- H: 5 + 9 = 14 (lewa) = 6 + 8 = 14 (prawa) ✓.
- Ładunek: 0 = -1 + 2 + (-1) = 0 ✓.
Produkt B = sól amonowa alaniny (2-aminopropanian amonu); w roztworze obecny jest też bromek amonu.
Zasady oceniania uznają też zapis, w którym związek A jest przedstawiony jako CH₃-CHBr-COO⁻ + H⁺.
Pułapka 28.1 — bromowanie nie w pozycji α. Według informacji do zadania brom zastępuje atom wodoru przy atomie węgla α, czyli sąsiadującym z grupą COOH — produkt to kwas 2-bromopropanowy, nie 3-bromopropanowy. Nie zapomnij o HBr po stronie produktów.
Pułapka 28.2 — pominięcie zobojętniania. Stosunek 1:3 NH₃ obejmuje 3 zastosowania amoniaku: substytucja, neutralizacja HBr, neutralizacja COOH. Sumaryczne równanie musi to uwzględniać.
Pułapka 28.2 — pisanie cząsteczkowo zamiast jonowo. Zadanie wyraźnie pyta o formę jonową (rozkład soli na jony).
Strona arkusza CKE z trescia zadania
Klucz pojęciowy — reakcja HVZ (Hella-Volharda-Zelinskiego)
Bromowanie kwasu karboksylowego w obecności fosforu (w podręcznikach: reakcja Hella–Volharda–Zielińskiego) — według informacji do zadania brom zastępuje jeden atom wodoru przy atomie węgla α.
Drugi etap (w zadaniu): amoniak zastępuje atom bromu grupą aminową (substytucja nukleofilowa). Nadmiar NH₃ jest potrzebny, bo amoniak wiąże też powstający HBr i zobojętnia grupę -COOH — stąd stosunek 1 : 3.
Mechanizm szczegółowy
Reakcja 1 — bromowanie HVZ kwasu propanowego:
CH₃CH₂COOH + Br₂ → (P, kat.) → CH₃CHBrCOOH (kwas 2-bromopropanowy) + HBr.
Fosfor jest warunkiem reakcji (zapisywanym nad strzałką).
Reakcja 2 — SN2 + neutralizacja w nadmiarze NH₃:
Krok A — SN2 substytucja: CH₃CHBrCOOH + NH₃ → CH₃CH(NH₃⁺)COOH + Br⁻.
Krok B — neutralizacja powstałej grupy NH₃⁺ przez kolejny NH₃: CH₃CH(NH₃⁺)COOH + NH₃ → CH₃CH(NH₂)COOH + NH₄⁺.
(Lub: alanina w formie obojnaczej zwitterion: CH₃CH(NH₃⁺)COO⁻.)
Krok C — neutralizacja grupy -COOH alaniny przez kolejny NH₃: CH₃CH(NH₂)COOH + NH₃ → CH₃CH(NH₂)COO⁻ + NH₄⁺.
Sumarycznie: 1 mol A + 3 mol NH₃ → 1 mol alanin-anionu + 2 mol NH₄⁺ + 1 mol Br⁻.
Mechanizm: produkt B
Produkt B = sól amonowa alaniny (alanina = CH₃-CH(NH₂)-COOH).
W roztworze (po reakcji 2) obecne są:
- Aniony alaninowe (CH₃-CH(NH₂)-COO⁻).
- 2 mole NH₄⁺ (kationy).
- Br⁻ (anion).
Czyli w roztworze są: sól amonowa alaniny (2-aminopropanian amonu) i bromek amonu.
Klucz pojęciowy — alanina
| Cecha | Wartość |
|---|---|
| Wzór | CH₃-CH(NH₂)-COOH |
| Nazwa | Kwas 2-aminopropanowy (α-alanina) |
| Klasa | α-aminokwas (NH₂ na C sąsiednim z COOH) |
| Chiralność | Tak (C2 = 4 różne grupy) |
| W białkach | L-alanina (S) |
Punktacja CKE
- 28.1. 1 pkt — poprawne równanie reakcji w formie cząsteczkowej: CH₃-CH₂-COOH + Br₂ → (P) CH₃-CHBr-COOH + HBr.
- 28.2. 1 pkt — poprawne równanie reakcji w formie jonowej: CH₃-CHBr-COOH + 3NH₃ → CH₃-CH(NH₂)-COO⁻ + 2NH₄⁺ + Br⁻.
- Suma: 2 pkt.
Po co to umieć
Zadanie łączy kilka umiejętności: rozpoznanie atomu węgla α, zapis reakcji substytucji i bilans jonowy z udziałem amoniaku jako zasady. Metoda z zadania daje aminokwas w postaci racematu — atom węgla α w produkcie jest asymetryczny, a substrat i odczynniki nie są chiralne. Aminokwasy białkowe (poza achiralną glicyną) mają konfigurację L.
Rozumiesz, jak to rozwiązać?
Przećwicz podobne typy zadań w aplikacji
matury-online.pl ma tysiące zadań pogrupowanych po dziedzinach. Sprawdź, czy temat „chemia organiczna, synteza aminokwasów, alanina, HVZ, bromowanie alfa, kwas propanowy” zrobisz samodzielnie.
Otwórz matury-online.pl