Zadanie 29
Matura z chemii, maj 2025, poziom rozszerzony
Wymaganie: XX. Cukry. Zdający: 1) dokonuje podziału cukrów na proste i złożone, klasyfikuje cukry proste ze względu na grupę funkcyjną i liczbę atomów węgla w cząsteczce […]; 3) […]; rysuje wzory taflowe (Hawortha) anomerów α i β glukozy i fruktozy […].
Treść zadania
Poniżej przedstawiono wzory czterech monosacharydów oznaczonych numerami 1–4 (w postaci cyklicznych projekcji Hawortha):
- 1: pierścień 6-członowy (piranozowy), przy atomie C5 dwa atomy wodoru, bez grupy CH₂OH poza pierścieniem
- 2: pierścień 6-członowy (piranozowy) z grupą CH₂OH poza pierścieniem
- 3: pierścień 6-członowy (piranozowy) z grupą CH₂OH poza pierścieniem (różni się od 2 tylko konfiguracją OH na C anomerycznym)
- 4: pierścień 6-członowy (piranozowy), przy atomie C5 dwa atomy wodoru, bez grupy CH₂OH poza pierścieniem (inna konfiguracja grup OH niż w 1)
Zadanie 29. (0–1)
Uzupełnij tabelę. Napisz w drugiej kolumnie tabeli numery wszystkich monosacharydów spełniających warunki określone w pierwszej kolumnie.
| Warunek | Numery monosacharydów |
|---|---|
| Jest pentozą. | ............ |
| Stanowią parę anomerów. | ............ |
Źródło: arkusz CKE MCHP-R0-100-2505. Otwórz oryginalny PDF
Rozwiązanie
Pentozy: 1, 4 (pierścień 6-członowy z 5 atomami C i atomem O, bez grupy CH₂OH poza pierścieniem = 5 atomów C).
Heksozy (do porównania): 2, 3 (pierścień 6-członowy + grupa CH₂OH przy atomie C5 poza pierścieniem = 6 atomów C).
Para anomerów: zależnie od konfiguracji wzorów. Anomery różnią się konfiguracją OH przy anomerycznym C1 (lub C2 w ketozach):
- α-anomer: OH skierowany w dół (od pierścienia w projekcji Hawortha).
- β-anomer: OH skierowany w górę.
Anomery to dwie cząsteczki o tej samej liczbie atomów C (oba pentozy lub oba heksozy), różniące się tylko konfiguracją OH na C1 (lub C2).
Patrząc na wzory:
- 2 i 3 mają identyczną strukturę poza konfiguracją OH na C1 → para anomerów heksozy (anomer α i anomer β tego samego cukru).
Odpowiedź:
- Pentozy: 1, 4.
- Para anomerów: 2, 3.
Pułapka — pomylenie pentozy z heksozą. Pentoza = 5 atomów C (np. ryboza, deoksyryboza). Heksoza = 6 atomów C (np. glukoza, fruktoza, galaktoza). Klucz: liczyć C w pierścieniu + poza pierścieniem (grupa CH₂OH).
Pułapka — anomery vs enancjomery. Anomery różnią się konfiguracją na C1 (anomerycznym). Enancjomery są lustrzanymi odbiciami (D vs L). Klucz: anomery to diastereomery różniące się jednym stereocentrum (C1).
Pułapka — pomylenie pierścienia z liczbą C. Furanoza = 5-członowy (4 C + 1 O). Piranoza = 6-członowy (5 C + 1 O). Pentoza może być furanozą (ryboza w RNA) albo piranozą — w tym zadaniu pentozy 1 i 4 mają pierścień 6-członowy. Heksoza może być piranozą (glukoza) lub furanozą (fruktoza).
Strona arkusza CKE z trescia zadania
Klucz pojęciowy — monosacharydy
Klasyfikacja:
| Liczba C | Nazwa | Przykład |
|---|---|---|
| 3 | Trioza | Gliceraldehyd, dihydroksyaceton |
| 4 | Tetroza | Erytroza, treoza |
| 5 | Pentoza | Ryboza, deoksyryboza, ksyloza, arabinoza |
| 6 | Heksoza | Glukoza, fruktoza, galaktoza, mannoza |
| 7 | Heptoza | Sedoheptuloza |
Według grupy funkcyjnej:
- Aldozy: mają -CHO (grupę aldehydową) na C1. Np. glukoza, ryboza.
- Ketozy: mają -CO- (grupę ketonową) na C2. Np. fruktoza.
Klucz pojęciowy — formy cykliczne
Furanoza (5-członowy pierścień):
- 4 atomy C + 1 atom O w pierścieniu.
- Typowa dla pentoz (ryboza, deoksyryboza w RNA/DNA).
- Może być też dla heksoz (np. fruktofuranoza w sacharozie).
Piranoza (6-członowy pierścień):
- 5 atomów C + 1 atom O w pierścieniu.
- Typowa dla heksoz (glukoza, galaktoza, mannoza), występuje też u pentoz.
Hemiacetal: forma cykliczna powstaje w reakcji grupy -OH (z C5 albo C4) z grupą -CHO (lub -CO-) tej samej cząsteczki.
Mechanizm: identyfikacja pentoz
Pentoza w formie piranozowej (jak 1 i 4): 5 atomów C, wszystkie w pierścieniu (z atomem O) — poza pierścieniem nie ma grupy CH₂OH.
Pentoza w formie furanozowej (np. ryboza w RNA): 4 atomy C w pierścieniu + grupa CH₂OH poza pierścieniem.
Heksoza w formie piranozowej (jak 2 i 3): 5 atomów C w pierścieniu + grupa CH₂OH (C6) poza pierścieniem.
W zadaniu:
- 1 i 4: pierścień 6-członowy, brak CH₂OH → 5 atomów C → pentoza.
- 2 i 3: pierścień 6-członowy + CH₂OH → 6 atomów C → heksoza.
Klucz pojęciowy — anomery
Anomery = pary cyklicznych cukrów różniących się konfiguracją hydroksylu na C1 (anomerycznym C):
- α-anomer: OH na C1 w przeciwnej stronie niż CH₂OH na C5 (w projekcji Hawortha — OH skierowany w dół dla D-cukrów).
- β-anomer: OH na C1 w tej samej stronie co CH₂OH na C5 (OH w górę).
Przykład α-D-glukozy + β-D-glukozy:
- Identyczna struktura poza C1.
- α-D-glukoza: OH na C1 w dół, β-D-glukoza: OH na C1 w górę.
- W roztworze ustala się równowaga α ↔ β (przez postać otwartą) — zjawisko mutarotacji.
Mechanizm: mutarotacja
Forma cykliczna α ma określone skręcanie polaryzacji (α-D-glukoza: +112°).
Forma cykliczna β ma inne skręcanie (β-D-glukoza: +19°).
W wodzie: cykliczne formy otwierają się do postaci otwartej (acyklicznej z grupą aldehydową lub ketonową) → ponownie zamykają losowo.
W stanie równowagi: ~36% α + ~64% β + poniżej 1% formy otwartej (dla glukozy).
Sumaryczne skręcanie polaryzacji = +52,7° (mieszanka).
Najważniejsze pentozy i heksozy
| Monosacharyd | Liczba C | Typ pierścienia | Rola biologiczna |
|---|---|---|---|
| D-Ryboza | 5 (pentoza) | Furanoza | RNA, ATP, NADH |
| D-2-deoksyryboza | 5 (pentoza) | Furanoza | DNA |
| D-Glukoza | 6 (heksoza) | Piranoza | Krew, energetyka komórki |
| D-Fruktoza | 6 (heksoza) | Furanoza (w sacharozie) | Owoce, miód, sacharoza |
| D-Galaktoza | 6 (heksoza) | Piranoza | Laktoza, mleko |
Punktacja CKE
- 29. 1 pkt — poprawne uzupełnienie dwóch pól tabeli (pentozy: 1, 4; para anomerów: 2, 3).
Po co to umieć
Cukry w biologii:
- Sacharoza (cukier spożywczy) = disacharyd zbudowany z reszt glukozy i fruktozy.
- Skrobia i glikogen — polisacharydy zbudowane z reszt α-glukozy (wiązania α-glikozydowe).
- Celuloza — polisacharyd zbudowany z reszt β-glukozy (wiązania β-glikozydowe). Człowiek nie ma enzymów rozkładających celulozę, choć trawi skrobię.
RNA vs DNA: ryboza (w RNA) ma grupę -OH przy C2, a deoksyryboza (w DNA) — nie ma.
Rozumiesz, jak to rozwiązać?
Przećwicz podobne typy zadań w aplikacji
matury-online.pl ma tysiące zadań pogrupowanych po dziedzinach. Sprawdź, czy temat „chemia organiczna, monosacharydy, pentozy, heksozy, anomery, cukry” zrobisz samodzielnie.
Otwórz matury-online.pl