Zadanie 29
Matura z chemii, maj 2025, poziom rozszerzony
Wymaganie: X.10 — cukry, monosacharydy, pentozy/heksozy, anomery.
Treść zadania
Poniżej przedstawiono wzory czterech monosacharydów oznaczonych numerami 1–4 (w postaci cyklicznych projekcji Hawortha):
- 1: pierścień 5-członowy (furanozowy), bez grupy CH₂OH poza pierścieniem — pentoza
- 2: pierścień 6-członowy (piranozowy) z grupą CH₂OH poza pierścieniem — heksoza
- 3: pierścień 6-członowy (piranozowy) z grupą CH₂OH poza pierścieniem — heksoza (różni się od 2 tylko konfiguracją OH na C anomerycznym)
- 4: pierścień 5-członowy (furanozowy), bez grupy CH₂OH poza pierścieniem — pentoza
Zadanie 29. (0–1)
Uzupełnij tabelę. Napisz w drugiej kolumnie tabeli numery wszystkich monosacharydów spełniających warunki określone w pierwszej kolumnie.
| Warunek | Numery monosacharydów |
|---|---|
| Jest pentozą. | ............ |
| Stanowią parę anomerów. | ............ |
Źródło: arkusz CKE MCHP-R0-100-2505. Otwórz oryginalny PDF
Rozwiązanie
Pentozy: 1, 4 (oba mają pierścień 5-członowy z 1 grupą CH₂OH = 5 atomów C łącznie).
Heksozy (do porównania): 2, 3 (6-członowy pierścień + dodatkowa grupa CH₂OH na czwartym C poza pierścieniem = 6 atomów C).
Para anomerów: zależnie od konfiguracji wzorów. Anomery różnią się konfiguracją OH przy anomerycznym C1 (lub C2 w ketozach):
- α-anomer: OH skierowany w dół (od pierścienia w projekcji Hawortha).
- β-anomer: OH skierowany w górę.
W tabeli typowo CKE: anomery to dwie cząsteczki o tej samej liczbie atomów C (oba pentozy lub oba heksozy), różniące się tylko konfiguracją OH na C1 (lub C2).
Patrząc na wzory:
- 2 i 3 mają identyczną strukturę poza konfiguracją OH na C1 → para anomerów heksoz (np. α-D-glukoza i β-D-glukoza).
Odpowiedź:
- Pentozy: 1, 4.
- Para anomerów: 2, 3.
Pułapka — pomylenie pentozy z heksozą. Pentoza = 5 atomów C (np. ryboza, deoksyryboza). Heksoza = 6 atomów C (np. glukoza, fruktoza, galaktoza). Klucz: liczyć C w pierścieniu + poza pierścieniem (grupa CH₂OH).
Pułapka — anomery vs enancjomery. Anomery różnią się konfiguracją na C1 (anomerycznym). Enancjomery są lustrzanymi odbiciami (D vs L). Klucz: anomery to diastereomery różniące się jednym stereocentrum (C1).
Pułapka — pomylenie pierścienia z liczbą C. Furanoza = 5-członowy (4 C + 1 O). Piranoza = 6-członowy (5 C + 1 O). Pentoza może być furanozą (ryboza w RNA). Heksoza może być piranozą (glukoza) lub furanozą (fruktoza).
Strona arkusza CKE z trescia zadania
Klucz pojęciowy — monosacharydy
Klasyfikacja:
| Liczba C | Nazwa | Przykład |
|---|---|---|
| 3 | Trioza | Gliceraldehyd, dihydroksyaceton |
| 4 | Tetroza | Erytroza, treoza |
| 5 | Pentoza | Ryboza, deoksyryboza, ksyloza, arabinoza |
| 6 | Heksoza | Glukoza, fruktoza, galaktoza, mannoza |
| 7 | Heptoza | Sedoheptuloza |
Według grupy funkcyjnej:
- Aldozy: mają -CHO (grupę aldehydową) na C1. Np. glukoza, ryboza.
- Ketozy: mają -CO- (grupę ketonową) na C2. Np. fruktoza.
Klucz pojęciowy — formy cykliczne
Furanoza (5-członowy pierścień):
- 4 atomy C + 1 atom O w pierścieniu.
- Typowa dla pentoz (ryboza, deoksyryboza w RNA/DNA).
- Może być też dla heksoz (np. fruktofuranoza w sacharozie).
Piranoza (6-członowy pierścień):
- 5 atomów C + 1 atom O w pierścieniu.
- Typowa dla heksoz (glukoza, galaktoza, mannoza).
- Bardziej stabilna niż furanoza.
Hemiacetal: powstaje przez ataki -OH (z C5 lub C4) na grupę -CHO (lub -CO-) → pierścień. Pozostała grupa -CH₂OH wisi poza pierścieniem.
Mechanizm: identyfikacja pentoz
Pentozy = 5 atomów C ogółem. W postaci cyklicznej:
- 4 C w pierścieniu (furanozowym) + 1 CH₂OH poza pierścieniem + 1 atom O w pierścieniu.
- Atomy poza pierścieniem: 1 CH₂OH (na C5) + grupy OH na C2, C3 (i C1 lub C4 w zależności od typu).
Heksozy = 6 atomów C:
- 5 C w pierścieniu (piranozowym) + 1 CH₂OH poza pierścieniem (na C6) + 1 atom O w pierścieniu.
- Albo (mniej często): 4 C w pierścieniu (furanozowym) + 2 grupy CH₂OH/CHOH poza pierścieniem.
W zadaniu:
- 1 i 4: pierścień 5-członowy → 4 C w pierścieniu + 1 CH₂OH → pentoza.
- 2 i 3: pierścień 6-członowy → 5 C w pierścieniu + 1 CH₂OH → heksoza.
Klucz pojęciowy — anomery
Anomery = pary cyklicznych cukrów różniących się konfiguracją hydroksylu na C1 (anomerycznym C):
- α-anomer: OH na C1 w przeciwnej stronie niż CH₂OH na C5 (w projekcji Hawortha — OH skierowany w dół dla D-cukrów).
- β-anomer: OH na C1 w tej samej stronie co CH₂OH na C5 (OH w górę).
Przykład α-D-glukozy + β-D-glukozy:
- Identyczna struktura poza C1.
- α-D-glukoza: OH na C1 w dół, β-D-glukoza: OH na C1 w górę.
- W roztworze ustala się równowaga α ↔ β (przez postać otwartą) — zjawisko mutarotacji.
Mechanizm: mutarotacja
Forma cykliczna α ma określone skręcanie polaryzacji (α-D-glukoza: +112°).
Forma cykliczna β ma inne skręcanie (β-D-glukoza: +19°).
W wodzie: cykliczne formy otwierają się do postaci otwartej (acyklicznej z grupą aldehydową lub ketonową) → ponownie zamykają losowo.
W stanie równowagi: ~36% α + ~64% β + poniżej 1% formy otwartej (dla glukozy).
Sumaryczne skręcanie polaryzacji = +52,7° (mieszanka).
Najważniejsze pentozy i heksozy
| Monosacharyd | Liczba C | Typ pierścienia | Rola biologiczna |
|---|---|---|---|
| D-Ryboza | 5 (pentoza) | Furanoza | RNA, ATP, NADH |
| D-2-deoksyryboza | 5 (pentoza) | Furanoza | DNA |
| D-Glukoza | 6 (heksoza) | Piranoza | Krew, energetyka komórki |
| D-Fruktoza | 6 (heksoza) | Furanoza | Owoce, miód, sacharoza |
| D-Galaktoza | 6 (heksoza) | Piranoza | Laktoza, mleko |
| D-Mannoza | 6 (heksoza) | Piranoza | Polisacharydy ścian komórkowych |
Punktacja CKE
- 29. 1 pkt — oba pola tabeli poprawne (pentozy 1,4 + anomery 2,3).
Po co to umieć
Cukry w biologii:
- Glukoza = “paliwo energetyczne” komórek (4 kcal/g).
- Fruktoza = “cukier owocowy” (słodszy niż glukoza).
- Sacharoza (cukier kuchenny) = glukoza + fruktoza (disacharyd).
- Skrobia (rośliny) i glikogen (zwierzęta) = polimery glukozy.
- Celuloza (struktura roślinna) = inny polimer glukozy.
RNA vs DNA:
- Ryboza w RNA (z grupą -OH na C2).
- Deoksyryboza w DNA (bez OH na C2 → bardziej stabilna).
- Różnica jednej grupy OH zmienia ewolucję życia (DNA = stabilny nośnik info, RNA = aktywny w syntezie białek).
Anomery w biologii:
- α-glukoza w skrobi (wiązania α-1,4-glikozydowe).
- β-glukoza w celulozie (wiązania β-1,4).
- Człowiek trawi skrobię (α-amylaza), NIE trawi celulozy (brak β-glukozydazy).
- Krowy / termity mają bakterie symbiotyczne trawiące celulozę.
Mutarotacja w przemyśle spożywczym:
- Krystalizacja cukru → mieszanka α/β.
- Smak słodki zależy od równowagi (β-D-fruktoza najsłodsza).
- Karmelizacja, reakcja Maillarda — chemia cukrów.
Sirupy:
- Wysokofruktozowy syrop kukurydziany (HFCS) — w napojach, dziś sporne zdrowotnie.
- Sirup klonowy — głównie sacharoza + glukoza.
- Miód — głównie fruktoza + glukoza (1:1).
Rozumiesz, jak to rozwiązać?
Przećwicz podobne typy zadań w aplikacji
matury-online.pl ma tysiące zadań pogrupowanych po dziedzinach. Sprawdź, czy temat „chemia organiczna, monosacharydy, pentozy, heksozy, anomery, cukry" zrobisz samodzielnie.
Otwórz matury-online.pl