Zadanie 26
Matura z chemii, maj 2025, poziom rozszerzony
Wymaganie: X.8 — kwasy karboksylowe, sole.
X.10 — peptydy, reakcja biuretowa.
Treść zadania
W celu zidentyfikowania wodnych roztworów trzech substancji: glicerolu (propano-1,2,3-triolu), kwasu mlekowego (kwasu 2-hydroksypropanowego) i alanyloglicyloalaniny, przeprowadzono doświadczenie. W trzech probówkach I–III przygotowano świeżo strącony wodorotlenek miedzi(II) i do każdej z nich wprowadzono po jednym z badanych roztworów w nadmiarze. Probówki, wraz z zawartością, energicznie wstrząśnięto i we wszystkich zaobserwowano roztworzenie wodorotlenku miedzi(II). Na poniższych zdjęciach przedstawiono zawartości probówek po zakończeniu doświadczenia:
- Probówka I: roztwór fioletowy
- Probówka II: roztwór ciemnoniebieski (granatowy, szafirowy)
- Probówka III: roztwór jasnoniebieski
Zadanie 26. (0–1)
Rozstrzygnij, do której probówki (I, II albo III) wprowadzono roztwór kwasu mlekowego. Napisz w formie cząsteczkowej równanie reakcji, która zaszła w tej probówce podczas opisanego doświadczenia.
Rozstrzygnięcie: ............
Równanie reakcji: ............
Źródło: arkusz CKE MCHP-R0-100-2505. Otwórz oryginalny PDF
Rozwiązanie
Rozstrzygnięcie: kwas mlekowy wprowadzono do probówki III (jasnoniebieski).
Identyfikacja barw:
- I (fioletowy): alanyl-glicyl-alanina (tripeptyd) → reakcja biuretowa (≥2 wiązania peptydowe + Cu²⁺ w środowisku zasadowym → kompleks fioletowo-purpurowy).
- II (ciemnoniebieski): glicerol → reakcja jakościowa polialkoholi (3 grupy OH na sąsiednich C tworzą chelatowy kompleks z Cu²⁺ — głęboki niebieski/szafirowy).
- III (jasnoniebieski): kwas mlekowy → zwykła sól kwasu z Cu²⁺ (mleczan miedzi) → kolor typowy dla Cu²⁺ w roztworze (bez kompleksu).
Równanie reakcji (forma cząsteczkowa):
Lub równoważnie:
Cu(OH)₂ + 2 CH₃-CHOH-COOH → Cu(CH₃-CHOH-COO)₂ + 2 H₂O
Produkt: mleczan miedzi(II) — sól kwasu mlekowego z miedzią. Rozpuszczalny w wodzie, daje jasnoniebieski roztwór (charakterystyczny dla Cu²⁺ aq).
Mechanizm: standardowa reakcja kwas + wodorotlenek metalu → sól + woda. Kwas mlekowy ma 1 grupę -COOH → potrzeba 2 cząsteczek na 1 Cu²⁺ (bo Cu²⁺ ma ładunek +2).
Pułapka — pomylenie probówek. Biuret = fioletowy = peptyd ≥2 wiązań. Niebieski głęboki = glicerol (polialkohol z chelatowaniem). Jasnoniebieski = zwykły kation Cu²⁺ (np. z kwasem mlekowym, octowym).
Pułapka — kwas mlekowy 2 grupy reaktywne. Klucz: -COOH to grupa reagująca z Cu(OH)₂ jako kwas. -OH na C2 NIE reaguje (alkoholowa OH nie jest kwasowa). Stechiometria: 2 kwasy + 1 Cu.
Pułapka — równanie jonowe vs cząsteczkowe. Zadanie wyraźnie pyta o cząsteczkową formę. Pisz Cu(OH)₂ jako cząsteczkę, kwas mlekowy jako pełną cząsteczkę.
Strona arkusza CKE z trescia zadania
Klucz pojęciowy — reakcje z Cu(OH)₂
| Substrat | Reakcja | Kolor produktu |
|---|---|---|
| Kwas karboksylowy (-COOH) | Cu(OH)₂ + 2 RCOOH → Cu(RCOO)₂ + 2 H₂O | Jasnoniebieski (sól Cu²⁺) |
| Polialkohol (≥2 grupy OH na sąsiednich C: glicerol, glikol, cukry) | Chelatowy kompleks z Cu²⁺ | Głęboki granatowy/szafirowy |
| Aldehyd (-CHO) | Próba Trommera: Cu(OH)₂ → Cu₂O (czerwony) | Ceglasty osad Cu₂O (utlenianie) |
| Peptyd / białko (≥2 wiązania -CO-NH-) | Reakcja biuretowa: Cu²⁺ + 4 N peptydowe → kompleks | Fioletowo-purpurowy (biuret) |
| Monosacharyd (cukier redukujący) | Próba Trommera/Tollensa | Ceglasty Cu₂O |
Mechanizm: reakcja biuretowa (probówka I)
Wymóg: substancja musi mieć co najmniej 2 wiązania peptydowe (-CO-NH-).
Alanyl-glicyl-alanina = Ala-Gly-Ala. Ma 2 wiązania peptydowe (między Ala-Gly i Gly-Ala) → spełnia warunek.
W środowisku zasadowym (Cu(OH)₂ → po rozpuszczeniu daje OH⁻):
- 4 atomy azotu wiązań peptydowych koordynują z 1 Cu²⁺.
- Powstaje kompleks: Cu²⁺ + 4 N peptydowych → fioletowo-purpurowy kolor.
Reakcja biuretowa = klasyczny test białek (Piotrowskiego).
Mechanizm: kompleks gliceryny (probówka II)
Glicerol = HO-CH₂-CH(OH)-CH₂-OH = polialkohol z 3 grupami -OH na sąsiednich atomach C.
W zasadowym roztworze (z Cu(OH)₂):
- 2 cząsteczki glicerolu chelatują 1 Cu²⁺ przez 4 grupy -O⁻.
- Powstaje kompleks bisglicerynian miedzi(II) o kolorze głębokim granatowym (“szafirowy”).
To klasyczny test polialkoholi (gliceryny, glikolu etylenowego, sorbitolu, glukozy).
Mechanizm: sól mleczanowa (probówka III)
Kwas mlekowy = CH₃-CH(OH)-COOH:
- Grupa -COOH = kwasowa, reaguje z Cu(OH)₂.
- Grupa -OH na C2 = alkoholowa, NIE reaguje (mniej kwasowa).
Reakcja kwasowo-zasadowa: kwas + wodorotlenek → sól + woda.
- Cu(OH)₂ + 2 CH₃CH(OH)COOH → Cu(CH₃CH(OH)COO)₂ + 2 H₂O.
Produkt: mleczan miedzi(II) Cu(CH₃CH(OH)COO)₂ — sól rozpuszczalna w wodzie.
Kolor: niebieski Cu²⁺(aq) → jasnoniebieski roztwór (jak roztwór CuSO₄). BEZ tworzenia kompleksu (różnica od glicerolu).
Kluczowa różnica: kwas mlekowy ma -OH na C2, ale nie jest “polialkoholem” w tradycyjnym sensie (potrzeba ≥2 grup OH na sąsiednich C). Stąd nie chelatuje Cu²⁺ w głęboki niebieski.
Klucz pojęciowy — kwas α-hydroksykarboksylowy
Kwas mlekowy jest α-hydroksykwasem (OH na C sąsiednim z COOH). Inne α-hydroksykwasy:
- Kwas glikolowy (HO-CH₂-COOH).
- Kwas malowy, cytrynowy, winowy (w owocach).
α-hydroksykwasy reagują z Cu²⁺ głównie przez -COOH (jak zwykły kwas). Tylko 2 OH lub więcej na sąsiednich C daje kompleks chelatowy z Cu(II).
Punktacja CKE
- 26. 1 pkt — wybór probówki III + poprawne równanie cząsteczkowe.
Po co to umieć
Reakcja biuretowa = klasyczny test białek:
- Wynaleziona w XIX wieku (Felix Hoppe-Seyler).
- Substancje białkowe + Cu(OH)₂ w środowisku NaOH → fioletowy kolor.
- Klinicznie stosowana do ilościowego oznaczania białka w moczu, surowicy.
Reakcja Trommera = test cukrów redukujących + aldehydów:
- Cu(OH)₂ niebieski + aldehyd + ogrzewanie → Cu₂O ceglasty + kwas karboksylowy.
- Glukoza, fruktoza, maltoza dają reakcję pozytywną.
- Sacharoza (cukier krystaliczny) NIE redukuje (brak wolnej grupy CHO).
Reakcja Fehlinga = wariant Trommera (Cu(OH)₂ w winianie sodu = stabilizator).
Glicerol w kosmetyce + farmacji:
- Substancja higroskopijna (przyciąga wodę z powietrza) → nawilżenie skóry.
- W kremach, mydłach, pastach do zębów.
- Środek przeciwzamarzający (płyn chłodniczy, niezamarzający spryskiwacz szyb).
- Trinitrogliceryna = wybuchowa pochodna gliceryny.
Kwas mlekowy w przemyśle:
- Konserwant żywności (E270): obniża pH, hamuje bakterie psujące.
- Kosmetyki: peeling AHA na bazie kwasu mlekowego.
- Surowiec PLA = biodegradowalne tworzywo (Zad 25).
Rozumiesz, jak to rozwiązać?
Przećwicz podobne typy zadań w aplikacji
matury-online.pl ma tysiące zadań pogrupowanych po dziedzinach. Sprawdź, czy temat „identyfikacja, glicerol, kwas mlekowy, peptyd, biuretowa, Cu(OH)2" zrobisz samodzielnie.
Otwórz matury-online.pl