Zadanie 26
Matura z chemii, maj 2025, poziom rozszerzony
Wymaganie: XVI. Kwasy karboksylowe. Zdający: 4) opisuje właściwości chemiczne kwasów karboksylowych na podstawie reakcji tworzenia: soli […]; pisze odpowiednie równania reakcji; projektuje i przeprowadza doświadczenia pozwalające otrzymywać sole kwasów karboksylowych (w reakcjach kwasów z: metalami, tlenkami metali, wodorotlenkami metali i solami kwasów o mniejszej mocy).
Treść zadania
W celu zidentyfikowania wodnych roztworów trzech substancji: glicerolu (propano-1,2,3-triolu), kwasu mlekowego (kwasu 2-hydroksypropanowego) i alanyloglicyloalaniny, przeprowadzono doświadczenie. W trzech probówkach I–III przygotowano świeżo strącony wodorotlenek miedzi(II) i do każdej z nich wprowadzono po jednym z badanych roztworów w nadmiarze. Probówki, wraz z zawartością, energicznie wstrząśnięto i we wszystkich zaobserwowano roztworzenie wodorotlenku miedzi(II). Na poniższych zdjęciach przedstawiono zawartości probówek po zakończeniu doświadczenia:
- Probówka I: roztwór fioletowy
- Probówka II: roztwór ciemnoniebieski (granatowy, szafirowy)
- Probówka III: roztwór jasnoniebieski
Zadanie 26. (0–1)
Rozstrzygnij, do której probówki (I, II albo III) wprowadzono roztwór kwasu mlekowego. Napisz w formie cząsteczkowej równanie reakcji, która zaszła w tej probówce podczas opisanego doświadczenia.
Rozstrzygnięcie: ............
Równanie reakcji: ............
Źródło: arkusz CKE MCHP-R0-100-2505. Otwórz oryginalny PDF
Rozwiązanie
Rozstrzygnięcie: kwas mlekowy wprowadzono do probówki III (jasnoniebieski).
Identyfikacja barw:
- I (fioletowy): alanyl-glicyl-alanina (tripeptyd) → reakcja biuretowa (≥2 wiązania peptydowe + Cu²⁺ w środowisku zasadowym → kompleks fioletowo-purpurowy).
- II (ciemnoniebieski): glicerol → reakcja jakościowa polialkoholi (3 grupy OH na sąsiednich C tworzą chelatowy kompleks z Cu²⁺ — głęboki niebieski/szafirowy).
- III (jasnoniebieski): kwas mlekowy → reakcja kwasu z wodorotlenkiem, powstaje sól — mleczan miedzi(II); roztwór ma niebieską barwę typową dla roztworów soli miedzi(II).
Równanie reakcji (forma cząsteczkowa):
Lub równoważnie:
Cu(OH)₂ + 2 CH₃-CHOH-COOH → Cu(CH₃-CHOH-COO)₂ + 2 H₂O
Produkt: mleczan miedzi(II) — sól kwasu mlekowego; w doświadczeniu tworzy jasnoniebieski roztwór (probówka III).
Mechanizm: standardowa reakcja kwas + wodorotlenek metalu → sól + woda. Kwas mlekowy ma 1 grupę -COOH → potrzeba 2 cząsteczek na 1 Cu²⁺ (bo Cu²⁺ ma ładunek +2).
Pułapka — pomylenie probówek. Biuret = fioletowy = peptyd ≥2 wiązań. Ciemnoniebieski (szafirowy) = glicerol (alkohol polihydroksylowy). Jasnoniebieski = sól miedzi(II) kwasu karboksylowego (tu kwasu mlekowego).
Pułapka — kwas mlekowy ma 2 grupy -OH (w grupie karboksylowej i alkoholowej). W równaniu z zasad oceniania z Cu(OH)₂ reaguje grupa -COOH, a grupa -OH przy C2 pozostaje bez zmian. Stechiometria: 2 cząsteczki kwasu na 1 Cu(OH)₂.
Pułapka — równanie jonowe vs cząsteczkowe. Zadanie wyraźnie pyta o cząsteczkową formę. Pisz Cu(OH)₂ jako cząsteczkę, kwas mlekowy jako pełną cząsteczkę.
Strona arkusza CKE z trescia zadania
Klucz pojęciowy — reakcje z Cu(OH)₂
| Substrat | Reakcja | Kolor produktu |
|---|---|---|
| Kwas karboksylowy (-COOH) | Cu(OH)₂ + 2 RCOOH → (RCOO)₂Cu + 2 H₂O | Niebieski roztwór soli miedzi(II) |
| Alkohol polihydroksylowy (grupy OH przy sąsiednich atomach C: glicerol, glikol etylenowy) | Związek kompleksowy z Cu²⁺ | Szafirowy (ciemnoniebieski) roztwór |
| Aldehyd (-CHO), cukier redukujący | Próba Trommera (ogrzewanie): Cu(OH)₂ → Cu₂O | Ceglastoczerwony osad Cu₂O |
| Peptyd / białko (co najmniej 2 wiązania peptydowe) | Reakcja biuretowa — związek kompleksowy z Cu²⁺ | Fioletowy |
Mechanizm: reakcja biuretowa (probówka I)
Wymóg: substancja musi mieć co najmniej 2 wiązania peptydowe (-CO-NH-).
Alanyl-glicyl-alanina = Ala-Gly-Ala. Ma 2 wiązania peptydowe (między Ala-Gly i Gly-Ala) → spełnia warunek.
Jony Cu²⁺ tworzą z atomami azotu wiązań peptydowych związek kompleksowy o fioletowej barwie.
Reakcja biuretowa służy do wykrywania peptydów (co najmniej trójpeptydów) i białek.
Mechanizm: kompleks gliceryny (probówka II)
Glicerol = HO-CH₂-CH(OH)-CH₂-OH = polialkohol z 3 grupami -OH na sąsiednich atomach C.
Z Cu(OH)₂ glicerol tworzy związek kompleksowy — roztwór o szafirowej (ciemnoniebieskiej) barwie.
To reakcja charakterystyczna alkoholi polihydroksylowych z grupami OH przy sąsiednich atomach węgla (np. glicerolu, glikolu etylenowego).
Mechanizm: sól mleczanowa (probówka III)
Kwas mlekowy = CH₃-CH(OH)-COOH:
- Grupa -COOH = kwasowa, reaguje z Cu(OH)₂.
- Grupa -OH na C2 = alkoholowa, w równaniu nie bierze udziału.
Reakcja kwasowo-zasadowa: kwas + wodorotlenek → sól + woda.
- Cu(OH)₂ + 2 CH₃CH(OH)COOH → Cu(CH₃CH(OH)COO)₂ + 2 H₂O.
Produkt: mleczan miedzi(II) (CH₃CH(OH)COO)₂Cu — w doświadczeniu powstał jasnoniebieski roztwór.
Kluczowa różnica: o rozróżnieniu probówek decyduje barwa: fioletowa (reakcja biuretowa — tripeptyd), szafirowa (glicerol) i jasnoniebieska (sól miedzi(II) kwasu mlekowego).
Punktacja CKE
- 26. 1 pkt — poprawne rozstrzygnięcie (probówka III) i równanie reakcji w formie cząsteczkowej: 2CH₃CH(OH)COOH + Cu(OH)₂ → (CH₃CH(OH)COO)₂Cu + 2H₂O.
Po co to umieć
Wodorotlenek miedzi(II) pozwala jednym odczynnikiem odróżnić kilka grup związków organicznych: kwasy karboksylowe (sól, niebieski roztwór), alkohole polihydroksylowe (szafirowy roztwór), peptydy i białka (fioletowe zabarwienie — reakcja biuretowa), a po ogrzaniu także aldehydy i cukry redukujące (ceglastoczerwony osad Cu₂O — próba Trommera).
Rozumiesz, jak to rozwiązać?
Przećwicz podobne typy zadań w aplikacji
matury-online.pl ma tysiące zadań pogrupowanych po dziedzinach. Sprawdź, czy temat „identyfikacja, glicerol, kwas mlekowy, peptyd, biuretowa, Cu(OH)2” zrobisz samodzielnie.
Otwórz matury-online.pl