Zadanie 17
Matura z chemii, maj 2024, poziom rozszerzony
Wymaganie: 17.1: XIII.8 — wyjaśnia, dlaczego benzen, w przeciwieństwie do alkenów i alkinów, nie odbarwia wodnego roztworu manganianu(VII) potasu; XIII.10 — na podstawie wyników doświadczeń wnioskuje o rodzaju węglowodoru; XIV.9 — planuje ciągi przemian pozwalających otrzymać alkohol z odpowiedniego węglowodoru.
17.2: XIII.9 — opisuje właściwości chemiczne węglowodorów aromatycznych na przykładzie reakcji nitrowania; pisze równania reakcji dla benzenu; XIII.10.
Treść zadania
Cykloalkany ulegają analogicznym reakcjom jak alkany. Benzen, cykloheksan i styren to węglowodory, które w temperaturze pokojowej są bezbarwnymi cieczami. Ich wzory przedstawiono w arkuszu (benzen, cykloheksan, styren — fenyloeten).
W trzech naczyniach znajdowały się oddzielnie i w przypadkowej kolejności: benzen, cykloheksan i styren. W celu identyfikacji tych substancji wykonano dwuetapowe doświadczenie. W pierwszym etapie do trzech probówek zawierających wodny roztwór manganianu(VII) potasu w środowisku obojętnym wprowadzono po jednej z badanych substancji. Następnie każdą probówkę zamknięto korkiem i wstrząśnięto. Po pewnym czasie zawartości probówek przybrały wygląd pokazany na zdjęciach (w arkuszu): w jednej probówce fioletowe zabarwienie zniknęło i pojawił się brunatny osad, a w dwóch pozostałych dolna, wodna warstwa pozostała fioletowa, a górna warstwa była bezbarwna.
W pierwszym etapie zidentyfikowano jeden z trzech węglowodorów. W drugim etapie doświadczenia do próbek niezidentyfikowanych węglowodorów wprowadzono stężony kwas azotowy(V) z dodatkiem stężonego kwasu siarkowego(VI) – i ogrzano zawartości probówek. Wyniki drugiego etapu doświadczenia przedstawiono na zdjęciach (w arkuszu): w jednej probówce obie warstwy pozostały bezbarwne, w drugiej górna warstwa zabarwiła się na żółtopomarańczowo.
Zadanie 17.1. (0–1)
Napisz wzór sumaryczny związku manganu, który powstał w wyniku reakcji zachodzącej w pierwszym etapie doświadczenia, oraz wzór półstrukturalny (grupowy) lub uproszczony organicznego produktu tej przemiany.
Zadanie 17.2. (0–1)
Napisz równanie reakcji, która umożliwiła odróżnienie związków w drugim etapie doświadczenia.
Źródło: arkusz CKE MCHP-R0-100-2405. Otwórz oryginalny PDF
Rozwiązanie
17.1. W etapie 1. styren (wiązanie C=C w łańcuchu bocznym) odbarwia roztwór KMnO₄ w środowisku obojętnym. Wzór związku manganu: MnO₂ (klucz dopuszcza też MnO(OH)₂). Produkt organiczny: diol C₆H₅–CH(OH)–CH₂OH (1-fenyloetano-1,2-diol) — zasady oceniania uznają też kwas benzoesowy C₆H₅–COOH. W środowisku obojętnym mangan(VII) redukuje się do manganu(IV), a nie do Mn²⁺.
17.2. W etapie 2. benzen ulega nitrowaniu (substytucja elektrofilowa), cykloheksan nie reaguje:
C₆H₆ + HNO₃ → (stęż. H₂SO₄) C₆H₅NO₂ + H₂O
Styren (C₆H₅—CH=CH₂) ma podwójne wiązanie ALE w łańcuchu bocznym, NIE w pierścieniu — dlatego odbarwia KMnO₄ jak alkeny. Benzen jest aromatyczny (sekstet π) i nie odbarwia roztworu KMnO₄.
Pułapka 17.1 — podanie Mn²⁺ jako produktu redukcji. Doświadczenie prowadzono w środowisku obojętnym, więc powstaje brunatny MnO₂ (klucz dopuszcza też MnO(OH)₂). Jako produkt organiczny zasady oceniania uznają diol (1-fenyloetano-1,2-diol) albo kwas benzoesowy.
Strona arkusza CKE z treścia zadania
Po co to umieć
Nitrowanie benzenu to klasyczna reakcja substytucji elektrofilowej. Różnica w reaktywności benzenu i alkenów wobec KMnO₄ wynika z trwałości układu aromatycznego.
Rozumiesz, jak to rozwiązać?
Przećwicz podobne typy zadań w aplikacji
matury-online.pl ma tysiące zadań pogrupowanych po dziedzinach. Sprawdź, czy temat „węglowodory aromatyczne, identyfikacja benzenu, cykloheksanu i styrenu, KMnO4 w środowisku obojętnym, nitrowanie” zrobisz samodzielnie.
Otwórz matury-online.pl