MCHP-R0-100-2405 • Otwarte krótkie • 2 pkt • Trudność: ★★★★☆

Zadanie 17

Matura z chemii, maj 2024, poziom rozszerzony

Wymaganie:

X.5 — węglowodory aromatyczne, reakcje substytucji elektrofilowej, nitrowanie.

Treść zadania

Cykloalkany ulegają analogicznym reakcjom jak alkany. Benzen, cykloheksan i styren to węglowodory, które w temperaturze pokojowej są bezbarwnymi cieczami. Ich wzory przedstawiono powyżej (benzen, cykloheksan, styren — fenyloeten).

W trzech naczyniach znajdowały się oddzielnie i w przypadkowej kolejności: benzen, cykloheksan i styren w zakwaszonym wodnym roztworze KMnO₄(VII). Po wymieszaniu zawartość każdej próbówki zaobserwowano: zmiana zabarwienia (odbarwienie KMnO₄) lub jej brak.

W pierwszym etapie identyfikowano jeden z trzech węglowodorów. W drugim etapie doświadczenia do próbek niezidentyfikowanych węglowodorów wprowadzono stężony kwas azotowy(V) z dodatkiem stężonego kwasu siarkowego(VI) — i ograno zawartość próbówek.

Zadanie 17.1. (0–1)

Napisz wzór sumaryczny związku manganu, który powstał w wyniku reakcji zachodzącej w pierwszym etapie doświadczenia, oraz wzór półstrukturalny (grupowy) lub uproszczony organicznego produktu tej przemiany.

Zadanie 17.2. (0–1)

Napisz równanie reakcji, która umożliwiła odróżnienie związków w drugim etapie doświadczenia.

Źródło: arkusz CKE MCHP-R0-100-2405. Otwórz oryginalny PDF

Rozwiązanie

Patrz materiał źródłowy CKE — etap 1: styren (ma wiązanie C=C w łańcuchu bocznym) odbarwia KMnO₄ → kwas benzoesowy + MnO₂ (lub Mn²⁺ w środowisku kwaśnym). Etap 2: benzen i cykloheksan rozróżnia się nitrowaniem — benzen ulega reakcji substytucji elektrofilowej (HNO₃/H₂SO₄ → nitrobenzen + H₂O), cykloheksan nie reaguje.

Typowy błąd / pułapka

Styren (C₆H₅—CH=CH₂) ma podwójne wiązanie ALE w łańcuchu bocznym, NIE w pierścieniu — dlatego odbarwia KMnO₄ jak alkeny. Benzen jest aromatyczny (sextet π) i jest oporny na utlenianie.

Strona arkusza CKE z treścia zadania

Zadanie 17 - chemia 2024 PR — Strona arkusza CKE 2024 PR chemia — zadanie 17 (benzen, cykloheksan, styren, KMnO4 i nitrowanie). Na podstawie: CKE 2024 Oryginalny PDF CKE, str. 18

Po co to umieć

Nitrowanie benzenu to klasyczna reakcja substytucji elektrofilowej — fundament chemii materiałów wybuchowych (TNT), barwników (aniliny) i leków. Reaktywność benzenu vs alkenów ilustruje stabilizację rezonansową.

Podobne zadania

chemia organiczna, alkeny, reguła Markownikowa, hydroboracja, addycja wody, kamfen

Zadanie 17 (3 pkt)

maj 2025 • PR

Reakcja addycji halogenowodorów do niesymetrycznych alkenów zwykle przebiega zgodnie z regułą Markownikowa. Również przyłączanie cząsteczki wody do podwójnego wiązania, które zachodzi w środowisku kwasowym, prowadzi do powstania alkoholu o możliwie najwyższej rzędowości. Odstępstwa od tej reguły obserwuje się w reakcjach addycji wody przebiegających z udziałem wodorku boru (BH₃) i nadtlenku wodoru (H₂O₂) w obecności jonów wodorotlenkowych (OH⁻). Takie postępowanie pozwala uzyskać alkohol, który jest produktem reakcji przebiegającej niezgodnie z regułą Markownikowa. ### Zadanie 17.1. (0–1–2) Uzupełnij poniższe schematy. Napisz w każdym z nich: - wzór półstrukturalny (grupowy) alkenu — organicznego substratu przemiany - niezbędne warunki prowadzenia procesu **Reakcja 1:** [alken] + H₂O → CH₃−CH₂−C(OH)(CH₂CH₃)−CH₂−CH₃ (3-etylo-3-pentanol, alkohol III-rzędowy) **Reakcja 2:** [alken] + H₂O → CH₃−CH₂−CH(CH₃)−CH₂−OH (2-metylo-1-butanol, alkohol I-rzędowy) ### Zadanie 17.2. (0–1) Kamfen jest składnikiem wielu olejków eterycznych. Uzupełnij wzory produktów przemian opisanych poniższymi schematami: - addycji HBr przebiegającej **zgodnie** z regułą Markownikowa - addycji H₂O przebiegającej **niezgodnie** z regułą Markownikowa kamfen (struktura bicykliczna z grupą =CH₂) + HBr → produkt 1 (Markownikow) kamfen + H₂O → produkt 2 (anti-Markownikow)

Rozumiesz, jak to rozwiązać?

Przećwicz podobne typy zadań w aplikacji

matury-online.pl ma tysiące zadań pogrupowanych po dziedzinach. Sprawdź, czy temat „chemia organiczna, węglowodory aromatyczne, reakcje z KMnO4" zrobisz samodzielnie.

Otwórz matury-online.pl