Zadanie 16
Matura z chemii, maj 2024, poziom rozszerzony
Wymaganie: Wymagania egzaminacyjne 2024 (zasady oceniania CKE): 16.1 — XIII. Węglowodory, 1) podaje nazwy systematyczne węglowodorów na podstawie wzorów półstrukturalnych; XV. Związki karbonylowe, 2) rysuje wzory strukturalne i półstrukturalne. 16.2 — VI. Reakcje w roztworach wodnych, 5) porównuje moc elektrolitów na podstawie wartości ich stałych dysocjacji; XVI. Kwasy karboksylowe, 3) opisuje właściwości chemiczne kwasów karboksylowych na podstawie reakcji tworzenia soli.
Treść zadania
Informacja do zadań 14.–16.: związek X: CH₃–CH=CH–CH₂–CH₃; związek Y: CH₃–C(CH₃)=CH–CH₃; związek Q: CH₂=CH–CH(CH₃)–CH₃.
Utlenianie alkenów w zakwaszonym wodnym roztworze KMnO₄ przebiega w podwyższonej temperaturze zgodnie ze schematem:
- R¹–CH=CH–R² → R¹COOH + R²COOH
- R¹R²C=CH–R³ → R¹COR² + R³COOH
Zadanie 16.1. (0–1)
Jednym z produktów utleniania związku X, Y albo Q jest keton.
Napisz nazwę systematyczną alkenu, którego jednym z produktów utleniania jest keton, i narysuj wzór półstrukturalny (grupowy) tego ketonu.
Zadanie 16.2. (0–1)
W reakcji utleniania węglowodoru X powstają dwa związki organiczne różniące się wartością stałej dysocjacji Ka.
Wybierz związek, który ma wyższą wartość stałej dysocjacji Ka, i napisz wzór półstrukturalny (grupowy) organicznego produktu reakcji tego związku z wodorotlenkiem potasu.
Źródło: arkusz CKE MCHP-R0-100-2405. Otwórz oryginalny PDF
Rozwiązanie
Według zasad oceniania CKE 2024:
16.1. Alken: 2-metylobut-2-en (związek Y); keton: CH₃–CO–CH₃ (propanon). Drugim produktem jest CH₃COOH.
16.2. Utlenianie X (pent-2-enu) daje CH₃COOH i CH₃CH₂COOH. Wyższą wartość Ka ma kwas octowy (1,75·10⁻⁵ wobec 1,35·10⁻⁵ dla kwasu propanowego — karta „Wybrane wzory i stałe fizykochemiczne”). Produkt reakcji z KOH: CH₃COOK (dopuszczalne m.in. CH₃COO⁻K⁺, CH₃COO⁻).
Keton powstaje tylko z tego atomu węgla wiązania podwójnego, który nie ma przy sobie atomu wodoru (ma dwa podstawniki R) — w tym zadaniu jest tak tylko w związku Y. W 16.2 trzeba podać wzór soli, a nie kwasu.
Strona arkusza CKE z treścia zadania
Po co to umieć
Z produktów utleniania alkenu (kwasów karboksylowych i ketonów) można odtworzyć położenie wiązania podwójnego i rozgałęzienia w cząsteczce wyjściowej.
Rozumiesz, jak to rozwiązać?
Przećwicz podobne typy zadań w aplikacji
matury-online.pl ma tysiące zadań pogrupowanych po dziedzinach. Sprawdź, czy temat „utlenianie alkenów KMnO4, ketony, kwasy karboksylowe, moc kwasów, sole” zrobisz samodzielnie.
Otwórz matury-online.pl