MCHP-R0-100-2405 • Otwarte rozszerzone • 1 pkt • Trudność: ★★★★★

Zadanie 29

Matura z chemii, maj 2024, poziom rozszerzony

Wymaganie:

XII.2 — stosuje pojęcia: stereoizomeria (izomeria optyczna); rozpoznaje i klasyfikuje izomery. XIX.1 — klasyfikuje cukry proste ze względu na grupę funkcyjną i liczbę atomów węgla; XIX.2 — zapisuje wzory łańcuchowe w projekcji Fischera; XIX.5 — planuje ciąg przemian pozwalających przekształcić cukry w inne związki organiczne.

Treść zadania

Informacja do zadań 29.–30. Degradacja Ruffa to dwuetapowa reakcja, która pozwala na skrócenie łańcucha cząsteczki aldozy o jeden atom węgla. Pierwszy etap procesu to utlenienie aldozy do kwasu aldonowego za pomocą wody bromowej. W drugim etapie kwas aldonowy jest utleniany nadtlenkiem wodoru w obecności siarczanu(VI) żelaza(III), co prowadzi do otrzymania aldozy o krótszym łańcuchu węglowym i tlenku węgla(IV). W arkuszu przedstawiono schemat degradacji Ruffa, w której D-glukoza przekształca się (przez kwas D-glukonowy) w D-arabinozę.

Zadanie 29. (0–1)

Rozstrzygnij, czy degradacja Ruffa D-mannozy prowadzi do otrzymania tej samej aldopentozy, co degradacja Ruffa D-glukozy. Odpowiedź uzasadnij. W uzasadnieniu porównaj budowę cząsteczek obu aldoheksoz.

Wzór D-mannozy (przedstawiony w arkuszu):

CHO
HO—H (C2)
HO—H (C3)
H—OH (C4)
H—OH (C5)
CH₂OH (C6)

Schemat degradacji Ruffa we wzorach Fischera: D-glukoza → kwas D-glukonowy (Br₂, H₂O) → D-arabinoza (H₂O₂, Fe₂(SO₄)₃). — Materiał 1 z 2 Na podstawie: arkusz CKE MCHP-R0-100-2405 Oryginalny PDF CKE, str. 30

Wzór D-mannozy w projekcji Fischera (łańcuch od grupy CHO do grupy CH₂OH z układem grup –OH i atomów H). — Materiał 2 z 2 Na podstawie: arkusz CKE MCHP-R0-100-2405 Oryginalny PDF CKE, str. 30

Źródło: arkusz CKE MCHP-R0-100-2405. Otwórz oryginalny PDF

Rozwiązanie

Tak (klucz CKE) — obie aldoheksozy dają tę samą aldopentozę (D-arabinozę).

Uzasadnienie (wystarczy: cząsteczka D-mannozy różni się od D-glukozy jedynie konfiguracją przy atomie C-2): degradacja Ruffa skraca łańcuch o 1 atom węgla — atom C-1 (po utlenieniu do grupy karboksylowej) odchodzi jako CO₂. Wynikowa aldopentoza zaczyna się od dawnego C2 jako CHO. D-mannoza i D-glukoza różnią się TYLKO konfiguracją przy C2 (są epimerami C2):

D-glukoza: H—OH przy C2 (R)
D-mannoza: HO—H przy C2 (S)

Po degradacji C2 staje się CHO (znika asymetria) → konfiguracje C3, C4, C5 są identyczne w obu cukrach → ten sam produkt: D-arabinoza.

Typowy błąd / pułapka

Degradacja Ruffa skraca łańcuch o 1 atom C (z aldoheksozy daje aldopentozę). Gdy dwa cukry różnią się TYLKO przy C-2, po usunięciu C-1 i przekształceniu C-2 w grupę –CHO różnica znika. Według zasad oceniania uzasadnienie nie może zawierać błędnego opisu mechanizmu degradacji (np. „usuwanie 2. atomu węgla”).

Strona arkusza CKE z treścia zadania

Zadanie 29 - chemia 2024 PR — Strona arkusza CKE 2024 PR chemia — zadanie 29 (degradacja Ruffa D-mannozy vs D-glukozy). Na podstawie: CKE 2024 Oryginalny PDF CKE, str. 30

Po co to umieć

Porównywanie projekcji Fischera atom po atomie pozwala szybko ustalić, które centra stereogeniczne „przeżywają” daną przemianę. Cukry różniące się konfiguracją tylko jednego atomu węgla to epimery — tu D-glukoza i D-mannoza (epimery przy C-2).

Podobne zadania

chemia organiczna, monosacharydy, pentozy, heksozy, anomery, cukry

Zadanie 29 (1 pkt)

maj 2025 • PR

Poniżej przedstawiono wzory czterech monosacharydów oznaczonych numerami 1–4 (w postaci cyklicznych projekcji Hawortha): - **1**: pierścień 6-członowy (piranozowy), przy atomie C5 dwa atomy wodoru, bez grupy CH₂OH poza pierścieniem - **2**: pierścień 6-członowy (piranozowy) z grupą CH₂OH poza pierścieniem - **3**: pierścień 6-członowy (piranozowy) z grupą CH₂OH poza pierścieniem (różni się od 2 tylko konfiguracją OH na C anomerycznym) - **4**: pierścień 6-członowy (piranozowy), przy atomie C5 dwa atomy wodoru, bez grupy CH₂OH poza pierścieniem (inna konfiguracja grup OH niż w 1) ### Zadanie 29. (0–1) Uzupełnij tabelę. Napisz w drugiej kolumnie tabeli numery **wszystkich** monosacharydów spełniających warunki określone w pierwszej kolumnie. | Warunek | Numery monosacharydów | |---|---| | Jest pentozą. | ............ | | Stanowią parę anomerów. | ............ |

Rozumiesz, jak to rozwiązać?

Przećwicz podobne typy zadań w aplikacji

matury-online.pl ma tysiące zadań pogrupowanych po dziedzinach. Sprawdź, czy temat „chemia organiczna, cukry, degradacja Ruffa, stereochemia” zrobisz samodzielnie.

Otwórz matury-online.pl