Zadanie 29

Matura z chemii, maj 2024, poziom rozszerzony

Wymaganie:

X.6 — cukry proste, stereochemia, epimery, reakcje degradacji.

Treść zadania

Rozstrzygnij, czy degradacja Ruffa D-mannozy prowadzi do otrzymania tej samej aldopentozy, co degradacja Ruffa D-glukozy. Odpowiedź uzasadnij. W uzasadnieniu porównaj budowę cząsteczek obu aldoheksoz.

Wzór D-mannozy (przedstawiony w arkuszu):

CHO
HO—H (C2)
HO—H (C3)
H—OH (C4)
H—OH (C5)
CH₂OH (C6)

Źródło: arkusz CKE MCHP-R0-100-2405. Otwórz oryginalny PDF

Rozwiązanie

Patrz materiał źródłowy CKE — TAK, prowadzą do tej samej aldopentozy (D-arabinozy).

Uzasadnienie: degradacja Ruffa skraca cukier o 1 atom węgla — usuwa C1 (CHO). Wynikowa aldopentoza zaczyna się od dawnego C2 jako CHO. D-mannoza i D-glukoza różnią się TYLKO konfiguracją przy C2 (są epimerami C2):

D-glukoza: H—OH przy C2 (R)
D-mannoza: HO—H przy C2 (S)

Po degradacji C2 staje się CHO (znika asymetria) → konfiguracje C3, C4, C5 są identyczne w obu cukrach → ten sam produkt: D-arabinoza.

Typowy błąd / pułapka

Degradacja Ruffa to NIE prosta hydroliza — skraca łańcuch o 1 C (z aldoheksozy daje aldopentozę). Klucz: gdy dwa cukry różnią się TYLKO przy C2, po usunięciu C1 i przekształceniu C2 w CHO różnica znika.

Strona arkusza CKE z treścia zadania

Zadanie 29 - chemia 2024 PR — Strona arkusza CKE 2024 PR chemia — zadanie 29 (degradacja Ruffa D-mannozy vs D-glukozy). Na podstawie: CKE 2024 Oryginalny PDF CKE, str. 30

Po co to umieć

Degradacja Ruffa to klasyczna metoda chemii cukrów — używana historycznie do ustalania struktury cukrów (sekwencja redukcji długości łańcucha). Wiedza o epimerach (różniących się 1 stereocentrum) jest kluczowa dla zrozumienia enzymów epimeraz i metabolizmu cukrów.

Podobne zadania

chemia organiczna, monosacharydy, pentozy, heksozy, anomery, cukry

Zadanie 29 (1 pkt)

maj 2025 • PR

Poniżej przedstawiono wzory czterech monosacharydów oznaczonych numerami 1–4 (w postaci cyklicznych projekcji Hawortha): - **1**: pierścień 5-członowy (furanozowy), bez grupy CH₂OH poza pierścieniem — pentoza - **2**: pierścień 6-członowy (piranozowy) z grupą CH₂OH poza pierścieniem — heksoza - **3**: pierścień 6-członowy (piranozowy) z grupą CH₂OH poza pierścieniem — heksoza (różni się od 2 tylko konfiguracją OH na C anomerycznym) - **4**: pierścień 5-członowy (furanozowy), bez grupy CH₂OH poza pierścieniem — pentoza ### Zadanie 29. (0–1) Uzupełnij tabelę. Napisz w drugiej kolumnie tabeli numery **wszystkich** monosacharydów spełniających warunki określone w pierwszej kolumnie. | Warunek | Numery monosacharydów | |---|---| | Jest pentozą. | ............ | | Stanowią parę anomerów. | ............ |

Rozumiesz, jak to rozwiązać?

Przećwicz podobne typy zadań w aplikacji

matury-online.pl ma tysiące zadań pogrupowanych po dziedzinach. Sprawdź, czy temat „chemia organiczna, cukry, degradacja Ruffa, stereochemia" zrobisz samodzielnie.

Otwórz matury-online.pl