Zadanie 22
Matura z chemii, maj 2024, poziom rozszerzony
Wymaganie: XVI.1 — wskazuje grupę karboksylową we wzorach kwasów karboksylowych (aromatycznych); XVI.3 — opisuje właściwości chemiczne kwasów karboksylowych; pisze odpowiednie równania reakcji.
Treść zadania
Informacja do zadań 22.–23. Chlorki kwasowe otrzymuje się przez podstawienie grupy –OH kwasu karboksylowego atomem chloru. Zazwyczaj stosuje się w tym celu chlorek tionylu o wzorze SOCl₂, ponieważ produkty nieorganiczne – tlenek siarki(IV) oraz chlorowodór – są gazami i można je łatwo oddzielić od produktu organicznego. Chlorki kwasowe to bardzo reaktywne pochodne kwasów karboksylowych. Ich reakcje z alkoholami przebiegają szybko i praktycznie nieodwracalnie: R¹COCl + R²–OH → R¹COOR² + HCl (na podstawie: R.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 2011).
Zadanie 22. (0–1)
Napisz równanie reakcji otrzymywania chlorku benzoilu opisaną metodą. Zastosuj wzór półstrukturalny (grupowy) lub uproszczony odpowiedniego kwasu karboksylowego.
Schemat: ... + ... —(temp.)—> C₆H₅COCl (chlorek benzoilu) + ... + ...
Źródło: arkusz CKE MCHP-R0-100-2405. Otwórz oryginalny PDF
Rozwiązanie
„Opisana metoda” to reakcja z chlorkiem tionylu (zgodnie z kluczem CKE): .
Zadanie wymaga metody z informacji wstępnej — z SOCl₂, a nie z innym odczynnikiem chlorującym. Chlorek kwasowy nie powstaje z kwasu karboksylowego i HCl. Atom Cl zastępuje grupę –OH grupy karboksylowej; produkty nieorganiczne to SO₂ i HCl.
Strona arkusza CKE z treścia zadania
Po co to umieć
Chlorki kwasowe to bardzo reaktywne pochodne kwasów karboksylowych — informacja wstępna podaje, że z alkoholami tworzą estry szybko i praktycznie nieodwracalnie (zob. zadanie 23.).
Rozumiesz, jak to rozwiązać?
Przećwicz podobne typy zadań w aplikacji
matury-online.pl ma tysiące zadań pogrupowanych po dziedzinach. Sprawdź, czy temat „chemia organiczna, kwasy karboksylowe, chlorki kwasowe, otrzymywanie” zrobisz samodzielnie.
Otwórz matury-online.pl