MCHP-R0-100-2405 • Otwarte rozszerzone • 1 pkt • Trudność: ★★★★☆

Zadanie 23

Matura z chemii, maj 2024, poziom rozszerzony

Wymaganie:

IV.8 — wymienia czynniki, które wpływają na stan równowagi reakcji; XII.1 — klasyfikuje dany związek chemiczny do estrów na podstawie wzoru; XVII.1 — opisuje strukturę cząsteczek estrów i wiązania estrowego.

Treść zadania

Chlorki kwasowe otrzymuje się przez podstawienie grupy –OH kwasu karboksylowego atomem chloru. Zazwyczaj stosuje się w tym celu chlorek tionylu o wzorze SOCl₂, ponieważ produkty nieorganiczne — tlenek siarki(IV) oraz chlorowodór — są gazami i można je łatwo oddzielić od produktu organicznego. Chlorki kwasowe to bardzo reaktywne pochodne kwasów karboksylowych. Ich reakcje z alkoholami przebiegają szybko i praktycznie nieodwracalnie. Ten proces można zilustrować równaniem:

R¹COCl + R²–OH → R¹COOR² + HCl

Na podstawie: R.T. Morrison, R.N. Boyd, „Chemia organiczna”, Warszawa 2011.

Zadanie 23. (0–1)

Wyjaśnij, dlaczego reakcja powstawania estru z chlorku kwasowego i alkoholu zachodzi z większą wydajnością niż reakcja otrzymywania identycznego estru z kwasu karboksylowego i alkoholu w obecności H₂SO₄. W odpowiedzi porównaj przebieg obu reakcji.

Źródło: arkusz CKE MCHP-R0-100-2405. Otwórz oryginalny PDF

Rozwiązanie

Przykładowe ujęcie zgodne z kluczem CKE (odpowiedź musi porównać przebieg obu reakcji):

Estryfikacja (kwas + alkohol, H₂SO₄) jest reakcją odwracalną ( $⇌$ ) — powstająca woda nie opuszcza środowiska reakcji i ustala się stan równowagi.
Reakcja chlorku kwasowego z alkoholem jest praktycznie nieodwracalna ( $\to$ ) — powstający chlorowodór (gaz) może opuszczać układ.

Typowy błąd / pułapka

Samo stwierdzenie „chlorek kwasowy jest bardziej reaktywny” nie wystarcza — trzeba porównać obie reakcje: odwracalność i stan równowagi w estryfikacji kwasem oraz praktyczną nieodwracalność (HCl opuszcza układ) w reakcji z chlorkiem kwasowym.

Strona arkusza CKE z treścia zadania

Zadanie 23 - chemia 2024 PR — Strona arkusza CKE 2024 PR chemia — zadanie 23 (estry z chlorków kwasowych vs estryfikacja Fischera). Na podstawie: CKE 2024 Oryginalny PDF CKE, str. 24

Po co to umieć

Pytania o wydajność reakcji odwracalnych sprowadzają się do stanu równowagi: gdy jeden z produktów opuszcza układ, równowaga się nie ustala i reakcja przebiega praktycznie do końca.

Podobne zadania

chemia organiczna, feksofenadyna, NaBH4, hybrydyzacja, redukcja, elektrony

Zadanie 23 (2 pkt)

maj 2025 • PR

Wzory szkieletowe związków organicznych odzwierciedlają kształt cząsteczek. W tych wzorach pomija się symbole atomów węgla i połączonych z nimi atomów wodoru, a szkielet węglowy rysuje się jako linię łamaną oraz zaznacza — występujące w cząsteczce — wiązania wielokrotne. Zapisuje się symbole podstawników innych niż wodór oraz wzory grup funkcyjnych. Borowodorek sodu jest stosowany w przemyśle farmaceutycznym do syntezy feksofenadyny — leku przeciwhistaminowego. Na schemacie przedstawiono za pomocą wzorów szkieletowych końcowy etap syntezy tego związku: substrat (zawierający grupę karbonylową C=O w łańcuchu bocznym) przechodzi pod wpływem NaBH₄ w feksofenadynę, w której w tym samym miejscu pojawia się grupa CH−OH. ### Zadanie 23. (0–2) Uzupełnij zdania. Zaznacz jedną odpowiedź spośród podanych w każdym nawiasie. W reakcji otrzymywania feksofenadyny redukcja jednego mola substratu wymaga udziału (**dwóch** / **trzech**) moli elektronów. Orbitalom walencyjnym atomu węgla ulegającego redukcji przypisuje się w cząsteczce substratu hybrydyzację (**sp** / **sp²** / **sp³**), a w cząsteczce produktu — hybrydyzację (**sp** / **sp²** / **sp³**).

Rozumiesz, jak to rozwiązać?

Przećwicz podobne typy zadań w aplikacji

matury-online.pl ma tysiące zadań pogrupowanych po dziedzinach. Sprawdź, czy temat „chemia organiczna, estryfikacja, mechanizm reakcji, chlorki kwasowe” zrobisz samodzielnie.

Otwórz matury-online.pl