Zadanie 23
Matura z chemii, maj 2024, poziom rozszerzony
Wymaganie: X.4 — pochodne kwasów karboksylowych, estry, mechanizm acylowania.
Treść zadania
Wyjaśnij, dlaczego reakcja powstawania estru z chlorku kwasowego i alkoholu zachodzi z większą wydajnością niż reakcja otrzymywania identycznego estru z kwasu karboksylowego i alkoholu w obecności H₂SO₄. W odpowiedzi porównaj przebieg obu reakcji.
Źródło: arkusz CKE MCHP-R0-100-2405. Otwórz oryginalny PDF
Rozwiązanie
Patrz materiał źródłowy CKE — kluczowe punkty:
- Estryfikacja Fischera (kwas + alkohol/H₂SO₄) jest reakcją odwracalną (), osiąga stan równowagi → wydajność ograniczona stałą równowagi.
- Reakcja chlorku kwasowego + alkohol jest nieodwracalna () — HCl odchodzi jako gaz, "ucieka" z układu (zasada Le Chateliera nie ma zastosowania).
- Cl⁻ jest lepszą grupą odchodzącą niż -OH (lepsza stabilizacja ładunku) → szybsza reakcja, mniejsza energia aktywacji.
Estryfikacja Fischera wymaga usuwania wody lub nadmiaru substratu, by przesunąć równowagę. Reakcja z chlorkiem kwasowym jest praktycznie ilościowa (>95% wydajności).
Strona arkusza CKE z treścia zadania
Po co to umieć
Synteza estrów z chlorków acylowych to standard w farmacji i syntezie peptydów — eliminuje problem równowagi i pozwala na pełną kontrolę wydajności. Acetylowanie kwasu salicylowego do aspiryny (acetylowanie chlorkiem acetylu) to klasyczny przykład.
Rozumiesz, jak to rozwiązać?
Przećwicz podobne typy zadań w aplikacji
matury-online.pl ma tysiące zadań pogrupowanych po dziedzinach. Sprawdź, czy temat „chemia organiczna, estryfikacja, mechanizm reakcji, chlorki kwasowe" zrobisz samodzielnie.
Otwórz matury-online.pl