Zadanie 24

Matura z chemii, maj 2024, poziom rozszerzony

Wymaganie:

24.1: XII.1 — klasyfikuje związek do estrów na podstawie wzoru półstrukturalnego; XIII.4 — opisuje addycję HBr do alkenów, przewiduje produkty na podstawie reguły Markownikowa; XIV.9 — planuje ciągi przemian pozwalających otrzymać alkohol z odpowiedniego węglowodoru; XVII.6 — planuje ciągi przemian chemicznych wiążące właściwości węglowodorów i ich pochodnych. 24.2: XII.7 — klasyfikuje reakcje związków organicznych ze względu na typ procesu i mechanizm reakcji (elektrofilowy, nukleofilowy, rodnikowy).

Treść zadania

Na schemacie przedstawiono ciąg przemian związków organicznych A, B i C:

A —(HBr, reakcja 1)→ B —(H₂O, OH⁻, reakcja 2)→ C —(CH₃COOH, H⁺, reakcja 3)→ CH₃-CH(CH₃)-O-CO-CH₃

Zadanie 24.1. (0–2)

Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) związków oznaczonych na schemacie literami A, B i C.

Zadanie 24.2. (0–2)

Określ typ reakcji (addycja, eliminacja, substytucja) oraz mechanizm (elektrofilowy, nukleofilowy, rodnikowy) reakcji oznaczonych na schemacie numerami 1. i 2.

	Typ reakcji	Mechanizm reakcji
Reakcja 1.
Reakcja 2.

Źródło: arkusz CKE MCHP-R0-100-2405. Otwórz oryginalny PDF

Rozwiązanie

24.1. Produktem końcowym jest octan propan-2-ylu, więc C to propan-2-ol (klucz CKE):

A: CH₂=CH–CH₃ (propen)
B: CH₃–CHBr–CH₃ (2-bromopropan, produkt główny wg reguły Markownikowa)
C: CH₃–CH(OH)–CH₃ (propan-2-ol)

24.2. Reakcja 1. (HBr): typ addycja, mechanizm elektrofilowy. Reakcja 2. (H₂O, OH⁻): typ substytucja, mechanizm nukleofilowy (OH⁻ zastępuje atom Br). Reakcja 3. to estryfikacja.

Typowy błąd / pułapka

Addycja HBr do propenu: atom H przyłącza się do atomu węgla z większą liczbą atomów wodoru (reguła Markownikowa), więc powstaje 2-bromopropan, a nie 1-bromopropan — tylko z 2-bromopropanu powstanie propan-2-ol i ester ze schematu.

Strona arkusza CKE z treścia zadania

Zadanie 24 - chemia 2024 PR — Strona arkusza CKE 2024 PR chemia — zadanie 24 (ciąg przemian, typy i mechanizmy reakcji). Na podstawie: CKE 2024 Oryginalny PDF CKE, str. 25

Po co to umieć

Ciągi przemian najłatwiej rozwiązywać od końca: ze wzoru produktu końcowego (estru) odczytuje się alkohol C, z alkoholu — bromopochodną B, a z niej — alken A. Typ reakcji (addycja, eliminacja, substytucja) i mechanizm (elektrofilowy, nukleofilowy, rodnikowy) to dwie osobne kolumny odpowiedzi.

Podobne zadania

estry, temperatura wrzenia, octany butylu, rozgałęzienie łańcucha

Zadanie 24 (1 pkt)

maj 2025 • PR

Poniżej podano wzory trzech estrów: **A.** CH₃−C(=O)−O−C(CH₃)₃ (octan tert-butylu) **B.** CH₃−C(=O)−O−CH₂−CH₂−CH₂−CH₃ (octan n-butylu) **C.** CH₃−C(=O)−O−CH(CH₃)−CH₂−CH₃ (octan sec-butylu) ### Zadanie 24. (0–1) Uszereguj podane estry zgodnie ze wzrostem ich temperatur wrzenia. Użyj oznaczeń literowych (A–C). ............ < ............ < ............ najniższa temperatura wrzenia → najwyższa temperatura wrzenia

Rozumiesz, jak to rozwiązać?

Przećwicz podobne typy zadań w aplikacji

matury-online.pl ma tysiące zadań pogrupowanych po dziedzinach. Sprawdź, czy temat „ciąg przemian: propen → 2-bromopropan → propan-2-ol → octan izopropylu, typy i mechanizmy reakcji” zrobisz samodzielnie.

Otwórz matury-online.pl