MCHP-R0-100-2405 • Otwarte rozszerzone • 4 pkt • Trudność: ★★★★★

Zadanie 25

Matura z chemii, maj 2024, poziom rozszerzony

Wymaganie:

X.6 — identyfikacja związków organicznych, izomeria, chiralność, próby chemiczne.

Treść zadania

Trzy związki organiczne X, Y i Q są izomerami o masie molowej równej 90 g·mol⁻¹. W wyniku spalenia 45 mg jednego z tych związków otrzymano 27 mg wody oraz 36,0 cm³ tlenku węgla(IV) odmierzonego w temperaturze 293 K i pod ciśnieniem 1013 hPa.

O cząsteczkach tych związków wiadomo, że:

szkielet każdej z cząsteczek stanowią połączone ze sobą cztery atomy węgla,
cząsteczki związków X i Y są chiralne, a związku Q — achiralne,
cząsteczki związków Y i Q mają taką samą grupę funkcyjną,
odczyn wodnego roztworu związku X jest obojętny, a odczyn wodnego roztworu związku Y — kwasowy.

Przeprowadzono następujące doświadczenie: do próbki związku X wprowadzono zawiesinę świeżo strąconego Cu(OH)₂, wymieszano (na zimno), a następnie ogrzano. Wyniki tego eksperymentu zilustrowano na zdjęciach (na zimno: niebieski roztwór; po ogrzaniu: pomarańczowy/ceglasty osad — typowe dla próby Trommera).

Na podstawie obliczeń ustal wzór elementarny i rzeczywisty (sumaryczny) opisanych związków. Następnie napisz:

wzory półstrukturalne (grupowe) związków X i Y
w formie cząsteczkowej równanie reakcji związku Q z wodorotlenkiem sodu.

Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych. Uniwersalna stała gazowa R = 83,14 hPa·dm³·mol⁻¹·K⁻¹.

Źródło: arkusz CKE MCHP-R0-100-2405. Otwórz oryginalny PDF

Rozwiązanie

Patrz materiał źródłowy CKE — z analizy spalania: $n_{C O_{2}} = p V / RT = (1013 \cdot 0, 036) / (83, 14 \cdot 293) \approx 1, 5 \cdot 1 0^{- 3}$ mol → $m_{C} = 18$ mg; $n_{H_{2} O} = 27/18 = 1, 5 \cdot 1 0^{- 3}$ mol → $m_{H} = 3$ mg; $m_{O} = 45 - 18 - 3 = 24$ mg → $n_{O} = 1, 5 \cdot 1 0^{- 3}$ mol. Stosunek C:H:O = 1:2:1. Wzór elementarny: CH₂O. M(CH₂O) = 30 → wzór rzeczywisty: (CH₂O)₃ = C₃H₆O₃ ALE wymagana M = 90 → wzór: C₃H₆O₃ (kwas mlekowy/glicerynian/itd.). UWAGA: szkielet "cztery atomy węgla" sugeruje raczej C₄ → C₄H₈O₂ (M = 88) lub C₄H₁₀O₃ (M = 106) — sprawdzić materiał źródłowy CKE. Identyfikacja: X chiralny + neutralny + reakcja Trommera (aldehyd lub alfa-hydroksy ketonu) → np. 2-hydroksy butanal; Y chiralny + kwasowy → kwas 2-hydroksybutanowy; Q achiralny + ta sama grupa co Y (kwas) → kwas 3-hydroksybutanowy lub 2-metylo-3-hydroksypropanowy.

Typowy błąd / pułapka

Reakcja Trommera (Cu(OH)₂ + grzanie → Cu₂O ceglasty) jest charakterystyczna dla aldehydów (R-CHO) i alfa-hydroksy ketonów; nie reaguje z prostymi alkoholami i kwasami. Chiralność wymaga atomu C z 4 różnymi podstawnikami.

Strona arkusza CKE z treścia zadania

Zadanie 25 - chemia 2024 PR — Strona arkusza CKE 2024 PR chemia — zadanie 25 (identyfikacja izomerów X, Y, Q, próba Trommera). Na podstawie: CKE 2024 Oryginalny PDF CKE, str. 26

Po co to umieć

Identyfikacja związków organicznych na podstawie spalania, prób chemicznych i właściwości to klasyczna metoda analityki sprzed ery NMR — wciąż używana w laboratoriach edukacyjnych i jako podstawa rozumienia struktury.

Podobne zadania

chemia organiczna, kwas mlekowy, enancjomery, PLA, polikondensacja, poliester

Zadanie 25 (2 pkt)

maj 2025 • PR

Poli(kwas mlekowy), oznaczany symbolem PLA, jest biodegradowalnym termoplastycznym poliestrem wytwarzanym z surowców naturalnych. Można go otrzymać w reakcji polikondensacji kwasu mlekowego (kwasu 2-hydroksypropanowego). ### Zadanie 25.1. (0–1) Uzupełnij poniższy schemat tak, aby przedstawiał on wzory obu enancjomerów kwasu mlekowego. Schemat: dwie struktury z centralnym atomem C, połączone z grupą COOH (u góry) oraz trzema dalszymi podstawnikami (do uzupełnienia: CH₃, OH, H), rozdzielone pionową linią oznaczoną "lustro" (płaszczyzna symetrii lustrzanej). ### Zadanie 25.2. (0–1) Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) poli(kwasu mlekowego). Wzór: ............

Rozumiesz, jak to rozwiązać?

Przećwicz podobne typy zadań w aplikacji

matury-online.pl ma tysiące zadań pogrupowanych po dziedzinach. Sprawdź, czy temat „chemia organiczna, identyfikacja związków, próby chemiczne, izomeria" zrobisz samodzielnie.

Otwórz matury-online.pl