Zadanie 25
Matura z chemii, maj 2024, poziom rozszerzony
Wymaganie: I.1 — stosuje pojęcie mola; I.4 — ustala wzór empiryczny i rzeczywisty związku chemicznego (organicznego) na podstawie jego składu i masy molowej; I.5 — interpretacja ilościowa równania reakcji (także objętościowa dla gazów); I.6 — obliczenia dotyczące liczby moli oraz mas substratów i produktów.
XII.1 — klasyfikuje związek do związków jednofunkcyjnych (aldehydów, kwasów karboksylowych) na podstawie opisu budowy lub właściwości; XV.3 — na podstawie wyników doświadczenia klasyfikuje substancję do aldehydów lub ketonów; XVI.3 — opisuje tworzenie soli kwasów karboksylowych, pisze równania reakcji.
Treść zadania
Trzy związki organiczne X, Y i Q są izomerami o masie molowej równej 90 g·mol⁻¹. W wyniku spalenia 45 mg jednego z tych związków otrzymano 27 mg wody oraz 36,0 cm³ tlenku węgla(IV) odmierzonego w temperaturze 293 K i pod ciśnieniem 1013 hPa.
O cząsteczkach tych związków wiadomo, że:
- szkielet każdej z cząsteczek stanowią połączone atomy węgla
- cząsteczki związków X i Y są chiralne, a związku Q — achiralne
- cząsteczki związków Y i Q mają takie same grupy funkcyjne
- odczyn wodnego roztworu związku X jest obojętny, a odczyn wodnego roztworu związku Y — kwasowy.
Przeprowadzono następujące doświadczenie: do próbki związku X wprowadzono zawiesinę świeżo strąconego Cu(OH)₂, wymieszano (na zimno), a następnie ogrzano. Wyniki tego eksperymentu zilustrowano na zdjęciach w arkuszu (po wymieszaniu na zimno i po ogrzaniu mieszaniny).
Na podstawie obliczeń ustal wzór elementarny i rzeczywisty (sumaryczny) opisanych związków. Następnie napisz:
- wzory półstrukturalne (grupowe) związków X i Y
- w formie cząsteczkowej równanie reakcji związku Q z wodorotlenkiem sodu.
Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych. Uniwersalna stała gazowa R = 83,14 hPa·dm³·mol⁻¹·K⁻¹.
Źródło: arkusz CKE MCHP-R0-100-2405. Otwórz oryginalny PDF
Rozwiązanie
Obliczenia (jak w sposobie 1. klucza CKE): mol → mg; mol → mg; mg → mol. Stosunek C : H : O = 1 : 2 : 1.
Wzór elementarny (empiryczny): CH₂O (M = 30 g·mol⁻¹); 90 : 30 = 3 → wzór rzeczywisty (sumaryczny): C₃H₆O₃.
Wzory półstrukturalne:
- X (chiralny, odczyn obojętny, po ogrzaniu z Cu(OH)₂ wynik próby Trommera dodatni → grupa aldehydowa): CH₂(OH)–CH(OH)–CHO (aldehyd glicerynowy, 2,3-dihydroksypropanal)
- Y (chiralny, odczyn kwasowy): CH₃–CH(OH)–COOH (kwas 2-hydroksypropanowy)
- Q (achiralny, te same grupy funkcyjne co Y): CH₂(OH)–CH₂–COOH (kwas 3-hydroksypropanowy)
Równanie reakcji Q z NaOH (forma cząsteczkowa): CH₂(OH)–CH₂–COOH + NaOH → CH₂(OH)–CH₂–COONa + H₂O
Pułapka — wzór elementarny CH₂O to nie wzór rzeczywisty: trzeba porównać z M = 90 g·mol⁻¹ (krotność 3).
Pułapka — objętość CO₂ podano w 293 K, więc liczbę moli liczy się z równania Clapeyrona (), a nie z objętości molowej 22,4 dm³·mol⁻¹ (ta dotyczy warunków normalnych).
Pułapka — Q nie może być kwasem mlekowym, bo ten jest chiralny; achiralny izomer z grupami –OH i –COOH to kwas 3-hydroksypropanowy. Z NaOH reaguje tylko grupa karboksylowa (alkoholowa –OH nie).
Strona arkusza CKE z treścia zadania
Po co to umieć
Zadanie łączy analizę spalania (wzór elementarny i rzeczywisty) z rozpoznawaniem budowy na podstawie właściwości: chiralności, odczynu roztworu i wyniku próby z Cu(OH)₂. Za część obliczeniową zastosowaną błędną metodą klucz CKE przyznaje 0 punktów za całe zadanie.
Rozumiesz, jak to rozwiązać?
Przećwicz podobne typy zadań w aplikacji
matury-online.pl ma tysiące zadań pogrupowanych po dziedzinach. Sprawdź, czy temat „wzór empiryczny i rzeczywisty z analizy spalania, izomery C3H6O3, aldehyd glicerynowy, kwas mlekowy, próba Trommera” zrobisz samodzielnie.
Otwórz matury-online.pl