Zadanie 14
Matura z chemii, maj 2024, poziom rozszerzony
Wymaganie: Wymagania egzaminacyjne 2024 (zasady oceniania CKE): XII. Wstęp do chemii organicznej — 7) klasyfikuje reakcje związków organicznych ze względu na typ procesu (m.in. eliminacja); wyjaśnia mechanizmy reakcji. XIII. Węglowodory — 4) opisuje właściwości chemiczne alkenów na przykładzie reakcji addycji; przewiduje produkty przyłączenia cząsteczek niesymetrycznych do niesymetrycznych alkenów na podstawie reguły Markownikowa.
Treść zadania
Informacja do zadań 14.–16.: podano wzory półstrukturalne węglowodorów X, Y i Q:
- związek X: CH₃–CH=CH–CH₂–CH₃
- związek Y: CH₃–C(CH₃)=CH–CH₃
- związek Q: CH₂=CH–CH(CH₃)–CH₃
W reakcji związku X z bromowodorem powstaje mieszanina związków A i B. Ogrzewanie związku A w alkoholowym roztworze wodorotlenku potasu prowadzi do otrzymania związku X jako jedynego produktu organicznego reakcji eliminacji.
Napisz nazwę systematyczną związku A i narysuj wzór półstrukturalny (grupowy) związku B.
Źródło: arkusz CKE MCHP-R0-100-2405. Otwórz oryginalny PDF
Rozwiązanie
Według zasad oceniania CKE 2024:
- związek A: 3-bromopentan (CH₃–CH₂–CHBr–CH₂–CH₃)
- związek B: CH₃–CHBr–CH₂–CH₂–CH₃ (2-bromopentan)
Uzasadnienie: z 3-bromopentanu eliminacja HBr może dać tylko pent-2-en (X), a z 2-bromopentanu powstałby także pent-1-en.
Zamiana A i B. Oba bromki powstają z pent-2-enu, ale tylko 3-bromopentan daje w eliminacji wyłącznie związek X — 2-bromopentan może dać też pent-1-en.
Strona arkusza CKE z treścia zadania
Po co to umieć
Addycja i eliminacja to reakcje przeciwne: przyłączenie HBr do alkenu daje bromoalkan, a ogrzewanie bromoalkanu z KOH w alkoholu odtwarza wiązanie podwójne. Z budowy bromoalkanu wynika, ile różnych alkenów może powstać w eliminacji.
Rozumiesz, jak to rozwiązać?
Przećwicz podobne typy zadań w aplikacji
matury-online.pl ma tysiące zadań pogrupowanych po dziedzinach. Sprawdź, czy temat „alkeny, addycja bromowodoru, eliminacja, halogenoalkany” zrobisz samodzielnie.
Otwórz matury-online.pl