Zadanie 28

Matura z chemii, maj 2024, poziom rozszerzony

Wymaganie:

X.6 — aminokwasy, jony obojnacze, punkt izoelektryczny.

Treść zadania

Przeprowadzono doświadczenie zilustrowane na rysunku: w trzech probówkach umieszczono fenyloalaninę w środowiskach o różnym pH:

Probówka I: 0,33 mol·dm⁻³ HCl (silnie kwasowe)
Probówka II: 0,33·10⁻⁵ mol·dm⁻³ HCl (bardzo słabo kwasowe / niemal obojętne)
Probówka III: 0,33 mol·dm⁻³ KOH (silnie zasadowe)

Uzupełnij poniższe schematy, tak aby powstały wzory półstrukturalne (grupowe) fenyloalaniny w postaci, w której ten aminokwas będzie występował w dominującej formie w roztworze w każdej probówce.

(W schematach: -[ ]-CH-CH₂-(C₆H₅) z brakującymi grupami funkcyjnymi przy alfa-węglu i końcu łańcucha)

Źródło: arkusz CKE MCHP-R0-100-2405. Otwórz oryginalny PDF

Rozwiązanie

Patrz materiał źródłowy CKE:

Probówka I (HCl, niskie pH): dominuje forma kationowa (kwasowa) → -COOH protonowane, -NH₃⁺: $H_{3} N^{+} - C H (COO H) - C H_{2} - C_{6} H_{5}$
Probówka II (pH ≈ pI fenyloalaniny ≈ 5,5): dominuje jon obojnaczy (zwitterion) → -COO⁻, -NH₃⁺: $H_{3} N^{+} - C H (CO O^{-}) - C H_{2} - C_{6} H_{5}$
Probówka III (KOH, wysokie pH): dominuje forma anionowa (zasadowa) → -COO⁻, -NH₂: $H_{2} N - C H (CO O^{-}) - C H_{2} - C_{6} H_{5}$

Typowy błąd / pułapka

Punkt izoelektryczny (pI) — pH, w którym aminokwas jest neutralny elektrycznie (jon obojnaczy). Dla aminokwasów obojętnych (jak fenyloalanina) pI ≈ 5,5–6. Powyżej pI dominuje forma anionowa, poniżej — kationowa.

Strona arkusza CKE z treścia zadania

Zadanie 28 - chemia 2024 PR — Strona arkusza CKE 2024 PR chemia — zadanie 28 (fenyloalanina, formy jonowe w różnych pH). Na podstawie: CKE 2024 Oryginalny PDF CKE, str. 29

Po co to umieć

Aminokwasy w roztworach o różnym pH przybierają różne formy — co bezpośrednio wpływa na strukturę i funkcję białek (denaturacja w skrajnym pH), trawienie (pepsyna w żołądku przy niskim pH) oraz elektroforezę białek w diagnostyce medycznej.

Podobne zadania

chemia organiczna, synteza aminokwasów, alanina, HVZ, bromowanie alfa, kwas propanowy

Zadanie 28 (2 pkt)

maj 2025 • PR

W jednej z metod syntezy α-aminokwasów pierwszym etapem jest reakcja kwasu karboksylowego z bromem. W obecności fosforu i w odpowiednich warunkach jeden z atomów wodoru przy atomie węgla α w cząsteczce kwasu jest zastępowany przez atom bromu. W drugim etapie, pod działaniem stężonego wodnego roztworu amoniaku, następuje wymiana atomu bromu na grupę aminową. W efekcie powstaje sól amonowa odpowiedniego aminokwasu. Przeprowadzono ciąg przemian, w wyniku których z kwasu propanowego (propionowego) powstał związek B: kwas propanowy —(Br₂, P, reakcja 1.)→ związek A —(nadmiar NH₃ (aq), reakcja 2.)→ związek B ### Zadanie 28.1. (0–1) Napisz w **formie cząsteczkowej** równanie reakcji 1. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych. Równanie reakcji 1.: ............ ### Zadanie 28.2. (0–1) Związek A reaguje z amoniakiem w stosunku molowym $n_A : n_{NH_3} = 1 : 3$ (reakcja 2.). Napisz w **formie jonowej** równanie reakcji 2. Równanie reakcji 2.: ............

Rozumiesz, jak to rozwiązać?

Przećwicz podobne typy zadań w aplikacji

matury-online.pl ma tysiące zadań pogrupowanych po dziedzinach. Sprawdź, czy temat „chemia organiczna, aminokwasy, formy jonowe, jon obojnaczy, pI" zrobisz samodzielnie.

Otwórz matury-online.pl