Zadanie 28

Matura z chemii, maj 2024, poziom rozszerzony

Wymaganie:

VI.3 — interpretuje wartości pH. XVIII.11 — opisuje właściwości kwasowo-zasadowe aminokwasów oraz mechanizm powstawania jonów obojnaczych.

Treść zadania

Przeprowadzono doświadczenie zilustrowane na rysunku: w trzech probówkach umieszczono fenyloalaninę w środowiskach o różnym pH:

Probówka I: fenyloalanina + 0,33 mol·dm⁻³ HCl
Probówka II: fenyloalanina + 0,33·10⁻⁵ mol·dm⁻³ HCl
Probówka III: fenyloalanina + 0,33 mol·dm⁻³ KOH

Uzupełnij poniższe schematy, tak aby powstały wzory półstrukturalne (grupowe) fenyloalaniny w postaci, w której ten aminokwas będzie występował w dominującej formie w roztworze w każdej probówce.

(W schematach: -[ ]-CH-CH₂-(C₆H₅) z brakującymi grupami funkcyjnymi przy alfa-węglu i końcu łańcucha)

Rysunek doświadczenia: do probówek I, II i III z roztworami HCl o stężeniu 0,33 mol·dm⁻³, HCl o stężeniu 0,33·10⁻⁵ mol·dm⁻³ i KOH o stężeniu 0,33 mol·dm⁻³ wprowadzono fenyloalaninę. — Na podstawie: arkusz CKE MCHP-R0-100-2405 Oryginalny PDF CKE, str. 29

Źródło: arkusz CKE MCHP-R0-100-2405. Otwórz oryginalny PDF

Rozwiązanie

Zgodnie z kluczem CKE:

Probówka I (HCl 0,33 mol·dm⁻³, pH ≈ 0,5): dominuje forma kationowa → –COOH i –NH₃⁺: $H_{3} N^{+} - C H (COO H) - C H_{2} - C_{6} H_{5}$
Probówka II (HCl 0,33·10⁻⁵ mol·dm⁻³, pH ≈ 5,5): dominuje jon obojnaczy → –COO⁻ i –NH₃⁺: $H_{3} N^{+} - C H (CO O^{-}) - C H_{2} - C_{6} H_{5}$
Probówka III (KOH 0,33 mol·dm⁻³, pH ≈ 13,5): dominuje forma anionowa → –COO⁻ i –NH₂: $H_{2} N - C H (CO O^{-}) - C H_{2} - C_{6} H_{5}$

Typowy błąd / pułapka

Pułapka — probówka II zawiera kwas solny, ale bardzo rozcieńczony: pH = −log(0,33·10⁻⁵) ≈ 5,5, więc dominuje jon obojnaczy, a nie kation. Punkt izoelektryczny (pI) to pH, w którym aminokwas występuje głównie jako jon obojnaczy (ładunek wypadkowy 0). Poniżej pI przeważa forma kationowa, powyżej — anionowa.

Strona arkusza CKE z treścia zadania

Zadanie 28 - chemia 2024 PR — Strona arkusza CKE 2024 PR chemia — zadanie 28 (fenyloalanina, formy jonowe w różnych pH). Na podstawie: CKE 2024 Oryginalny PDF CKE, str. 29

Po co to umieć

Aminokwasy w roztworach o różnym pH przybierają różne formy — co bezpośrednio wpływa na strukturę i funkcję białek (denaturacja w skrajnym pH), trawienie (pepsyna w żołądku przy niskim pH) oraz elektroforezę białek w diagnostyce medycznej.

Podobne zadania

chemia organiczna, synteza aminokwasów, alanina, HVZ, bromowanie alfa, kwas propanowy

Zadanie 28 (2 pkt)

maj 2025 • PR

W jednej z metod syntezy α-aminokwasów pierwszym etapem jest reakcja kwasu karboksylowego z bromem. W obecności fosforu i w odpowiednich warunkach jeden z atomów wodoru przy atomie węgla α w cząsteczce kwasu jest zastępowany przez atom bromu. W drugim etapie, pod działaniem stężonego wodnego roztworu amoniaku, następuje wymiana atomu bromu na grupę aminową. W efekcie powstaje sól amonowa odpowiedniego aminokwasu. Przeprowadzono ciąg przemian, w wyniku których z kwasu propanowego (propionowego) powstał związek B: kwas propanowy —(Br₂, P, reakcja 1.)→ związek A —(nadmiar NH₃ (aq), reakcja 2.)→ związek B ### Zadanie 28.1. (0–1) Napisz w **formie cząsteczkowej** równanie reakcji 1. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych. Równanie reakcji 1.: ............ ### Zadanie 28.2. (0–1) Związek A reaguje z amoniakiem w stosunku molowym $n_A : n_{NH_3} = 1 : 3$ (reakcja 2.). Napisz w **formie jonowej** równanie reakcji 2. Równanie reakcji 2.: ............

Rozumiesz, jak to rozwiązać?

Przećwicz podobne typy zadań w aplikacji

matury-online.pl ma tysiące zadań pogrupowanych po dziedzinach. Sprawdź, czy temat „chemia organiczna, aminokwasy, formy jonowe, jon obojnaczy, pI” zrobisz samodzielnie.

Otwórz matury-online.pl