Zadanie 20
Matura z chemii, maj 2024, poziom rozszerzony
Wymaganie: X — chemia organiczna, mechanizmy reakcji, tautomeria.
Treść zadania
Przemiany katalizowane przez jeden z produktów są nazywane reakcjami autokatalitycznymi. Reakcja jodowania acetonu, prowadzona w roztworze wodnym w obecności jonów hydroniowych, przebiega w dwóch etapach:
Etap 1: aceton (CH₃-CO-CH₃) + H₃O⁺ ⇌ przejście do formy enolowej (CH₃-C(OH)=CH₂) + H₂O (wolno)
Etap 2: enol + I₂ → (CH₃)C(OH⁺)CH₂I → produkt + I⁻ (szybko); następnie hydroliza do jodoacetonu + H₃O⁺.
W etapie 1. zachodzą powolne przemiany prowadzące do powstania enolu. Etap 2. to szybka reakcja enolu z jodem, której produkt przekształca się w jodoaceton.
Źródło: arkusz CKE MCHP-R0-100-2405. Otwórz oryginalny PDF
Rozwiązanie
Patrz materiał źródłowy CKE — zadanie wymaga analizy mechanizmu reakcji autokatalitycznej. Produktem katalizującym jest H₃O⁺ (powstaje w etapie 2 i przyspiesza etap 1). Etap wolny (limitujący szybkość) to tautomeria keto-enolowa (etap 1).
Autokataliza — produkt reakcji przyspiesza tę samą reakcję; po pewnym czasie szybkość rośnie wykładniczo, potem spada (brak substratu). Mylenie z katalizą zwykłą (katalizator z zewnątrz).
Strona arkusza CKE z treścia zadania
Po co to umieć
Reakcje autokatalityczne to fundament wielu procesów biologicznych (replikacja enzymów, krzepnięcie krwi) i przemysłowych (utlenianie aldehydów). Jodowanie acetonu to klasyczny eksperyment kinetyczny w edukacji.
Rozumiesz, jak to rozwiązać?
Przećwicz podobne typy zadań w aplikacji
matury-online.pl ma tysiące zadań pogrupowanych po dziedzinach. Sprawdź, czy temat „chemia organiczna, kataliza, mechanizm reakcji, reakcje autokatalityczne, jodowanie acetonu" zrobisz samodzielnie.
Otwórz matury-online.pl