Zadanie 20
Matura z chemii, maj 2024, poziom rozszerzony
Wymaganie: 20.1: XII.7 — klasyfikuje reakcje związków organicznych ze względu na typ procesu; wyjaśnia mechanizmy reakcji.
20.2: XII.7 — klasyfikuje reakcje związków organicznych ze względu na typ procesu (substytucja); pisze odpowiednie równania reakcji.
20.3: IV.1 — definiuje szybkość reakcji; IV.2 — przewiduje wpływ obecności katalizatora na szybkość reakcji.
Treść zadania
Przemiany katalizowane przez jeden z produktów są nazywane reakcjami autokatalitycznymi. Reakcja jodowania acetonu, prowadzona w roztworze wodnym w obecności jonów hydroniowych, przebiega w dwóch etapach:
Etap 1. (wolno): CH₃–CO–CH₃ + H₃O⁺ → CH₃–C(OH)=CH₂ (enol) + H₃O⁺ (przez formę protonowaną; schemat w arkuszu)
Etap 2. (szybko): enol + I₂ → protonowany jodoaceton + I⁻; następnie protonowany jodoaceton + H₂O → CH₃–CO–CH₂I + H₃O⁺
W etapie 1. zachodzą powolne przemiany prowadzące do powstania enolu. Etap 2. to szybka reakcja enolu z jodem, której produkt przekształca się w jodoaceton.
Zadanie 20.1. (0–1)
Napisz, który etap: 1. czy 2., opisanego mechanizmu jodowania acetonu, decyduje o szybkości powstawania produktu. Wpisz właściwy numer poniżej.
Zadanie 20.2. (0–1)
Napisz w formie jonowej sumaryczne równanie reakcji jodowania acetonu. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.
Zadanie 20.3. (0–1)
Napisz wzór drobiny, która pełni funkcję katalizatora w reakcji jodowania acetonu. Rozstrzygnij, czy reakcja jodowania acetonu jest zaliczana do reakcji autokatalitycznych.
Źródło: arkusz CKE MCHP-R0-100-2405. Otwórz oryginalny PDF
Rozwiązanie
20.1. Etap 1. (wolne powstawanie enolu decyduje o szybkości).
20.2. CH₃–CO–CH₃ + H₂O + I₂ → (H₃O⁺) CH₃–CO–CH₂I + H₃O⁺ + I⁻ (klucz dopuszcza też zapis z H⁺: CH₃–CO–CH₃ + I₂ → CH₃–CO–CH₂I + H⁺ + I⁻).
20.3. Katalizator: H₃O⁺ (albo H⁺). Rozstrzygnięcie: tak — reakcja jest autokatalityczna, bo jeden z produktów (jony H₃O⁺) jest jej katalizatorem.
Autokataliza — produkt reakcji jest katalizatorem tej samej reakcji. Nie mylić z katalizą zwykłą (katalizator dodany z zewnątrz i nie powstający w reakcji).
Pułapka 20.2 — w sumarycznym równaniu jonowym nie wolno pominąć produktów jonowych (H₃O⁺ lub H⁺ oraz I⁻); bilans ładunku: 0 = (+1) + (−1).
Strona arkusza CKE z treścia zadania
Po co to umieć
Z mechanizmu wieloetapowego odczytuje się etap decydujący o szybkości (najwolniejszy) oraz drobinę, która w jednym etapie jest zużywana, a w innym odtwarzana — to katalizator. Jeśli ta drobina jest też produktem całej przemiany, reakcja jest autokatalityczna.
Rozumiesz, jak to rozwiązać?
Przećwicz podobne typy zadań w aplikacji
matury-online.pl ma tysiące zadań pogrupowanych po dziedzinach. Sprawdź, czy temat „kinetyka, etap decydujący o szybkości, kataliza i autokataliza, jodowanie acetonu” zrobisz samodzielnie.
Otwórz matury-online.pl