Zadanie 21

Matura z chemii, maj 2024, poziom rozszerzony

Wymaganie:

X.4 — kwasy karboksylowe, efekt indukcyjny, dysocjacja.

Treść zadania

Przygotowano próbki czterech kwasów:

CH₃COOH
CH₂ClCOOH
CHCl₂COOH
CCl₃COOH

Wszystkie roztwory miały jednakową objętość. Stężenie molowe każdego kwasu było równe 1 mol·dm⁻³. Do roztworów tych kwasów, znajdujących się w probówkach w przypadkowej kolejności, dodano po pięć kropli roztworu fioletu metylowego, który jest wskaźnikiem pH. Wyniki doświadczenia przedstawiono na zdjęciach.

Fragment skali barw fioletu metylowego w roztworach o różnym pH przedstawia rysunek (skala 0–2 pH).

Wartości pKa dla kwasów użytych w doświadczeniu, podane w przypadkowej kolejności, wynoszą: 2,87; 4,76; 0,66; 1,35.

Zadanie 21.2. (0–1)

Uzupełnij tabelę. Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) najsłabszego kwasu użytego w tym doświadczeniu oraz wartość pKa tego kwasu.

Źródło: arkusz CKE MCHP-R0-100-2405. Otwórz oryginalny PDF

Rozwiązanie

Patrz materiał źródłowy CKE — najsłabszy kwas to CH₃COOH (kwas octowy), brak podstawników halogenowych → najsłabszy efekt indukcyjny (-I) → najmniej stabilny anion karboksylanowy → najsłabsza dysocjacja. pKa = 4,76. Im więcej Cl, tym silniejszy efekt -I, tym mocniejszy kwas (CCl₃COOH: pKa = 0,66, najmocniejszy).

Typowy błąd / pułapka

Mylenie pKa z Ka — im NIŻSZY pKa, tym MOCNIEJSZY kwas (pKa = -log Ka). Efekt indukcyjny: -I (Cl, F) stabilizuje anion, -COOH → mocniejszy kwas.

Strona arkusza CKE z treścia zadania

Zadanie 21 - chemia 2024 PR — Strona arkusza CKE 2024 PR chemia — zadanie 21 (kwasy chloroctowe, efekt indukcyjny, pKa). Na podstawie: CKE 2024 Oryginalny PDF CKE, str. 22

Po co to umieć

Efekt indukcyjny wyjaśnia różnice w mocy kwasów organicznych — fundament zrozumienia kwasowości aminokwasów (białek), reaktywności leków i projektowania katalizatorów. Kwas trichlorooctowy (CCl₃COOH) jest porównywalnie mocny z HCl.

Podobne zadania

chemia organiczna, NaBH4, redukcja aldehydów, neopentanol, 2,2-dimetylopropanal

Zadanie 21 (1 pkt)

maj 2025 • PR

NaBH₄ (tetrahydridoboran sodu) selektywnie redukuje grupę karbonylową w aldehydach i ketonach do grupy hydroksylowej, nie redukując przy tym grup karboksylowych ani estrowych. Schemat ogólny reakcji: R−CHO + NaBH₄ → R−CH₂OH (aldehyd → alkohol I-rzędowy). ### Zadanie 21. (0–1) Uzupełnij schemat reakcji otrzymywania 2,2-dimetylopropan-1-olu opisaną metodą. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych. [substrat] —NaBH₄→ [produkt: 2,2-dimetylopropan-1-ol]

Rozumiesz, jak to rozwiązać?

Przećwicz podobne typy zadań w aplikacji

matury-online.pl ma tysiące zadań pogrupowanych po dziedzinach. Sprawdź, czy temat „chemia organiczna, kwasy karboksylowe, dysocjacja, efekt indukcyjny, pKa" zrobisz samodzielnie.

Otwórz matury-online.pl