MCHP-R0-100-2405 • Otwarte krótkie • 3 pkt • Trudność: ★★★★☆

Zadanie 21

Matura z chemii, maj 2024, poziom rozszerzony

Wymaganie:

VI.5 — porównuje moc elektrolitów na podstawie wartości ich stałych dysocjacji. XVI.5 — opisuje czynniki wpływające na moc kwasów karboksylowych (obecność polarnych podstawników).

Treść zadania

Przygotowano próbki czterech kwasów:

CH₃COOH
CH₂ClCOOH
CHCl₂COOH
CCl₃COOH

Wszystkie roztwory miały jednakową objętość. Stężenie molowe każdego kwasu było równe 1 mol·dm⁻³. Do roztworów tych kwasów, znajdujących się w probówkach w przypadkowej kolejności, dodano po pięć kropli roztworu fioletu metylowego, który jest wskaźnikiem pH. Wyniki doświadczenia przedstawiono na zdjęciach.

Fragment skali barw fioletu metylowego w roztworach o różnym pH przedstawia rysunek (skala 0–2 pH).

Wartości pKa dla kwasów użytych w doświadczeniu, podane w przypadkowej kolejności, wynoszą: 2,87; 4,76; 0,66; 1,35.

Zadanie 21.1. (0–2)

Na podstawie informacji wstępnej wybierz probówkę, w której znajduje się roztwór najmocniejszego kwasu, i dokończ zdania. Wyjaśnij, dlaczego wybrany kwas wykazuje największą moc. W wyjaśnieniu odwołaj się do budowy cząsteczek tego związku.

Zadanie 21.2. (0–1)

Uzupełnij tabelę. Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) najsłabszego kwasu użytego w tym doświadczeniu oraz wartość pKa tego kwasu.

Zdjęcia probówek A, B, C i D z roztworami czterech kwasów chlorooctowych i octowego po dodaniu fioletu metylowego. — Materiał 1 z 2 Na podstawie: arkusz CKE MCHP-R0-100-2405 Oryginalny PDF CKE, str. 22

Fragment skali barw fioletu metylowego w roztworach o pH od 0 do około 2,2. — Materiał 2 z 2 Na podstawie: arkusz CKE MCHP-R0-100-2405 Oryginalny PDF CKE, str. 22

Źródło: arkusz CKE MCHP-R0-100-2405. Otwórz oryginalny PDF

Rozwiązanie

21.1. Według klucza CKE roztwór najmocniejszego kwasu jest w probówce B; wzór: CCl₃COOH (pKa = 0,66). Wyjaśnienie: trzy atomy chloru o dużej elektroujemności w sąsiedztwie grupy karboksylowej (efekt indukcyjny) najbardziej ułatwiają oderwanie kationu wodoru od grupy karboksylowej, więc moc kwasu jest największa.

21.2. Najsłabszy kwas to CH₃COOH (kwas octowy) — brak podstawników chlorowych. pKa = 4,76. Im więcej atomów Cl przy atomie węgla sąsiadującym z grupą karboksylową, tym mocniejszy kwas (kolejność pKa: 4,76 → 2,87 → 1,35 → 0,66).

Typowy błąd / pułapka

Mylenie pKa z Ka — im NIŻSZY pKa, tym MOCNIEJSZY kwas (pKa = −log Ka). Podstawniki o dużej elektroujemności (Cl) wyciągają elektrony od grupy –COOH, co ułatwia odszczepienie H⁺ i zwiększa moc kwasu.

Strona arkusza CKE z treścia zadania

Zadanie 21 - chemia 2024 PR — Strona arkusza CKE 2024 PR chemia — zadanie 21 (kwasy chloroctowe, efekt indukcyjny, pKa). Na podstawie: CKE 2024 Oryginalny PDF CKE, str. 22

Po co to umieć

Efekt indukcyjny wyjaśnia różnice w mocy kwasów organicznych. W tym zadaniu wystarczy powiązać liczbę atomów chloru z wartością pKa: im więcej atomów Cl, tym niższe pKa i mocniejszy kwas.

Podobne zadania

chemia organiczna, NaBH4, redukcja aldehydów, neopentanol, 2,2-dimetylopropanal

Zadanie 21 (1 pkt)

maj 2025 • PR

Borowodorek sodu o wzorze NaBH₄ jest odczynnikiem stosowanym w chemii organicznej. Ten związek selektywnie i z dużą wydajnością redukuje grupy karbonylowe w aldehydach i w ketonach do grup hydroksylowych, natomiast nie redukuje grup karboksylowych ani estrowych. Schemat redukcji grupy karbonylowej: R−CO−R₁ —NaBH₄→ R−CH(OH)−R₁. ### Zadanie 21. (0–1) Uzupełnij schemat reakcji otrzymywania 2,2-dimetylopropan-1-olu opisaną metodą. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych. [substrat] —NaBH₄→ [produkt: 2,2-dimetylopropan-1-ol]

Rozumiesz, jak to rozwiązać?

Przećwicz podobne typy zadań w aplikacji

matury-online.pl ma tysiące zadań pogrupowanych po dziedzinach. Sprawdź, czy temat „chemia organiczna, kwasy karboksylowe, dysocjacja, efekt indukcyjny, pKa” zrobisz samodzielnie.

Otwórz matury-online.pl