MCHP-R0-100-2405 • Otwarte krótkie • 1 pkt • Trudność: ★★★☆☆

Zadanie 27

Matura z chemii, maj 2024, poziom rozszerzony

Wymaganie:

VIII.1 — stosuje pojęcia: utleniacz, reduktor; VIII.4 — oblicza stopnie utlenienia pierwiastków w cząsteczce związku organicznego. XIII.9 — opisuje właściwości chemiczne węglowodorów aromatycznych na przykładzie reakcji z Br₂ w obecności światła; pisze równania reakcji dla metylobenzenu (toluenu).

Treść zadania

Informacja do zadań 26.–27.: toluen → (reakcja 1.) związek A → (Zn / H⁺, reakcja 2.) kation 2-metylofenyloamoniowy → (reakcja 3.) 2-metyloanilina (schemat w arkuszu).

Organiczny związek otrzymany w reakcji 3. zmieszano z bromem (w stosunku molowym 1:1) i poddano reakcji w obecności światła.

Narysuj wzór półstrukturalny lub uproszczony organicznego produktu opisanej reakcji i uzupełnij zdanie. Wybierz i zaznacz właściwą odpowiedź spośród podanych w nawiasie.

Opisana przemiana (jest / nie jest) reakcją utlenienia-redukcji.

Schemat przemian: toluen → związek A (reakcja 1.) → kation 2-metylofenyloamoniowy (Zn / H⁺, reakcja 2.) → 2-metyloanilina (reakcja 3.). — Na podstawie: arkusz CKE MCHP-R0-100-2405 Oryginalny PDF CKE, str. 28

Źródło: arkusz CKE MCHP-R0-100-2405. Otwórz oryginalny PDF

Rozwiązanie

Związkiem z reakcji 3. jest 2-metyloanilina. Bromowanie w obecności światła to substytucja rodnikowa w grupie metylowej. Produkt (klucz CKE): pierścień benzenowy z grupami –CH₂Br i –NH₂ w położeniu orto (2-(bromometylo)anilina); klucz dopuszcza też sól z grupą –NH₃⁺ Br⁻, a także wzory produktów substytucji elektrofilowej bromu w pierścieniu.

Opisana przemiana jest reakcją utlenienia-redukcji: stopień utlenienia atomu węgla grupy metylowej rośnie z −III (–CH₃) do −I (–CH₂Br), a brom redukuje się z 0 (Br₂) do −I.

Typowy błąd / pułapka

Bromowanie w obecności światła to mechanizm rodnikowy (nie addycja) — atom Br zastępuje atom H w grupie –CH₃. Pułapka w zdaniu: substytucja też może być reakcją redoks — wystarczy policzyć stopnie utlenienia węgla i bromu.

Strona arkusza CKE z treścia zadania

Zadanie 27 - chemia 2024 PR — Strona arkusza CKE 2024 PR chemia — zadanie 27 (bromowanie w obecności światła, mechanizm rodnikowy). Na podstawie: CKE 2024 Oryginalny PDF CKE, str. 28

Po co to umieć

O tym, czy reakcja organiczna jest redoks, rozstrzyga zmiana stopni utlenienia, a nie jej typ. W bromowaniu łańcucha bocznego toluenu i jego pochodnych zmienia się stopień utlenienia węgla grupy metylowej i bromu.

Podobne zadania

chemia organiczna, oktopamina, fenole, aminy, alkohole, FeCl3, deaminacja, HNO2

Zadanie 27 (3 pkt)

maj 2025 • PR

Oktopamina jest hormonem występującym w organizmach bezkręgowców. Jej wzór przedstawiono poniżej: HO−C₆H₄−CH(OH)−CH₂−NH₂ We wzorze cząsteczki oktopaminy literami A–C zaznaczono wybrane fragmenty jej struktury: - **A** — pierścień benzenowy z grupą hydroksylową (fenol) - **B** — grupa aminowa (−CH₂−NH₂) - **C** — grupa hydroksylowa (alkoholowa) na atomie węgla drugorzędowym ### Zadanie 27.1. (0–1) Oceń prawdziwość zdań. Zaznacz P, jeśli zdanie jest prawdziwe, albo F — jeśli jest fałszywe. | 1. | Grupy −OH w cząsteczce oktopaminy różnią się zdolnością odłączania protonu. | P | F | |---|---|---|---| | 2. | Oktopamina może być utleniona do ketonu. | P | F | ### Zadanie 27.2. (0–1) W temperaturze 25 °C przeprowadzono doświadczenie. Do dwóch probówek zawierających oktopaminę wprowadzono: do jednej rozcieńczony kwas solny, a do drugiej wodny roztwór chlorku żelaza(III). Uzupełnij zdania. Zaznacz jedną odpowiedź spośród podanych w każdym nawiasie. Rozcieńczony kwas solny uległ reakcji z fragmentem struktury oktopaminy oznaczonym literą (**A** / **B** / **C**). Fragment struktury oktopaminy oznaczony literą A (**uległ** / **nie uległ**) reakcji z chlorkiem żelaza(III). ### Zadanie 27.3. (0–1) Próbkę oktopaminy wprowadzono do zakwaszonego roztworu azotanu(III) potasu. W wyniku reakcji wydzielił się bezbarwny, niepalny gaz o masie molowej równej 28 g·mol⁻¹. Otrzymany w warunkach doświadczenia organiczny produkt X opisanej reakcji — wprowadzony do probówki zawierającej świeżo strącony osad wodorotlenku miedzi(II) i nadmiar zasady — spowodował roztworzenie osadu i powstanie klarownego roztworu barwy ciemnoniebieskiej (szafirowej). Uzupełnij schemat tak, aby powstało w **formie jonowej skróconej** równanie reakcji, w której otrzymano organiczny produkt X. Napisz wzory brakujących produktów. HO−C₆H₄−CH(OH)−CH₂−NH₃⁺ + HNO₂ —środowisko kwasowe→ [produkt organiczny X] + [gaz] + H₃O⁺

Rozumiesz, jak to rozwiązać?

Przećwicz podobne typy zadań w aplikacji

matury-online.pl ma tysiące zadań pogrupowanych po dziedzinach. Sprawdź, czy temat „substytucja rodnikowa w łańcuchu bocznym, bromowanie w obecności światła, stopnie utlenienia w związkach organicznych” zrobisz samodzielnie.

Otwórz matury-online.pl