Zadanie 30
Matura z chemii, maj 2024, poziom rozszerzony
Wymaganie: XII.5 — rysuje wzory w projekcji Fischera izomerów optycznych.
XIX.1 — klasyfikuje cukry proste ze względu na grupę funkcyjną i liczbę atomów węgla; XIX.2 — zapisuje wzory łańcuchowe w projekcji Fischera; XIX.5 — planuje ciąg przemian pozwalających przekształcić cukry w inne związki organiczne.
Treść zadania
Degradacja Ruffa to dwuetapowa reakcja, która pozwala na skrócenie łańcucha cząsteczki aldozy o jeden atom węgla. Pierwszy etap procesu to utlenienie aldozy do kwasu aldonowego za pomocą wody bromowej. W drugim etapie kwas aldonowy jest utleniany nadtlenkiem wodoru w obecności siarczanu(VI) żelaza(III), co prowadzi do otrzymania aldozy o krótszym łańcuchu węglowym i tlenku węgla(IV).
Na podstawie: R.T. Morrison, R.N. Boyd, „Chemia organiczna”, Warszawa 2011.
Schemat degradacji Ruffa D-glukozy: D-glukoza —(Br₂)→ kwas D-glukonowy —(H₂O₂, Fe₂(SO₄)₃)→ D-arabinoza.
Zadanie 30. (0–1)
Degradacji Ruffa poddano jeden ze związków, których wzory przedstawiono poniżej. Powstały cukier utleniono kwasem azotowym(V) i otrzymano związek, którego cząsteczki są achiralne — kwas mezo-winowy.
Wzory podane (Fischer):
D-arabinoza:
- CHO
- HO—H (C2)
- H—OH (C3)
- H—OH (C4)
- CH₂OH (C5)
D-ksyloza:
- CHO
- H—OH (C2)
- HO—H (C3)
- H—OH (C4)
- CH₂OH (C5)
Wybierz cukier, którego użyto do przeprowadzenia opisanego doświadczenia, i napisz nazwę tego cukru.
Źródło: arkusz CKE MCHP-R0-100-2405. Otwórz oryginalny PDF
Rozwiązanie
Cukier: D-arabinoza (klucz CKE).
Kwas mezo-winowy ma dwa centra stereogeniczne, ale jest achiralny (ma wewnętrzną płaszczyznę symetrii; jedno centrum ma konfigurację R, drugie S). W projekcji Fischera oznacza to, że obie grupy –OH leżą po tej samej stronie łańcucha.
Degradacja Ruffa usuwa atom C-1 (jako CO₂), a dawny C-2 staje się grupą –CHO — jego konfiguracja znika. Konfigurację zachowują atomy C-3 i C-4 pentozy, które po utlenieniu HNO₃ (obie grupy końcowe → –COOH) stają się centrami stereogenicznymi kwasu winowego HOOC–CH(OH)–CH(OH)–COOH:
- D-arabinoza: C-3 i C-4 mają grupy –OH po tej samej stronie (obie po prawej) → D-erytroza → kwas mezo-winowy (achiralny) ✓
- D-ksyloza: C-3 (–OH po lewej) i C-4 (–OH po prawej) → D-treoza → kwas winowy chiralny (nie mezo) ✗
Pułapka — patrzenie na C-2 pentozy: po degradacji Ruffa ten atom staje się grupą –CHO i jego konfiguracja nie ma znaczenia. Decydują atomy C-3 i C-4. Związek mezo ma centra stereogeniczne, ale jest achiralny dzięki wewnętrznej płaszczyźnie symetrii — w odróżnieniu od enancjomerów (R,R i S,S), które są chiralne.
Strona arkusza CKE z treścia zadania
Po co to umieć
Związki mezo to ważne pojęcie stereochemii: liczba centrów stereogenicznych nie przesądza o chiralności cząsteczki. W zadaniach z cukrami trzeba śledzić, które atomy węgla zachowują konfigurację po danej przemianie.
Rozumiesz, jak to rozwiązać?
Przećwicz podobne typy zadań w aplikacji
matury-online.pl ma tysiące zadań pogrupowanych po dziedzinach. Sprawdź, czy temat „chemia organiczna, cukry, utlenianie, mezo-związki, stereochemia” zrobisz samodzielnie.
Otwórz matury-online.pl