Zadanie 30

Matura z chemii, maj 2024, poziom rozszerzony

Wymaganie:

X.6 — stereochemia cukrów, mezo-związki, reakcje cukrów.

Treść zadania

Degradacji Ruffa poddano jeden ze związków, których wzory przedstawiono poniżej. Powstały cukier utleniono kwasem azotowym(V) i otrzymano związek, którego cząsteczki są achiralne — kwas mezo-winowy.

Wzory podane (Fischer):

D-arabinoza:

CHO
HO—H (C2)
H—OH (C3)
H—OH (C4)
CH₂OH (C5)

D-ksyloza:

CHO
H—OH (C2)
HO—H (C3)
H—OH (C4)
CH₂OH (C5)

Wybierz cukier, którego użyto do przeprowadzenia opisanego doświadczenia, i napisz nazwę tego cukru.

Źródło: arkusz CKE MCHP-R0-100-2405. Otwórz oryginalny PDF

Rozwiązanie

Patrz materiał źródłowy CKE — kluczowy fakt: kwas mezo-winowy ma 2 stereocentra ALE jest achiralny (płaszczyzna symetrii wewnętrzna — jeden stereocentr R, drugi S).

Degradacja Ruffa pentozy → tetroza (CHO-CHOH-CHOH-CH₂OH). Utlenienie HNO₃ → kwas tetrahydroksy-dwukarboksylowy: HOOC-CHOH-CHOH-COOH (kwas winowy).

Aby kwas winowy był mezo (achiralny), C2 i C3 muszą mieć przeciwne konfiguracje.

Sprawdzamy po usunięciu C1 z każdego cukru:

D-arabinoza po Ruffie → CHO-CHOH(R)-CHOH(R)-CH₂OH (C2 i C3 z D-arabinozy: H-OH oraz H-OH → R, R) → kwas R,R-winowy = D-winowy (chiralny, NIE mezo)
D-ksyloza po Ruffie → CHO-CHOH(S)-CHOH(R)-CH₂OH (z D-ksylozy: HO-H i H-OH → S, R) → utlenienie → kwas S,R-winowy = mezo-winowy ✓

Cukier: D-ksyloza.

Typowy błąd / pułapka

Mezo-związek = ma stereocentra, ALE jest achiralny dzięki wewnętrznej płaszczyźnie symetrii (lustrzane odbicie samego siebie). To różni go od enancjomerów (R,R lub S,S) — chiralnych.

Strona arkusza CKE z treścia zadania

Zadanie 30 - chemia 2024 PR — Strona arkusza CKE 2024 PR chemia — zadanie 30 (degradacja Ruffa pentoz, kwas mezo-winowy). Na podstawie: CKE 2024 Oryginalny PDF CKE, str. 31

Po co to umieć

Mezo-związki to fundamentalne pojęcie stereochemii — pojawiają się w farmacji (niektóre leki mają formę mezo i są nieaktywne), syntezie organicznej (kontrola stereoselektywności) i chemii cukrów (klasyfikacja stereoizomerów).

Podobne zadania

chemia organiczna, monosacharydy, pentozy, heksozy, anomery, cukry

Zadanie 29 (1 pkt)

maj 2025 • PR

Poniżej przedstawiono wzory czterech monosacharydów oznaczonych numerami 1–4 (w postaci cyklicznych projekcji Hawortha): - **1**: pierścień 5-członowy (furanozowy), bez grupy CH₂OH poza pierścieniem — pentoza - **2**: pierścień 6-członowy (piranozowy) z grupą CH₂OH poza pierścieniem — heksoza - **3**: pierścień 6-członowy (piranozowy) z grupą CH₂OH poza pierścieniem — heksoza (różni się od 2 tylko konfiguracją OH na C anomerycznym) - **4**: pierścień 5-członowy (furanozowy), bez grupy CH₂OH poza pierścieniem — pentoza ### Zadanie 29. (0–1) Uzupełnij tabelę. Napisz w drugiej kolumnie tabeli numery **wszystkich** monosacharydów spełniających warunki określone w pierwszej kolumnie. | Warunek | Numery monosacharydów | |---|---| | Jest pentozą. | ............ | | Stanowią parę anomerów. | ............ |

Rozumiesz, jak to rozwiązać?

Przećwicz podobne typy zadań w aplikacji

matury-online.pl ma tysiące zadań pogrupowanych po dziedzinach. Sprawdź, czy temat „chemia organiczna, cukry, utlenianie, mezo-związki, stereochemia" zrobisz samodzielnie.

Otwórz matury-online.pl