MCHP-R0-100-2605 • Otwarte krótkie • 3 pkt • Trudność: ★★★★★

Zadanie 15

Matura z chemii, maj 2026, poziom rozszerzony

Wymaganie:

XI. Węglowodory — alkeny, cykloalkany, dieny, izomeria, hybrydyzacja atomów węgla, reakcje addycji wodoru. XII. Polimery — polimeryzacja dienów sprzężonych.

Treść zadania

Informacja wstępna. Źródłem informacji o budowie związku jest indeks niedoboru wodoru — liczba równa sumarycznej liczbie pierścieni i liczbie wiązań $π$ w strukturze związku organicznego. Wartość indeksu to także liczba cząsteczek wodoru, które należy dodać do cząsteczki, aby przekształcić ją w acykliczną cząsteczkę nasyconą.

15.1. (0–1) Uzupełnij tabelę. Wpisz wartości indeksu niedoboru wodoru dla dwóch węglowodorów: cykloheksanu i heks-1-enu.

15.2. (0–2) Dwa węglowodory — A i B — mają po 6 atomów węgla, taki sam wzór sumaryczny oraz jednakowy indeks niedoboru wodoru równy 2. W obecności katalizatora platynowego reagują z wodorem, tworząc związki nasycone. Do reakcji jednego mola węglowodoru B potrzeba dwa razy więcej wodoru niż do reakcji jednego mola A. Ponadto:

w cząsteczkach A nie występują trzeciorzędowe atomy węgla,
łańcuch B jest nierozgałęziony i zawiera cztery atomy węgla o hybrydyzacji $s p^{2}$ ; w wyniku polimeryzacji B otrzymuje się polimer o powtarzalnym fragmencie $- CH (CH_{3}) - CH = CH - CH (CH_{3}) -$ .

Polecenie: napisz równanie reakcji węglowodoru A z wodorem oraz wzór węglowodoru B. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) lub uproszczone.

Źródło: arkusz CKE MCHP-R0-100-2605. Otwórz oryginalny PDF

Rozwiązanie

15.1.

	Cykloheksan	Heks-1-en
Indeks niedoboru wodoru	1	1

cykloheksan $C_{6} H_{12}$ — jeden pierścień, zero wiązań $π$ → indeks = 1,
heks-1-en $C_{6} H_{12}$ — zero pierścieni, jedno wiązanie $π$ → indeks = 1.

Oba mają ten sam wzór sumaryczny i ten sam indeks — to izomery.

15.2.

Ustalenie wzoru sumarycznego. Dla indeksu 2 i 6 atomów węgla:

$C_{6} H_{2 \cdot 6 + 2 - 2 \cdot 2} = C_{6} H_{10}$

Węglowodór A. Przyłącza 1 mol $H_{2}$ , więc ma jedno wiązanie $π$ — a skoro indeks wynosi 2, drugą jednostkę niedoboru stanowi pierścień. Warunek „brak trzeciorzędowych atomów węgla" wyklucza podstawniki alkilowe przy pierścieniu. Odpowiada temu cykloheksen.

Równanie reakcji A z wodorem:

$C_{6} H_{10} + H_{2} Pt C_{6} H_{12}$

czyli cykloheksen + wodór → cykloheksan (uwodornienie wiązania podwójnego w pierścieniu).

Węglowodór B. Przyłącza 2 mole $H_{2}$ , więc ma dwa wiązania $π$ i żadnego pierścienia. Cztery atomy węgla o hybrydyzacji $s p^{2}$ to dokładnie dwa wiązania podwójne. Łańcuch jest nierozgałęziony, a struktura polimeru wskazuje na przyłączanie w pozycjach 1,4:

$B : CH_{3} - CH = CH - CH = CH - CH_{3}$

to heksa-2,4-dien — dien sprzężony, ulegający polimeryzacji 1,4 z zachowaniem wiązania podwójnego w merze.

Typowy błąd / pułapka

W 15.1 kusi wpisanie „0" dla cykloheksanu, bo to węglowodór nasycony. Cykloheksan jest nasycony (brak wiązań $π$ ), ale ma pierścień — a pierścień też liczy się do indeksu. Aby przekształcić go w cząsteczkę acykliczną nasyconą, trzeba rozerwać pierścień i dodać jedną cząsteczkę wodoru.

Indeks niedoboru wodoru nie rozróżnia pierścienia od wiązania π. Dlatego cykloheksan i heks-1-en mają identyczną wartość — i identyczny wzór sumaryczny. Rozróżnia je dopiero reakcja z wodorem: alken przyłącza $H_{2}$ łatwo, cykloalkan (poza małymi pierścieniami) — nie.

W 15.2 kluczem jest liczba moli wodoru. Liczba przyłączanych cząsteczek $H_{2}$ mówi o liczbie wiązań $π$ , a nie o całym indeksie. Resztę indeksu stanowią pierścienie, które w tych warunkach się nie uwodorniają.

Warunek „brak trzeciorzędowych atomów węgla" eliminuje metylocyklopenten. Ten związek również ma wzór $C_{6} H_{10}$ i przyłącza 1 mol $H_{2}$ , ale atom węgla z podstawnikiem metylowym byłby trzeciorzędowy. W cykloheksenie wszystkie atomy węgla są drugorzędowe.

Cztery atomy $s p^{2}$ to dwa wiązania podwójne, nie cztery. Każde wiązanie C=C obejmuje dwa atomy o hybrydyzacji $s p^{2}$ .

Nie pomyl heksa-2,4-dienu z heksa-1,5-dienem. Oba mają dwa wiązania podwójne i nierozgałęziony łańcuch, ale wskazówką rozstrzygającą jest struktura polimeru: grupy metylowe na końcach meru wskazują, że wiązania podwójne zaczynają się przy drugim i czwartym atomie węgla.

Klucz CKE przewiduje częściową ulgę: poprawne równanie z innym wzorem półstrukturalnym spełniającym warunki zadania daje 1 punkt.

Treść zadania (CKE)

Zadanie 15 — chemia 2026, poziom rozszerzony, arkusz CKE — Fragment arkusza CKE MCHP-R0-100-A-2605 — zadanie 15. Na podstawie: CKE, matura maj 2026, chemia PR Oryginalny PDF CKE

Indeks niedoboru wodoru — wzór i znaczenie

Dla węglowodoru $C_{n} H_{m}$ :

$IND = \frac{2 n + 2 - m}{2}$

IND	Co oznacza
0	związek nasycony, acykliczny (alkan)
1	jeden pierścień albo jedno wiązanie podwójne
2	dwa pierścienie / dwa wiązania podwójne / jedno potrójne / pierścień + podwójne
4	typowe dla pierścienia benzenowego (3 wiązania π + 1 pierścień)

Sprawdzenie dla zadania: $C_{6} H_{10}$ → $IND = \frac{12 + 2 - 10}{2} = 2$ ✓

Jak indeks rozkłada się na pierścienie i wiązania π

Związek $C_{6} H_{10}$	Pierścienie	Wiązania π	Mole $H_{2}$ przy uwodornieniu
cykloheksen (A)	1	1	1
metylocyklopenten	1	1	1
heksa-2,4-dien (B)	0	2	2
heks-1-yn	0	2 (wiązanie potrójne)	2
bicyklo[2.2.0]heksan	2	0	0

Kluczowa obserwacja: wodór adduje tylko do wiązań π. Liczba moli $H_{2}$ nie liczy pierścieni — i to pozwala je rozdzielić.

Rzędowość atomów węgla

Rzędowość	Liczba sąsiadujących atomów C	Przykład
pierwszorzędowy	1	$- CH_{3}$
drugorzędowy	2	$- CH_{2} -$ (wszystkie w cykloheksenie)
trzeciorzędowy	3	$CH$ z trzema podstawnikami C
czwartorzędowy	4	C w tert-butylu

W cykloheksenie każdy atom węgla sąsiaduje z dwoma innymi — wszystkie są drugorzędowe. To eliminuje alternatywne struktury z podstawnikami.

Hybrydyzacja atomów węgla

Hybrydyzacja	Wiązania	Geometria	Kąt	Przykład
$s p^{3}$	4 pojedyncze	tetraedryczna	109,5°	alkany
$s p^{2}$	1 podwójne + 2 pojedyncze	płaska trójkątna	120°	alkeny, benzen
$s p$	1 potrójne + 1 pojedyncze albo 2 podwójne	liniowa	180°	alkiny, allen

Cztery atomy $s p^{2}$ = dwa wiązania podwójne — to bezpośrednia wskazówka w treści zadania.

Dieny — trzy typy

Typ	Układ wiązań	Przykład	Cecha
skumulowane	C=C=C	propa-1,2-dien (allen)	nietrwałe
sprzężone	C=C−C=C	buta-1,3-dien, heksa-2,4-dien	najtrwalsze, addycja 1,4
izolowane	C=C−C−C=C	penta-1,4-dien	zachowują się jak dwa alkeny

W dienach sprzężonych możliwa jest addycja 1,4 — odczynnik przyłącza się do skrajnych atomów układu, a wiązanie podwójne przesuwa się do środka. Ten sam mechanizm rządzi polimeryzacją 1,4, której produkt pokazano w zadaniu.

Polimeryzacja dienów sprzężonych — przykłady

Monomer	Polimer	Zastosowanie
buta-1,3-dien	polibutadien	kauczuk syntetyczny
2-metylobuta-1,3-dien (izopren)	poliizopren	kauczuk naturalny
2-chlorobuta-1,3-dien (chloropren)	neopren	odporne gumy techniczne
heksa-2,4-dien	polimer z merem $- CH (CH_{3}) CH = CH CH (CH_{3}) -$	jak w zadaniu

W każdym przypadku w merze pozostaje jedno wiązanie podwójne — to ono umożliwia późniejszą wulkanizację siarką.

Punktacja CKE

15.1. 1 pkt — poprawne uzupełnienie całej tabeli (cykloheksan — 1, heks-1-en — 1).
15.2. 2 pkt — poprawne równanie reakcji A z wodorem oraz poprawny wzór węglowodoru B; 1 pkt — jedno z dwojga poprawne. (Uwaga klucza: poprawne równanie z innym wzorem spełniającym warunki zadania → 1 pkt.)
Razem: 3 pkt.

Rozumiesz, jak to rozwiązać?

Przećwicz podobne typy zadań w aplikacji

matury-online.pl ma tysiące zadań pogrupowanych po dziedzinach. Sprawdź, czy temat „indeks niedoboru wodoru, stopien nienasycenia, izomeria, hybrydyzacja sp2, cykloheksen, dieny, polimeryzacja" zrobisz samodzielnie.

Otwórz matury-online.pl