MCHP-R0-100-2605 • Otwarte krótkie • 2 pkt • Trudność: ★★★★★

Zadanie 27

Matura z chemii, maj 2026, poziom rozszerzony

Wymaganie:

XVII. Izomeria optyczna — projekcja Fischera, enancjomery i diastereoizomery, związki mezo, konfiguracja D i L, warunki chiralności cząsteczki.

Treść zadania

Alkohole tetrahydroksylowe o wzorze sumarycznym $C_{4} H_{10} O_{4}$ występują w postaci diastereoizomerów. Jeden z nich, stosowany jako słodzik, nosi nazwę erytrol (erytrytol). Jego cząsteczki są achiralne, natomiast cząsteczki jego diastereoizomeru — treitolu — są chiralne.

Polecenie (0–2). Przedstaw w projekcji Fischera wzór erytrolu oraz wzór jednego z jego diastereoizomerów — L-treitolu.

Szkielet obu związków (pionowo, od góry): $CH_{2} OH$ — $CH(OH)$ — $CH(OH)$ — $CH_{2} OH$ . Do uzupełnienia pozostaje położenie grup $- OH$ i atomów $H$ przy dwóch środkowych atomach węgla.

Źródło: arkusz CKE MCHP-R0-100-2605. Otwórz oryginalny PDF

Rozwiązanie

Erytrol — cząsteczka achiralna (związek mezo)

Obie grupy $- OH$ przy atomach C2 i C3 leżą po tej samej stronie łańcucha:

      CH2OH
      |
 H —— C —— OH
      |
 H —— C —— OH
      |
      CH2OH

Cząsteczka ma wewnętrzną płaszczyznę symetrii (przechodzącą między C2 i C3), więc mimo dwóch centrów stereogenicznych jest achiralna — to związek mezo.

L-treitol — cząsteczka chiralna

Grupy $- OH$ przy C2 i C3 leżą po przeciwnych stronach łańcucha:

      CH2OH
      |
HO —— C —— H
      |
 H —— C —— OH
      |
      CH2OH

Brak płaszczyzny symetrii → cząsteczka chiralna, istnieją dwa enancjomery: D-treitol i L-treitol.

Skąd wiadomo, który jest który

Cecha	Erytrol	Treitol
grupy $- OH$ przy C2 i C3	po tej samej stronie	po przeciwnych stronach
płaszczyzna symetrii	jest	brak
chiralność	achiralny (mezo)	chiralny
liczba stereoizomerów	1 (mezo)	2 (D i L)
aktywność optyczna	brak	jest

Łącznie alkohole $C_{4} H_{10} O_{4}$ o tym szkielecie tworzą trzy stereoizomery: erytrol (mezo), D-treitol i L-treitol.

Przypisanie L: w konfiguracji L grupa $- OH$ przy najniższym centrum stereogenicznym (tu C3, licząc od góry) leży po lewej stronie; w konfiguracji D — po prawej.

Typowy błąd / pułapka

Najczęstszy błąd: uznanie erytrolu za chiralny, bo ma dwa asymetryczne atomy węgla. Obecność centrów stereogenicznych nie wystarcza — decyduje brak płaszczyzny symetrii. Erytrol jest podręcznikowym związkiem mezo: ma centra chiralne, ale jako całość jest achiralny.

Płaszczyzna symetrii przechodzi między C2 a C3. Górna połowa cząsteczki jest lustrzanym odbiciem dolnej — dlatego skręcalności obu centrów znoszą się wzajemnie.

W projekcji Fischera obowiązują sztywne reguły:

pionowe wiązania biegną do tyłu (od obserwatora),
poziome wiązania biegną do przodu (ku obserwatorowi),
przecięcie linii oznacza atom węgla,
łańcuch główny rysuje się pionowo, najbardziej utleniony atom u góry.

Nie wolno obracać wzoru Fischera o 90°. Taki obrót zamienia enancjomer na jego odbicie. Dozwolony jest tylko obrót o 180° w płaszczyźnie kartki.

Nie myl diastereoizomerów z enancjomerami. Enancjomery to odbicia lustrzane (D- i L-treitol); diastereoizomery to stereoizomery, które nie są odbiciami lustrzanymi (erytrol wobec każdego z treitoli). Diastereoizomery różnią się właściwościami fizycznymi, enancjomery — nie (poza skręcalnością).

Punktacja jest po wzorze. Można zdobyć 1 punkt za poprawny wzór jednego związku — warto narysować oba, nawet jeśli co do jednego jest się mniej pewnym.

Treść zadania (CKE)

Zadanie 27 — chemia 2026, poziom rozszerzony, arkusz CKE — Fragment arkusza CKE MCHP-R0-100-A-2605 — zadanie 27. Na podstawie: CKE, matura maj 2026, chemia PR Oryginalny PDF CKE

Projekcja Fischera — reguły

Element	Znaczenie
linia pionowa	wiązania skierowane do tyłu (od obserwatora)
linia pozioma	wiązania skierowane do przodu (do obserwatora)
przecięcie linii	atom węgla
ustawienie łańcucha	pionowo, atom najbardziej utleniony u góry
dozwolone przekształcenie	obrót o 180° w płaszczyźnie kartki
zabronione	obrót o 90°, wyjęcie z płaszczyzny

Enancjomery, diastereoizomery, związki mezo

Pojęcie	Definicja	Właściwości
enancjomery	stereoizomery będące odbiciami lustrzanymi	identyczne fizyczne, przeciwna skręcalność
diastereoizomery	stereoizomery niebędące odbiciami lustrzanymi	różne temperatury topnienia, rozpuszczalność, smak
związek mezo	ma centra stereogeniczne, ale płaszczyznę symetrii	achiralny, optycznie nieczynny
mieszanina racemiczna	1:1 obu enancjomerów	optycznie nieczynna, ale rozdzielalna

Liczba stereoizomerów dla $n$ centrów stereogenicznych wynosi maksymalnie $2^{n}$ — ale maleje, gdy występuje forma mezo. Tutaj: $2^{2} = 4$ , a rzeczywiście istnieją 3 (erytrol, D-treitol, L-treitol).

Jak rozpoznać związek mezo

Policz centra stereogeniczne — muszą być co najmniej dwa.
Poszukaj płaszczyzny symetrii dzielącej cząsteczkę na dwie lustrzane połowy.
Jeśli taka płaszczyzna istnieje — związek jest mezo, czyli achiralny.

Klasyczne przykłady mezo na maturze: erytrol, kwas mezo-winowy, kwas mezo-2,3-dibromobursztynowy.

Konfiguracja D i L

$patrz na najni \dot{z} sze centrum stereogeniczne w projekcji Fischera$

Grupa $- OH$ (lub $- NH_{2}$ )	Konfiguracja
po prawej stronie	D
po lewej stronie	L

W przyrodzie: cukry występują niemal wyłącznie w formie D, aminokwasy białkowe — w formie L.

Erytrol jako słodzik

Cecha	Wartość
grupa związków	poliole (alkohole cukrowe)
słodkość	ok. 70% słodkości sacharozy
wartość energetyczna	ok. 0 kcal/g — prawie nie jest metabolizowany
indeks glikemiczny	0
oznaczenie w UE	E968
zalety	nie powoduje próchnicy, bezpieczny dla diabetyków
inne poliole	ksylitol (E967), sorbitol (E420), maltitol (E965)

Punktacja CKE

2 pkt — poprawne wzory obu związków w projekcji Fischera.
1 pkt — poprawny wzór jednego związku.
0 pkt — oba wzory błędne albo brak odpowiedzi.

Rozumiesz, jak to rozwiązać?

Przećwicz podobne typy zadań w aplikacji

matury-online.pl ma tysiące zadań pogrupowanych po dziedzinach. Sprawdź, czy temat „projekcja Fischera, diastereoizomery, zwiazki mezo, erytrol, treitol, chiralnosc" zrobisz samodzielnie.

Otwórz matury-online.pl