MCHP-R0-100-2605 • Otwarte krótkie • 3 pkt • Trudność: ★★★★☆

Zadanie 19

Matura z chemii, maj 2026, poziom rozszerzony

Wymaganie:

I. Atomy i cząsteczki — stopnie utlenienia w związkach organicznych. II. Wiązania chemiczne — hybrydyzacja orbitali walencyjnych. XIV. Węglowodory aromatyczne i XIX. Chemia wokół nas — reakcje tworzenia wiązania węgiel–węgiel, synteza leków.

Treść zadania

Informacja do zadań 19.–20. Reakcja Hecka służy do łączenia cząsteczek dwóch różnych związków organicznych z utworzeniem nowego wiązania węgiel–węgiel. Jednym z substratów jest halogenopochodna węglowodoru aromatycznego (halogenek arylu), a drugim — związek nienasycony z podwójnym wiązaniem przy skrajnym atomie węgla:

$Ar - X + H_{2} C = CH - R katalizator zasada Ar - CH = CH - R + HX (X = Br, I)$

W jednym z etapów produkcji naproksenu stosuje się reakcję Hecka. Powstaje związek Q — 2-etenylo-6-metoksynaftalen: układ naftalenowy z grupą $- O - CH_{3}$ przy jednym pierścieniu i grupą $- CH = CH_{2}$ przy drugim. Literą a oznaczono aromatyczny atom węgla CH sąsiadujący z węglem podstawionym grupą etenylową, a literą b — aromatyczny atom węgla, przy którym znajduje się grupa etenylowa.

19.1. (0–1) W celu otrzymania związku Q w reakcji Hecka należy jako substratu użyć substancji o wzorze:

A. 2-(bromometylo)-6-metoksynaftalen ·B. 2-bromo-6-metoksynaftalen ·C. 1-metylo-6-metoksynaftalen ·D. 1-bromo-6-metoksynaftalen

19.2. (0–2) Uzupełnij tabelę. Wpisz formalne stopnie utlenienia oraz typ hybrydyzacji ( $s p$ , $s p^{2}$ , $s p^{3}$ ) orbitali walencyjnych atomów węgla oznaczonych literami a i b.

Źródło: arkusz CKE MCHP-R0-100-2605. Otwórz oryginalny PDF

Rozwiązanie

19.1. B — 2-bromo-6-metoksynaftalen.

Uzasadnienie. W reakcji Hecka halogen w halogenku arylu zostaje zastąpiony grupą winylową. Skoro w związku Q grupa $- CH = CH_{2}$ znajduje się przy drugim atomie węgla naftalenu, to w substracie w tym samym miejscu musiał być atom bromu:

$substrat B CH_{3} O - C_{10} H_{6} - Br + CH_{2} = CH_{2} kat. zasada Q CH_{3} O - C_{10} H_{6} - CH = CH_{2} + HBr$

Odpowiedzi odrzucone:

A. — brom jest przy atomie węgla grupy $CH_{2}$ , a nie przy pierścieniu; to halogenek benzylowy, nie arylowy,
C. — nie zawiera atomu halogenu w ogóle,
D. — brom znajduje się przy pierwszym atomie węgla, więc grupa etenylowa powstałaby w niewłaściwym położeniu.

19.2.

Atom węgla	Stopień utlenienia	Typ hybrydyzacji
a	−I (−1)	$s p^{2}$
b	0	$s p^{2}$

Wyliczenie stopni utlenienia (wiązanie C–C liczymy jako 0, wiązanie C–H jako −1 dla węgla, wiązanie C–O jako +1):

atom a — aromatyczny CH: dwa wiązania z sąsiednimi atomami węgla ( $0 + 0$ ) i jedno z wodorem ( $- 1$ ):

$stopie \overset{n}{ˊ} utlenienia a = 0 + 0 + (- 1) = - I$

atom b — aromatyczny węgiel podstawiony grupą etenylową: wiązania wyłącznie z atomami węgla (dwa w pierścieniu i jedno z grupą winylową):

$stopie \overset{n}{ˊ} utlenienia b = 0 + 0 + 0 = 0$

Hybrydyzacja. Oba atomy należą do układu aromatycznego naftalenu, gdzie każdy węgiel tworzy trzy wiązania $σ$ i uczestniczy w zdelokalizowanym układzie $π$ — czyli ma hybrydyzację $s p^{2}$ .

Typowy błąd / pułapka

W 19.1 kusi odpowiedź A. Wzór A zawiera brom, ale przy atomie węgla grupy metylenowej ( $- CH_{2} Br$ ), a nie przy pierścieniu. Informacja wstępna mówi wprost o halogenku arylu — halogen musi być związany bezpośrednio z pierścieniem aromatycznym.

Uważaj na położenie podstawnika. Grupa etenylowa w Q jest w pozycji 2, więc brom w substracie też musi być w pozycji 2. Wzór D ma brom w pozycji 1 i dałby inny izomer.

W 19.2 najczęstszy błąd: przypisanie atomowi b stopnia utlenienia innego niż 0. Węgiel związany wyłącznie z innymi atomami węgla ma stopień utlenienia 0 — niezależnie od tego, ile wiązań tworzy i czy są pojedyncze, czy podwójne.

Wiązania C–C zawsze liczą się jako zero. To najważniejsza zasada przy stopniach utlenienia w związkach organicznych: różnica elektroujemności między identycznymi atomami wynosi zero, więc elektrony dzielą się po równo.

Nie myl hybrydyzacji z krotnością wiązania. Węgiel aromatyczny ma $s p^{2}$ niezależnie od tego, czy w danej strukturze rezonansowej wychodzi z niego wiązanie podwójne. W układzie aromatycznym wszystkie atomy węgla pierścienia są $s p^{2}$ .

Punktacja w 19.2 nagradza też częściową odpowiedź „kolumnami". Można dostać 1 punkt za poprawne uzupełnienie jednego wiersza albo jednej kolumny — np. za wpisanie $s p^{2}$ przy obu atomach.

Treść zadania (CKE)

Zadanie 19 — chemia 2026, poziom rozszerzony, arkusz CKE — Fragment arkusza CKE MCHP-R0-100-A-2605 — zadanie 19. Na podstawie: CKE, matura maj 2026, chemia PR Oryginalny PDF CKE

Stopień utlenienia węgla w związkach organicznych

Reguła: dla każdego wiązania wychodzącego z badanego atomu węgla dodaj:

Wiązanie z	Wkład
atomem węgla (C–C, C=C, C≡C)	0
wodorem (C–H)	−1
atomem bardziej elektroujemnym (O, N, S, halogen)	+1 za każde wiązanie

Przykłady:

Fragment	Wyliczenie	Stopień utlenienia
$CH_{4}$	$4 \times (- 1)$	−IV
$- CH_{3}$	$0 + 3 \times (- 1)$	−III
$- CH_{2} -$	$0 + 0 + 2 \times (- 1)$	−II
aromatyczny CH (a)	$0 + 0 + (- 1)$	−I
aromatyczny C podstawiony węglem (b)	$0 + 0 + 0$	0
$- CHO$	$0 + (- 1) + 2 \times (+ 1)$	+I
$- COOH$	$0 + 3 \times (+ 1)$	+III

Hybrydyzacja atomów węgla

Typ	Liczba wiązań σ	Geometria	Kąt	Przykłady
$s p^{3}$	4	tetraedryczna	109,5°	alkany, $- CH_{2} -$ , $- OCH_{3}$
$s p^{2}$	3	płaska trójkątna	120°	pierścień aromatyczny, alkeny, C=O
$s p$	2	liniowa	180°	alkiny, nitryle

W związku Q hybrydyzację $s p^{2}$ mają wszystkie dziesięć atomów węgla naftalenu oraz oba atomy grupy winylowej. Jedynym atomem $s p^{3}$ jest węgiel grupy metoksylowej $- O - CH_{3}$ .

Reakcja Hecka — istota

$Ar - X + CH_{2} = CH - R Pd zasada Ar - CH = CH - R + HX$

Element	Opis
substrat 1	halogenek arylu (X = Br, I) — halogen przy pierścieniu
substrat 2	alken z wiązaniem podwójnym przy skrajnym atomie węgla
katalizator	kompleks palladu
co powstaje	nowe wiązanie C–C między pierścieniem a alkenem
produkt uboczny	HX, wiązany przez zasadę
nagroda Nobla	2010 (Heck, Negishi, Suzuki)

Reakcje tworzenia wiązania C–C katalizowane palladem zrewolucjonizowały syntezę leków — pozwalają łączyć duże fragmenty cząsteczek w jednym etapie i w łagodnych warunkach.

Naproksen — po co ten etap

Cecha	Szczegóły
grupa leków	NLPZ — niesteroidowe leki przeciwzapalne
mechanizm	hamowanie cyklooksygenazy (COX)
szkielet	pochodna kwasu 2-arylopropanowego
kluczowy fragment	układ 6-metoksynaftalenowy
rola związku Q	półprodukt: grupa winylowa jest później przekształcana w resztę kwasową

Punktacja CKE

19.1. 1 pkt — odpowiedź B.
19.2. 2 pkt — poprawne uzupełnienie obu wierszy tabeli (stopień utlenienia i hybrydyzacja); 1 pkt — poprawny jeden wiersz albo poprawna jedna kolumna.
Razem: 3 pkt.

Rozumiesz, jak to rozwiązać?

Przećwicz podobne typy zadań w aplikacji

matury-online.pl ma tysiące zadań pogrupowanych po dziedzinach. Sprawdź, czy temat „reakcja Hecka, naproksen, stopien utlenienia wegla, hybrydyzacja sp2, halogenki arylu" zrobisz samodzielnie.

Otwórz matury-online.pl