MCHP-R0-100-2605 • Otwarte krótkie • 1 pkt • Trudność: ★★★★☆

Zadanie 22

Matura z chemii, maj 2026, poziom rozszerzony

Wymaganie:

XIII. Projektowanie doświadczeń — dobór odczynnika do identyfikacji związków organicznych, obserwacje i wnioski. XVI. Fenole — reakcja charakterystyczna z chlorkiem żelaza(III), odróżnianie fenoli od alkoholi.

Treść zadania

Informacja do zadań 21.–22. Kwas cynamonowy i kwas kawowy są naturalnymi antyoksydantami występującymi w roślinach.

kwas cynamonowy: $C_{6} H_{5} - CH = CH - COOH$
kwas kawowy: ten sam szkielet z dwiema grupami $- OH$ związanymi z pierścieniem benzenowym

Polecenie (0–1). Spośród odczynników wymienionych niżej wybierz ten, który pozwala odróżnić kwas kawowy od kwasu cynamonowego, i zaznacz jego wzór. Uzasadnij wybór, odwołując się do konsekwencji różnicy w budowie cząsteczek obu kwasów.

$FeCl_{3} (a q) Br_{2} (a q) KMnO_{4} (a q)$

Źródło: arkusz CKE MCHP-R0-100-2605. Otwórz oryginalny PDF

Rozwiązanie

Wybrany odczynnik: $FeCl_{3} (a q)$

Uzasadnienie: w cząsteczce kwasu kawowego — w odróżnieniu od kwasu cynamonowego — występują grupy $- OH$ związane bezpośrednio z pierścieniem benzenowym (jest on więc pochodną fenolu). Dzięki temu kwas kawowy tworzy z chlorkiem żelaza(III) barwny związek kompleksowy (zabarwienie zielone, granatowe lub fioletowe, zależnie od stężenia). Kwas cynamonowy grup fenolowych nie zawiera, więc z $FeCl_{3}$ nie daje żadnych zmian.

Obserwacje:

kwas kawowy + $FeCl_{3}$ → zmiana zabarwienia roztworu (na zielone/ciemnozielone),
kwas cynamonowy + $FeCl_{3}$ → brak zmian.

Dlaczego pozostałe odczynniki są nieprzydatne:

Odczynnik	Co by zaszło	Czy odróżnia?
$Br_{2} (a q)$	oba kwasy mają wiązanie podwójne C=C i oba odbarwiają wodę bromową (addycja)	nie
$KMnO_{4} (a q)$	oba kwasy mają wiązanie C=C i oba odbarwiają roztwór manganianu(VII) (utlenianie)	nie
$FeCl_{3} (a q)$	reaguje tylko z grupami fenolowymi	tak ✔

Bromowanie i utlenianie „widzą" wiązanie podwójne, które mają oba związki — dlatego nie różnicują ich. Tylko chlorek żelaza(III) reaguje z cechą występującą wyłącznie w kwasie kawowym.

Typowy błąd / pułapka

Klucz CKE zawiera ostrzeżenie wprost: odpowiedź odwołująca się tylko do budowy kwasu kawowego jest niewystarczająca. Uzasadnienie musi zawierać porównanie: kwas kawowy ma grupy $- OH$ przy pierścieniu, a kwas cynamonowy ich nie ma — i dlatego jeden reaguje, a drugi nie.

Najczęstszy błąd: wybór wody bromowej. Kusi, bo to najbardziej znany odczynnik do fenoli (biały osad 2,4,6-tribromofenolu). Problem w tym, że oba kwasy mają wiązanie podwójne C=C i oba odbarwią wodę bromową — wynik będzie taki sam, więc odczynnik nie różnicuje.

To samo dotyczy manganianu(VII) potasu. Odbarwienie nastąpi w obu probówkach, bo oba związki są nienasycone.

Zasada doboru odczynnika: musi reagować z cechą występującą TYLKO w jednym ze związków. Wspólne wiązanie podwójne dyskwalifikuje $Br_{2}$ i $KMnO_{4}$ ; różnicujące grupy fenolowe wskazują $FeCl_{3}$ .

Grupa $- OH$ przy pierścieniu to fenol, a nie alkohol. Alkohole (grupa $- OH$ przy węglu $s p^{3}$ ) nie reagują z $FeCl_{3}$ . Reakcja jest charakterystyczna wyłącznie dla fenoli.

W obserwacjach nie pisz „powstał kompleks". To wniosek. Obserwacja to zmiana zabarwienia roztworu — trzeba podać barwę.

Grupa $- COOH$ obecna jest w obu kwasach, więc odczynniki wykrywające kwasowość (wskaźniki, węglany) też nie pomogą.

Treść zadania (CKE)

Zadanie 22 — chemia 2026, poziom rozszerzony, arkusz CKE — Fragment arkusza CKE MCHP-R0-100-A-2605 — zadanie 22. Na podstawie: CKE, matura maj 2026, chemia PR Oryginalny PDF CKE

Jak dobrać odczynnik różnicujący

Krok	Pytanie
1.	Co oba związki mają wspólnego? → te cechy nie mogą być podstawą testu
2.	Czym się różnią? → tu szukamy punktu zaczepienia
3.	Który odczynnik reaguje tylko z cechą różnicującą?

W tym zadaniu:

	Kwas cynamonowy	Kwas kawowy
wiązanie C=C	✔	✔
grupa $- COOH$	✔	✔
pierścień aromatyczny	✔	✔
grupy $- OH$ przy pierścieniu (fenolowe)	✘	✔

Reakcje charakterystyczne — ściąga

Odczynnik	Wykrywa	Objaw
$FeCl_{3}$ (aq)	fenole	barwny kompleks (fioletowy, zielony, granatowy)
woda bromowa	wiązania wielokrotne C=C, C≡C	odbarwienie
	fenole	biały osad (2,4,6-tribromofenol)
$KMnO_{4}$ (aq)	wiązania wielokrotne, alkohole I°/II°, aldehydy	odbarwienie (środ. kwasowe) lub brunatny osad
próba Tollensa	aldehydy, kwas mrówkowy, cukry redukujące	lustro srebrne
próba Trommera	jw.	ceglastoczerwony osad $Cu_{2} O$
$Cu(OH)_{2}$ na zimno	polihydroksylowe (gliceryna, cukry)	szafirowy roztwór
próba ksantoproteinowa ( $HNO_{3}$ )	białka z pierścieniem aromatycznym	żółte zabarwienie
próba biuretowa	wiązania peptydowe	fioletowe zabarwienie

Fenole a alkohole

Cecha	Fenol	Alkohol
położenie $- OH$	przy węglu aromatycznym ( $s p^{2}$ )	przy węglu $s p^{3}$
charakter	słabo kwasowy	praktycznie obojętny
reakcja z NaOH	tak (tworzy fenolan)	nie
reakcja z $FeCl_{3}$	tak — barwny kompleks	nie
reakcja z wodą bromową	tak — biały osad	nie
kwasowość względem $H_{2} CO_{3}$	słabszy kwas	—

Zwiększona kwasowość fenoli wynika z delokalizacji ładunku ujemnego anionu fenolanowego w pierścieniu aromatycznym.

Kwas kawowy — dlaczego dobry antyoksydant

Cecha	Znaczenie
dwie sąsiadujące grupy $- OH$ (układ katecholowy)	łatwo oddaje atomy wodoru, wygaszając wolne rodniki
pierścień aromatyczny	stabilizuje powstały rodnik przez rezonans
wiązanie podwójne sprzężone z pierścieniem	dodatkowo zwiększa delokalizację
występowanie	kawa, jabłka, oliwa, tymianek

Kwas cynamonowy, pozbawiony grup fenolowych, jest antyoksydantem znacznie słabszym — to bezpośrednia konsekwencja tej samej różnicy w budowie, którą wykrywa test z $FeCl_{3}$ .

Punktacja CKE

1 pkt — wybór odczynnika $FeCl_{3}$ (aq) oraz uzasadnienie odwołujące się do różnicy w budowie: obecność grup $- OH$ przy pierścieniu w kwasie kawowym i ich brak w kwasie cynamonowym.
0 pkt — odpowiedź niepełna (np. uzasadnienie odnoszące się tylko do budowy kwasu kawowego) albo błędna.

Rozumiesz, jak to rozwiązać?

Przećwicz podobne typy zadań w aplikacji

matury-online.pl ma tysiące zadań pogrupowanych po dziedzinach. Sprawdź, czy temat „identyfikacja zwiazkow organicznych, fenole, reakcja z FeCl3, kwas kawowy, projektowanie doswiadczen" zrobisz samodzielnie.

Otwórz matury-online.pl