MCHP-R0-100-2605 • Otwarte krótkie • 1 pkt • Trudność: ★★★★☆

Zadanie 17

Matura z chemii, maj 2026, poziom rozszerzony

Wymaganie:

XV. Związki karbonylowe oraz XVI. Kwasy karboksylowe — reakcje utleniania ketonów, reakcja haloformowa, planowanie syntezy związków organicznych, nazewnictwo systematyczne.

Treść zadania

Informacja wstępna. Ketony, których cząsteczki zawierają grupę metylową związaną z karbonylowym atomem węgla, ulegają tzw. reakcji haloformowej — utlenieniu za pomocą jonów $XO^{-}$ (X = Cl, Br lub I). Przebieg reakcji z anionami chloranowymi(I):

$R - CO - CH_{3} ClO^{-} R - COO^{-} H^{+} R - COOH$

W pierwszym etapie powstaje anion kwasu karboksylowego $RCOO^{-}$ oraz haloform $CHCl_{3}$ (chloroform).

W celu otrzymania kwasu 3-metylobut-2-enowego w temperaturze 60 °C przeprowadzono reakcję chloranu(I) potasu z odpowiednim ketonem. W tych warunkach podwójne wiązanie węgiel–węgiel w cząsteczce ketonu nie ulega reakcji.

Polecenie (0–1). Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) ketonu użytego w reakcji haloformowej.

Źródło: arkusz CKE MCHP-R0-100-2605. Otwórz oryginalny PDF

Rozwiązanie

Krok 1. Wzór produktu.

Kwas 3-metylobut-2-enowy — łańcuch czterowęglowy (but-), wiązanie podwójne między C2 i C3, grupa metylowa przy C3:

$CH_{3} - C (CH_{3}) = CH - COOH$

Krok 2. Retrosynteza.

Reakcja haloformowa przekształca $R - CO - CH_{3}$ w $R - COOH$ . Grupa $- COOH$ powstaje więc z karbonylowego atomu węgla, a przyłączona do niego grupa metylowa odchodzi jako chloroform.

Podstawnik R w kwasie to fragment $CH_{3} - C (CH_{3}) = CH -$ . Aby odtworzyć keton, wystarczy zamienić grupę $- COOH$ na $- CO - CH_{3}$ :

$CH_{3} - C (CH_{3}) = CH - CO - CH_{3}$

To 4-metylopent-3-en-2-on (nazwa zwyczajowa: tlenek mezytylu).

Krok 3. Równanie reakcji.

$CH_{3} C (CH_{3}) = CH - CO - CH_{3} + 3 ClO^{-} \to CH_{3} C (CH_{3}) = CH - COO^{-} + CHCl_{3} + 2 OH^{-}$

Po zakwaszeniu powstaje kwas 3-metylobut-2-enowy.

Sprawdzenie warunku: keton zawiera grupę metylową przy węglu karbonylowym ( $- CO - CH_{3}$ ) — warunek reakcji haloformowej jest spełniony. Wiązanie podwójne w łańcuchu w temperaturze 60 °C nie reaguje, co treść zadania wyraźnie zastrzega.

Typowy błąd / pułapka

Największa pułapka: pominięcie faktu, że keton ma o jeden atom węgla więcej niż kwas. Kwas 3-metylobut-2-enowy ma 5 atomów węgla (4 w łańcuchu + metyl), a keton — 6. Ten dodatkowy węgiel odchodzi jako chloroform.

Nie usuwaj grupy metylowej z podstawnika R. Grupa metylowa, która odchodzi, to wyłącznie ta przy węglu karbonylowym. Metyl przy C3 należy do szkieletu kwasu i musi pozostać.

Uważaj na numerację w nazwie kwasu. W kwasach karboksylowych węgiel grupy $- COOH$ jest zawsze pierwszy. Zatem „but-2-enowy" oznacza wiązanie podwójne między C2 i C3, a „3-metylo" — metyl przy C3, czyli przy węglu oddalonym o dwa od grupy karboksylowej.

Numeracja w nazwie ketonu jest inna niż w kwasie. Ten sam szkielet nazywa się 4-metylopent-3-en-2-onem — bo w ketonach numeruje się od końca dającego niższy lokant grupie karbonylowej. Zadanie nie wymaga nazwy, tylko wzoru.

Reakcji haloformowej nie ulegają wszystkie ketony. Warunkiem jest grupa metylowa przy węglu karbonylowym (albo grupa $CH_{3} CH(OH) -$ w alkoholu). Keton typu $R - CO - R’$ z dwoma większymi podstawnikami nie zareaguje.

Jodoform jako test analityczny. Wariant z $IO^{-}$ daje żółty osad $CHI_{3}$ o charakterystycznym zapachu — to klasyczna próba jodoformowa wykrywająca ketony metylowe, etanol i etanal.

Treść zadania (CKE)

Zadanie 17 — chemia 2026, poziom rozszerzony, arkusz CKE — Fragment arkusza CKE MCHP-R0-100-A-2605 — zadanie 17. Na podstawie: CKE, matura maj 2026, chemia PR Oryginalny PDF CKE

Reakcja haloformowa — schemat ogólny

$R - CO - CH_{3} + 3 XO^{-} \to R - COO^{-} + CHX_{3} ↓ + 2 OH^{-}$

Element	Opis
substrat	keton metylowy $R - CO - CH_{3}$ (albo $CH_{3} CH(OH) - R$ )
odczynnik	$ClO^{-}$ , $BrO^{-}$ albo $IO^{-}$ w środowisku zasadowym
produkty	anion kwasu karboksylowego + haloform $CHX_{3}$
co się dzieje z węglem	grupa $CH_{3}$ odchodzi jako $CHX_{3}$ ; węgiel karbonylowy staje się karboksylowym
skrócenie łańcucha	produkt ma o 1 atom C mniej niż substrat

Retrosynteza — jak odtworzyć substrat

Krok	Działanie
1.	narysuj wzór produktu (kwasu) z nazwy systematycznej
2.	znajdź grupę $- COOH$
3.	zamień ją na $- CO - CH_{3}$
4.	sprawdź, czy reszta cząsteczki pozostała nietknięta

$R - COOH retro R - CO - CH_{3}$

Nazewnictwo — kwasy nienasycone

Nazwa	Wzór
kwas propenowy (akrylowy)	$CH_{2} = CH - COOH$
kwas but-2-enowy (krotonowy)	$CH_{3} - CH = CH - COOH$
kwas 3-metylobut-2-enowy	$CH_{3} C (CH_{3}) = CH - COOH$
kwas 2-metylopropenowy (metakrylowy)	$CH_{2} = C (CH_{3}) - COOH$

Zasada numeracji: w kwasach karboksylowych węgiel grupy $- COOH$ zawsze ma numer 1.

Próba jodoformowa — zastosowanie analityczne

Cecha	Opis
odczynnik	$I_{2}$ + NaOH (generuje $IO^{-}$ )
wynik pozytywny	żółty osad $CHI_{3}$ o charakterystycznym zapachu
co wykrywa	ketony metylowe $R - CO - CH_{3}$ , etanal, etanol, alkohole $CH_{3} CH(OH) - R$
czego nie wykrywa	metanol, propan-1-ol, ketony bez grupy metylowej przy C=O

Ciekawostka: etanol daje wynik pozytywny, bo w warunkach reakcji utlenia się najpierw do etanalu, który ma wymaganą grupę metylową przy węglu karbonylowym.

Selektywność reakcji

Zadanie zastrzega, że wiązanie podwójne C=C nie ulega reakcji w 60 °C. To istotne, bo jony $ClO^{-}$ są silnymi utleniaczami i w ostrzejszych warunkach mogłyby rozerwać wiązanie podwójne. Selektywność jest tu warunkiem powodzenia syntezy — i typowym motywem w zadaniach o planowaniu przemian.

Punktacja CKE

1 pkt — poprawny wzór półstrukturalny (grupowy) ketonu: $CH_{3} - C (CH_{3}) = CH - CO - CH_{3}$ .
0 pkt — odpowiedź błędna albo brak odpowiedzi.

Rozumiesz, jak to rozwiązać?

Przećwicz podobne typy zadań w aplikacji

matury-online.pl ma tysiące zadań pogrupowanych po dziedzinach. Sprawdź, czy temat „reakcja haloformowa, ketony metylowe, chloroform, retrosynteza, kwas 3-metylobut-2-enowy" zrobisz samodzielnie.

Otwórz matury-online.pl