MCHP-R0-100-2605 • Otwarte krótkie • 4 pkt • Trudność: ★★★★★

Zadanie 23

Matura z chemii, maj 2026, poziom rozszerzony

Wymaganie:

XVI. Kwasy karboksylowe i hydroksykwasy — właściwości, reakcje z metalami i zasadami, dehydratacja kwasów dikarboksylowych. XVII. Izomeria optyczna — asymetryczny atom węgla. XIII. Identyfikacja związków na podstawie właściwości.

Treść zadania

Cząsteczka dwufunkcyjnego, nasyconego związku organicznego X zawiera cztery atomy węgla. Obie grupy funkcyjne mogą reagować z sodem, ale tylko jedna z nich reaguje z wodorotlenkiem sodu. W wyniku utleniania związku X jonami dichromianowymi(VI) w obecności jonów $H^{+}$ otrzymuje się kwas bursztynowy:

$HOOC - CH_{2} - CH_{2} - COOH$

23.1. (0–3) Wśród izomerów związku X zawierających dwie grupy funkcyjne i prosty łańcuch węglowy istnieją takie dwa, których cząsteczki są chiralne. W cząsteczkach jednego z nich grupy funkcyjne nie są połączone z tym samym atomem węgla.

Uzupełnij tabelę: napisz wzory półstrukturalne (grupowe) związku X oraz opisanego izomeru. Następnie napisz w formie cząsteczkowej równanie reakcji opisanego izomeru z wodorotlenkiem sodu.

23.2. (0–1) Kwas bursztynowy ogrzewany w wysokiej temperaturze ulega dehydratacji — jedna cząsteczka kwasu traci jedną cząsteczkę wody, a produkt jest cząsteczką cykliczną. Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) produktu dehydratacji.

Źródło: arkusz CKE MCHP-R0-100-2605. Otwórz oryginalny PDF

Rozwiązanie

Identyfikacja związku X

Przesłanka z treści	Wniosek
obie grupy reagują z sodem	obie zawierają ruchliwy wodór: $- OH$ i/lub $- COOH$
tylko jedna reaguje z NaOH	jedna to $- COOH$ (kwasowa), druga to $- OH$ (alkoholowa)
cztery atomy węgla, nasycony	szkielet $C_{4}$
utlenianie daje kwas bursztynowy $HOOC(CH_{2})_{2} COOH$	grupa $- OH$ była pierwszorzędowa i stała się drugą grupą $- COOH$ ; łańcuch prosty

$X : HO - CH_{2} - CH_{2} - CH_{2} - COOH$

czyli kwas 4-hydroksybutanowy.

23.1. Izomer chiralny

Szukamy izomeru o wzorze $C_{4} H_{8} O_{3}$ z grupami $- OH$ i $- COOH$ , prostym łańcuchem, chiralnego, w którym grupy nie leżą przy tym samym atomie węgla.

Chiralność wymaga atomu węgla z czterema różnymi podstawnikami. Spełnia to węgiel nr 3 w:

$CH_{3} - CH(OH) - CH_{2} - COOH$

czyli kwas 3-hydroksybutanowy. Atom węgla z grupą $- OH$ jest związany z: $- OH$ , $- H$ , $- CH_{3}$ i $- CH_{2} COOH$ — cztery różne podstawniki. ✔

(Drugim chiralnym izomerem jest kwas 2-hydroksybutanowy $CH_{3} CH_{2} CH(OH)COOH$ — ale w nim grupy funkcyjne są przy tym samym atomie węgla, więc nie spełnia warunku zadania.)

Równanie reakcji z NaOH

Z wodorotlenkiem sodu reaguje wyłącznie grupa karboksylowa — grupa hydroksylowa alkoholowa pozostaje nietknięta:

$CH_{3} - CH(OH) - CH_{2} - COOH + NaOH \to CH_{3} - CH(OH) - CH_{2} - COONa + H_{2} O$

23.2. Produkt dehydratacji kwasu bursztynowego

Odłączenie jednej cząsteczki wody z dwóch grup karboksylowych tej samej cząsteczki daje cykliczny bezwodnik:

$HOOC - CH_{2} - CH_{2} - COOH Δ bezwodnik bursztynowy CO - CH_{2} - CH_{2} - CO - O + H_{2} O$

Produktem jest bezwodnik bursztynowy — pięcioczłonowy pierścień zawierający dwie grupy karbonylowe połączone mostkiem tlenowym:

$C_{4} H_{4} O_{3} : (-CH_{2} -CH_{2} -C(=O)-O-C(=O)-) zamkni ę ty w pier \overset{s}{ˊ} cie \overset{n}{ˊ}$

Typowy błąd / pułapka

Pierwsza pułapka: identyfikacja grup funkcyjnych. Z sodem reagują i alkohole, i kwasy karboksylowe (obie mają ruchliwy wodór). Z NaOH reagują tylko kwasy. Skoro tylko jedna grupa reaguje z NaOH, to jedna jest kwasowa ( $- COOH$ ), a druga alkoholowa ( $- OH$ ).

Druga: położenie grupy $- OH$ w związku X. Utlenianie daje kwas bursztynowy z grupami $- COOH$ na obu końcach prostego łańcucha. Skoro alkohol utlenia się do kwasu, grupa $- OH$ musiała być pierwszorzędowa i na końcu łańcucha — stąd kwas 4-hydroksybutanowy, a nie 2- czy 3-.

Trzecia: który izomer jest szukany. Zadanie wymienia dwa warunki naraz: chiralność oraz grupy funkcyjne przy różnych atomach węgla. Kwas 2-hydroksybutanowy jest chiralny, ale ma obie grupy przy tym samym atomie — odpada.

Czwarta: zakres reakcji z NaOH. Wodorotlenek sodu reaguje tylko z grupą karboksylową. Zapisanie reakcji z obiema grupami (z powstaniem alkoholanu) to błąd — alkohole nie reagują z NaOH.

W 23.2 nie myl bezwodnika z laktonem ani estrem cyklicznym. Woda odchodzi z dwóch grup $- COOH$ , tworząc mostek $- CO - O - CO -$ . Gdyby reagowały grupa $- OH$ i $- COOH$ , powstałby lakton — ale kwas bursztynowy nie ma grupy hydroksylowej.

Dlaczego akurat pięcioczłonowy pierścień. Bezwodniki cykliczne tworzą się łatwo tylko wtedy, gdy powstaje pierścień 5- lub 6-członowy — jest wtedy najmniej naprężony. Kwas bursztynowy (4 atomy C) daje pierścień pięcioczłonowy; kwas glutarowy (5 atomów C) — sześcioczłonowy. Kwasy szczawiowy i malonowy nie tworzą cyklicznych bezwodników.

Punktacja w 23.1 jest „po czynności". Trzy niezależne elementy — wzór X, wzór izomeru, równanie. Warto zapisać każdy z nich osobno, bo każdy punktuje niezależnie.

Treść zadania (CKE)

Zadanie 23 — chemia 2026, poziom rozszerzony, arkusz CKE — Fragment arkusza CKE MCHP-R0-100-A-2605 — zadanie 23. Na podstawie: CKE, matura maj 2026, chemia PR Oryginalny PDF CKE

Jak odróżnić grupy funkcyjne testami

Odczynnik	$- OH$ (alkohol)	$- COOH$ (kwas)	$- OH$ (fenol)
Na (metaliczny)	tak — wydziela $H_{2}$	tak	tak
NaOH	nie	tak — sól + woda	tak
$Na_{2} CO_{3}$	nie	tak — wydziela $CO_{2}$	nie
$FeCl_{3}$	nie	nie	tak — barwny kompleks
wskaźniki	brak reakcji	zabarwiają na czerwono	słabo

Kombinacja „reaguje z Na, nie reaguje z NaOH” to jednoznaczny podpis alkoholu.

Utlenianie alkoholi — dokąd prowadzi

Rzędowość alkoholu	Produkt utleniania	Przykład
I° (pierwszorzędowy)	aldehyd → kwas karboksylowy	$CH_{3} CH_{2} OH \to CH_{3} COOH$
II° (drugorzędowy)	keton	propan-2-ol → propanon
III° (trzeciorzędowy)	nie utlenia się (bez rozerwania szkieletu)	—

Skoro utlenianie X daje kwas dikarboksylowy o nierozgałęzionym łańcuchu, grupa $- OH$ musiała być pierwszorzędowa i znajdować się na końcu łańcucha.

Izomery hydroksykwasu $C_{4} H_{8} O_{3}$ o prostym łańcuchu

Nazwa	Wzór	Chiralny?	Grupy przy tym samym C?
kwas 4-hydroksybutanowy (X)	$HOCH_{2} CH_{2} CH_{2} COOH$	nie	nie
kwas 3-hydroksybutanowy	$CH_{3} CH(OH)CH_{2} COOH$	tak	nie ✔
kwas 2-hydroksybutanowy	$CH_{3} CH_{2} CH(OH)COOH$	tak	tak ✘

Warunek „grupy nie przy tym samym atomie węgla” rozstrzyga na korzyść kwasu 3-hydroksybutanowego.

Asymetryczny atom węgla — sprawdzenie

W kwasie 3-hydroksybutanowym atom C3:

Podstawnik	Uwaga
$- OH$	1
$- H$	2
$- CH_{3}$	3
$- CH_{2} COOH$	4

Cztery różne podstawniki → atom asymetryczny → cząsteczka chiralna, istnieją dwa enancjomery.

Dehydratacja kwasów dikarboksylowych

Kwas	Liczba C	Produkt ogrzewania	Wielkość pierścienia
szczawiowy	2	rozkład do $CO_{2}$ i HCOOH	—
malonowy	3	dekarboksylacja → kwas octowy	—
bursztynowy	4	bezwodnik bursztynowy	5-członowy
glutarowy	5	bezwodnik glutarowy	6-członowy
adypinowy	6	keton cykliczny (cyklopentanon)	—

Reguła: cykliczne bezwodniki powstają łatwo tylko przy pierścieniach 5- i 6-członowych — mniejsze byłyby zbyt naprężone, większe entropowo niekorzystne.

Reakcje hydroksykwasów — przegląd

Odczynnik	Reaguje grupa	Produkt
Na	obie	dialkoholan/sól + $H_{2}$
NaOH	tylko $- COOH$	sól + woda
alkohol / $H^{+}$	tylko $- COOH$	ester
kwas karboksylowy	tylko $- OH$	ester
ogrzewanie	obie, wewnątrzcząsteczkowo	lakton (przy odpowiedniej odległości grup)

Punktacja CKE

23.1. Punkty za trzy niezależne czynności: wzór związku X, wzór izomeru, równanie reakcji z NaOH. 3 pkt — wszystkie trzy; 2 pkt — dwie; 1 pkt — jedna.
23.2. 1 pkt — poprawny wzór półstrukturalny bezwodnika bursztynowego.
Razem: 4 pkt.

Rozumiesz, jak to rozwiązać?

Przećwicz podobne typy zadań w aplikacji

matury-online.pl ma tysiące zadań pogrupowanych po dziedzinach. Sprawdź, czy temat „hydroksykwasy, identyfikacja zwiazku, chiralnosc, reakcja z NaOH, dehydratacja, bezwodnik bursztynowy" zrobisz samodzielnie.

Otwórz matury-online.pl