MCHP-R0-100-2605 • Otwarte krótkie • 3 pkt • Trudność: ★★★★☆

Zadanie 25

Matura z chemii, maj 2026, poziom rozszerzony

Wymaganie:

XVI. Estry — hydroliza kwasowa i zasadowa. XVIII. Aminy — zasadowość, reakcje z kwasami, sole amin. XIV. Węglowodory aromatyczne — substytucja elektrofilowa i jej mechanizm. XIX. Chemia leków.

Treść zadania

Benzokaina to ester etylowy kwasu 4-aminobenzoesowego (4-aminobenzenokarboksylowego):

$H_{2} N - C_{6} H_{4} - COO - CH_{2} CH_{3}$

Benzokaina jest ciałem stałym, słabo rozpuszczalnym w wodzie.

25.1. (0–1) Do probówki z benzokainą dodano kwas solny i zaobserwowano powstanie klarownego roztworu. Wyjaśnij, dlaczego zaobserwowano te zmiany. Załóż, że nie zachodzi hydroliza estru.

25.2. (0–1) W środowisku zasadowym benzokaina ulega hydrolizie. Uzupełnij zapis tak, aby powstało w formie jonowej skróconej równanie reakcji hydrolizy zasadowej benzokainy.

25.3. (0–1) Ze względu na obecność pierścienia aromatycznego benzokaina może ulegać reakcji z bromem. Dokończ zdanie — wybierz odpowiedź A albo B oraz 1., 2. albo 3.

Przemiana prowadzona w obecności $FeBr_{3}$ , w której substratami są benzokaina i brom, jest reakcją A. addycji · B. substytucji i przebiega według mechanizmu 1. elektrofilowego · 2. nukleofilowego · 3. rodnikowego

Źródło: arkusz CKE MCHP-R0-100-2605. Otwórz oryginalny PDF

Rozwiązanie

25.1.

Benzokaina zawiera grupę aminową $- NH_{2}$ , która ma charakter zasadowy — wolna para elektronowa na atomie azotu przyłącza proton. Po dodaniu kwasu solnego zachodzi więc reakcja:

$H_{2} N - C_{6} H_{4} - COOC_{2} H_{5} + HCl \to [H_{3} N + - C_{6} H_{4} - COOC_{2} H_{5}] Cl^{-}$

Powstaje sól — związek o budowie jonowej, który dobrze rozpuszcza się w wodzie. Dlatego zawiesina zamienia się w klarowny roztwór.

(Klucz CKE wymaga trzech elementów: benzokaina reaguje z kwasem solnym → powstaje sól (związek jonowy) → produkt jest rozpuszczalny w wodzie.)

25.2.

W hydrolizie zasadowej estru powstaje anion kwasu karboksylowego i alkohol:

$H_{2} N - C_{6} H_{4} - COO - C_{2} H_{5} + OH^{-} \to H_{2} N - C_{6} H_{4} - COO^{-} + C_{2} H_{5} OH$

Produkty: anion 4-aminobenzoesanowy oraz etanol.

25.3. B1 — reakcja substytucji przebiegająca według mechanizmu elektrofilowego.

Pierścień aromatyczny jest trwały dzięki delokalizacji elektronów $π$ , dlatego nie ulega addycji (która zniszczyłaby aromatyczność), lecz podstawieniu. Katalizator $FeBr_{3}$ polaryzuje cząsteczkę bromu, generując cząstkę elektrofilową, która atakuje bogaty w elektrony pierścień:

$Br_{2} + FeBr_{3} \to Br^{δ +} \dots Br \dots FeBr_{3}^{δ -}$

Typowy błąd / pułapka

W 25.1 klucz wymaga trzech elementów naraz. Sama informacja, że „benzokaina jest zasadą", nie wystarczy. Trzeba napisać: (1) zachodzi reakcja z HCl, (2) powstaje sól o budowie jonowej, (3) sól ta jest rozpuszczalna w wodzie. Brak któregokolwiek elementu oznacza zero punktów.

Zadanie wprost wyklucza hydrolizę estru. Nie wolno tłumaczyć rozpuszczenia rozkładem wiązania estrowego — to grupa aminowa reaguje z kwasem.

W 25.2 uwaga na formę jonową skróconą. Zasadę zapisujemy jako $OH^{-}$ (nie NaOH), a produkt jako anion $- COO^{-}$ (nie sól sodową). Etanol pozostaje w formie cząsteczkowej — jest słabym elektrolitem.

Grupa $- NH_{2}$ nie reaguje z $OH^{-}$ . W środowisku zasadowym pozostaje niezmieniona — zapisanie jej jako anionu byłoby błędem.

Hydroliza zasadowa estru jest nieodwracalna. W przeciwieństwie do hydrolizy kwasowej (odwracalnej), tutaj powstający anion karboksylanowy nie reaguje z alkoholem — dlatego reakcję prowadzi się w środowisku zasadowym, gdy chce się ester rozłożyć całkowicie.

W 25.3 kusi odpowiedź „addycja". Brom rzeczywiście addycjonuje do wiązań podwójnych alkenów, ale w związkach aromatycznych zachodzi substytucja — pierścień „broni" swojej aromatyczności.

Rozróżnij warunki bromowania. Z katalizatorem ( $FeBr_{3}$ , $AlBr_{3}$ ) → substytucja elektrofilowa w pierścieniu. W świetle, bez katalizatora → substytucja rodnikowa w łańcuchu bocznym. To warunki decydują o mechanizmie.

Treść zadania (CKE)

Zadanie 25 — chemia 2026, poziom rozszerzony, arkusz CKE — Fragment arkusza CKE MCHP-R0-100-A-2605 — zadanie 25. Na podstawie: CKE, matura maj 2026, chemia PR Oryginalny PDF CKE

Dlaczego sól rozpuszcza się lepiej niż związek obojętny

Forma	Budowa	Rozpuszczalność w wodzie
benzokaina (obojętna)	cząsteczkowa, duży fragment niepolarny	słaba
chlorowodorek benzokainy	jonowa	dobra

To standardowy zabieg farmaceutyczny: substancje lecznicze zawierające grupę aminową podaje się jako chlorowodorki (np. lidokainy, prokainy), by uzyskać preparaty wodne. Odwrotnie — leki kwasowe podaje się jako sole sodowe.

Hydroliza estrów — dwa warianty

Cecha	Kwasowa	Zasadowa (zmydlanie)
katalizator / odczynnik	$H^{+}$ (katalizator)	$OH^{-}$ (reagent, zużywa się)
produkty	kwas + alkohol	anion kwasu (sól) + alkohol
odwracalność	odwracalna	nieodwracalna
zastosowanie	odzysk kwasu	produkcja mydła

$R - COO - R^{'} + OH^{-} \to R - COO^{-} + R^{'} - OH$

Nieodwracalność wynika z tego, że powstający anion karboksylanowy jest odporny na atak nukleofilowy alkoholu.

Zasadowość amin

Amina	Zasadowość	Dlaczego
alifatyczne ( $CH_{3} NH_{2}$ )	najsilniejsza	grupy alkilowe zwiększają gęstość elektronową na azocie
amoniak	średnia	punkt odniesienia
aromatyczne (anilina, benzokaina)	słaba	wolna para azotu delokalizuje się w pierścieniu
amidy	praktycznie brak	wolna para zaangażowana w grupę karbonylową

Mimo osłabionej zasadowości anilina i jej pochodne reagują z mocnymi kwasami, tworząc sole — i na tym opiera się obserwacja z zadania 25.1.

Reakcje węglowodorów aromatycznych z bromem

Warunki	Typ reakcji	Mechanizm	Gdzie podstawienie
$Br_{2}$ + $FeBr_{3}$	substytucja	elektrofilowy	w pierścieniu
$Br_{2}$ + światło (hν)	substytucja	rodnikowy	w łańcuchu bocznym
$Br_{2}$ + alken	addycja	elektrofilowy	do wiązania C=C
woda bromowa + fenol	substytucja	elektrofilowy	pierścień (bez katalizatora — fenol bardzo aktywny)

Dlaczego aromaty nie addycjonują: addycja zniszczyłaby układ aromatyczny i związaną z nim energię delokalizacji (dla benzenu ok. 150 kJ/mol). Substytucja pozwala ją zachować.

Mechanizm substytucji elektrofilowej — trzy etapy

Wytworzenie elektrofila: $Br_{2} + FeBr_{3} \to Br^{+} + FeBr_{4}^{-}$
Atak na pierścień: powstaje kompleks σ (jon arenoniowy) — chwilowa utrata aromatyczności.
Odłączenie protonu: $FeBr_{4}^{-}$ odbiera $H^{+}$ , aromatyczność zostaje odtworzona.

Benzokaina — kontekst

Cecha	Szczegóły
działanie	miejscowy środek znieczulający
mechanizm	blokada kanałów sodowych w neuronach
zastosowanie	żele na ból gardła, maści, preparaty stomatologiczne
grupy funkcyjne	estrowa i aminowa aromatyczna
forma handlowa	często jako chlorowodorek — lepiej rozpuszczalny

Punktacja CKE

25.1. 1 pkt — wyjaśnienie zawierające trzy elementy: benzokaina reaguje z HCl, powstaje sól (związek jonowy), produkt jest rozpuszczalny w wodzie.
25.2. 1 pkt — poprawne równanie w formie jonowej skróconej z anionem 4-aminobenzoesanowym i etanolem.
25.3. 1 pkt — odpowiedź B1.
Razem: 3 pkt.

Rozumiesz, jak to rozwiązać?

Przećwicz podobne typy zadań w aplikacji

matury-online.pl ma tysiące zadań pogrupowanych po dziedzinach. Sprawdź, czy temat „benzokaina, aminy aromatyczne, hydroliza zasadowa estru, substytucja elektrofilowa, rozpuszczalnosc soli" zrobisz samodzielnie.

Otwórz matury-online.pl