MCHP-R0-100-2605 • Otwarte krótkie • 2 pkt • Trudność: ★★★★☆

Zadanie 18

Matura z chemii, maj 2026, poziom rozszerzony

Wymaganie:

XVI. Kwasy karboksylowe — reakcje soli kwasów karboksylowych, elektroliza Kolbego. XI. Węglowodory — izomeria alkanów, planowanie syntezy związków organicznych.

Treść zadania

Informacja wstępna. W pewnych warunkach sole sodu i potasu kwasów karboksylowych ulegają w roztworach wodnych reakcji zgodnej z równaniem:

$2 R - COOK + 2 H_{2} O \to R - R + 2 CO_{2} + 2 KOH + H_{2}$

Przemianę tę stosuje się do otrzymywania symetrycznych alkanów prostych i rozgałęzionych. Jednak gdy rozgałęzienie znajduje się przy atomie węgla związanym z grupą karboksylową, reakcja przebiega z małą wydajnością lub nie zachodzi.

18.1. (0–1) Przeprowadzono opisaną reakcję i otrzymano alkan o czterech atomach węgla w cząsteczce. Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) kwasu karboksylowego, którego soli użyto do reakcji.

18.2. (0–1) Poniżej przedstawiono wzory wybranych izomerycznych alkanów o wzorze sumarycznym $C_{8} H_{18}$ :

I. $H_{3} C - CH (CH_{3}) - CH (CH_{3}) - CH_{2} - CH_{2} - CH_{3}$ — 2,3-dimetyloheksan
II. $(CH_{3})_{2} CH - CH (CH_{3}) - CH (CH_{3})_{2}$ — 2,3,4-trimetylopentan
III. $H_{3} C - CH (CH_{3}) - CH_{2} - CH_{2} - CH (CH_{3}) - CH_{3}$ — 2,5-dimetyloheksan
IV. $H_{3} C - CH_{2} - CH (CH_{3}) - CH (CH_{3}) - CH_{2} - CH_{3}$ — 3,4-dimetyloheksan

Dokończ zdanie: W reakcji opisanej w informacji wstępnej można z największą wydajnością otrzymać związekA. I ·B. II ·C. III ·D. IV

Źródło: arkusz CKE MCHP-R0-100-2605. Otwórz oryginalny PDF

Rozwiązanie

18.1.

W reakcji dwie reszty R łączą się, tworząc alkan $R - R$ . Skoro produkt ma 4 atomy węgla, każda reszta R ma 2 atomy węgla:

$R = - CH_{2} CH_{3} \Rightarrow R - R = CH_{3} CH_{2} - CH_{2} CH_{3} (butan)$

Kwas, którego soli użyto, to $R - COOH$ z resztą etylową:

$CH_{3} - CH_{2} - COOH$

czyli kwas propanowy (propionowy). Ma 3 atomy węgla — jeden odchodzi jako $CO_{2}$ .

Sprawdzenie równania:

$2 CH_{3} CH_{2} COOK + 2 H_{2} O \to CH_{3} CH_{2} - CH_{2} CH_{3} + 2 CO_{2} + 2 KOH + H_{2}$

18.2. C — związek III (2,5-dimetyloheksan).

Krok 1. Który izomer jest symetryczny. Produkt powstaje z połączenia dwóch identycznych reszt R, więc cząsteczkę trzeba dać się przeciąć na dwie jednakowe połówki po 4 atomy węgla:

Izomer	Podział na połówki	Symetryczny?
I. 2,3-dimetyloheksan	$C_{4}$ : $CH_{3} CH (CH_{3}) -$ vs $- CH_{2} CH_{2} CH_{3}$	nie
II. 2,3,4-trimetylopentan	5 atomów w łańcuchu — środkowy węgiel wspólny	nie da się
III. 2,5-dimetyloheksan	dwie reszty izobutylowe $- CH_{2} CH (CH_{3})_{2}$	tak
IV. 3,4-dimetyloheksan	dwie reszty sec-butylowe $- CH (CH_{3}) CH_{2} CH_{3}$	tak

Krok 2. Który z symetrycznych daje wysoką wydajność. Decyduje położenie rozgałęzienia w kwasie wyjściowym:

Izomer	Kwas wyjściowy	Gdzie rozgałęzienie	Wydajność
III.	$(CH_{3})_{2} CH - CH_{2} - COOH$ — kwas 3-metylobutanowy	przy węglu $β$ (trzecim)	wysoka ✔
IV.	$CH_{3} CH_{2} CH (CH_{3}) - COOH$ — kwas 2-metylobutanowy	przy węglu $α$ , związanym z $- COOH$	niska ✘

W izomerze III rozgałęzienie jest oddalone od grupy karboksylowej, więc warunek z informacji wstępnej jest spełniony. Odpowiedź: C.

Równanie otrzymywania 2,5-dimetyloheksanu:

$2 (CH_{3})_{2} CH CH_{2} COOK + 2 H_{2} O \to (CH_{3})_{2} CHCH_{2} - CH_{2} CH (CH_{3})_{2} + 2 CO_{2} + 2 KOH + H_{2}$

Typowy błąd / pułapka

W 18.1 najczęstszy błąd: podanie kwasu o czterech atomach węgla. Produkt (butan) ma 4 atomy C, ale każda z dwóch cząsteczek kwasu dostarcza tylko połowę tego szkieletu — plus jeden atom węgla, który odchodzi jako $CO_{2}$ . Kwas ma więc $\frac{4}{2} + 1 = 3$ atomy węgla.

Zapamiętaj bilans węgla: jeśli alkan ma $n$ atomów C, to każdy z dwóch kwasów ma $\frac{n}{2} + 1$ atomów C.

W 18.2 trzeba przejść przez dwa sita, nie jedno. Najpierw symetria (III i IV ją mają, I i II nie), a dopiero potem położenie rozgałęzienia (III wygrywa z IV). Zatrzymanie się na pierwszym kryterium prowadzi do wyboru IV.

Kluczowa różnica między III a IV. W obu przypadkach alkan jest symetryczny, ale:

III powstaje z kwasu, w którym rozgałęzienie jest przy węglu $β$ — reakcja idzie sprawnie,
IV powstaje z kwasu z rozgałęzieniem przy węglu $α$ (tym połączonym z $- COOH$ ) — a to właśnie przypadek wykluczony w informacji wstępnej.

Alkan o nieparzystej liczbie atomów węgla nigdy nie powstanie tą metodą. Produkt zawsze ma parzystą liczbę atomów C — bo powstaje z dwóch identycznych reszt.

Warunek o rozgałęzieniu obniża wydajność, a nie zawsze ją zeruje. Informacja mówi „z małą wydajnością lub nie zachodzi" — dlatego pytanie brzmi o największą wydajność, a nie o „jedyną możliwość".

To reakcja Kolbego (elektroliza soli kwasów karboksylowych). Przy anodzie anion $RCOO^{-}$ traci elektron, rozpada się na $CO_{2}$ i rodnik $R \cdot$ , a dwa rodniki łączą się w $R - R$ ; przy katodzie wydziela się wodór. Rodnik z rozgałęzieniem przy węglu rodnikowym łatwiej ulega reakcjom ubocznym — stąd spadek wydajności.

Treść zadania (CKE)

Zadanie 18 — chemia 2026, poziom rozszerzony, arkusz CKE — Fragment arkusza CKE MCHP-R0-100-A-2605 — zadanie 18. Na podstawie: CKE, matura maj 2026, chemia PR Oryginalny PDF CKE

Reakcja Kolbego — bilans i ograniczenia

$2 R - COOK + 2 H_{2} O \to R - R + 2 CO_{2} + 2 KOH + H_{2}$

Cecha	Konsekwencja
łączą się dwie identyczne reszty	produkt jest symetryczny
każdy kwas traci jeden atom C jako $CO_{2}$	kwas ma $\frac{n}{2} + 1$ atomów C
produkt ma parzystą liczbę atomów C	alkanów nieparzystych tak nie otrzymamy
rozgałęzienie przy węglu $α$	niska wydajność albo brak reakcji

Bilans węgla — tabela pomocnicza

Alkan (produkt)	Liczba C	Reszta R	Kwas $R - COOH$	Liczba C kwasu
etan	2	$- CH_{3}$	kwas etanowy	2
butan	4	$- CH_{2} CH_{3}$	kwas propanowy	3
heksan	6	$- C_{3} H_{7}$	kwas butanowy	4
2,5-dimetyloheksan	8	$- CH_{2} CH (CH_{3})_{2}$	kwas 3-metylobutanowy	5

Dwa sita w zadaniu 18.2

Sito 1 — symetria. Przetnij szkielet dokładnie w środku (między czwartym a piątym atomem C) i sprawdź, czy obie połówki są identyczne:

Izomer	Połówki	Wynik
I. 2,3-dimetyloheksan	różne	odpada
II. 2,3,4-trimetylopentan	nieparzysty łańcuch	odpada
III. 2,5-dimetyloheksan	2× izobutyl	przechodzi
IV. 3,4-dimetyloheksan	2× sec-butyl	przechodzi

Sito 2 — położenie rozgałęzienia w kwasie.

Izomer	Kwas	Węgiel z rozgałęzieniem	Wydajność
III	3-metylobutanowy	$β$	wysoka
IV	2-metylobutanowy	$α$	niska

Mechanizm — dlaczego produkt jest symetryczny

Elektroda	Proces
anoda (+)	$RCOO^{-} \to RCOO \cdot + e^{-}$ , następnie $RCOO \cdot \to R \cdot + CO_{2}$
rekombinacja	$R \cdot + R \cdot \to R - R$
katoda (−)	$2 H_{2} O + 2 e^{-} \to H_{2} + 2 OH^{-}$

Skoro w roztworze jest tylko jeden rodzaj rodnika, produktem jest wyłącznie alkan symetryczny. Rodnik drugorzędowy (z rozgałęzieniem przy węglu rodnikowym) chętniej ulega dysproporcjonowaniu niż rekombinacji — stąd niższa wydajność dla izomeru IV.

Metody otrzymywania alkanów — zestawienie

Metoda	Równanie / opis	Cecha produktu
uwodornienie alkenów	$C_{n} H_{2 n} + H_{2} Pt C_{n} H_{2 n + 2}$	ten sam szkielet
reakcja Kolbego	jak w zadaniu	symetryczny, parzysta liczba C
synteza Wurtza	$2 RX + 2 Na \to R - R + 2 NaX$	symetryczny
dekarboksylacja soli z NaOH	$RCOONa + NaOH \to RH + Na_{2} CO_{3}$	o 1 C mniej
kraking	rozpad długich łańcuchów	mieszanina

Reakcja Kolbego i synteza Wurtza są sobie bliskie mechanizmem — obie przebiegają przez rodniki i obie dają wyłącznie produkty symetryczne.

Punktacja CKE

18.1. 1 pkt — poprawny wzór półstrukturalny kwasu: $CH_{3} - CH_{2} - COOH$ .
18.2. 1 pkt — odpowiedź C.
Razem: 2 pkt.

Rozumiesz, jak to rozwiązać?

Przećwicz podobne typy zadań w aplikacji

matury-online.pl ma tysiące zadań pogrupowanych po dziedzinach. Sprawdź, czy temat „elektroliza Kolbego, sole kwasow karboksylowych, alkany symetryczne, izomery oktanu, retrosynteza" zrobisz samodzielnie.

Otwórz matury-online.pl