MCHP-R0-100-2605 • Zamknięte (Prawda/Fałsz) • 1 pkt • Trudność: ★★★☆☆

Zadanie 29

Matura z chemii, maj 2026, poziom rozszerzony

Wymaganie:

XVII. Cukry — mono-, di- i polisacharydy, wiązania glikozydowe, cukry redukujące i nieredukujące, próby Tollensa i Trommera, tautomeryzacja fruktozy w środowisku zasadowym.

Treść zadania

Przeprowadzono doświadczenie, do którego użyto odczynnika Tollensa i roztworu pewnego cukru wybranego spośród podanych:

$glukoza fruktoza maltoza sacharoza$

Wynik doświadczenia przedstawiono na zdjęciu — na ściankach probówki powstał nalot metalicznego srebra („lustro srebrne").

Polecenie (0–1). Oceń prawdziwość zdań (P/F):

Wynik doświadczenia pokazany na zdjęciu zaobserwowano po dodaniu do odczynnika Tollensa roztworu maltozy.
Każdy z wymienionych cukrów wykazuje właściwości redukujące.

Źródło: arkusz CKE MCHP-R0-100-2605. Otwórz oryginalny PDF

Rozwiązanie

Odpowiedź: PF

Zdanie 1. — P (prawda).

Maltoza jest cukrem redukującym. Zbudowana jest z dwóch reszt glukozy połączonych wiązaniem $α$ -1,4-glikozydowym, przez co jedna z reszt zachowuje wolny węgiel anomeryczny i może przechodzić w formę łańcuchową z grupą aldehydową. Daje więc pozytywną próbę Tollensa — wytrąca się metaliczne srebro tworzące charakterystyczne „lustro":

$R - CHO + 2 [Ag (NH_{3})_{2}]^{+} + 3 OH^{-} \to R - COO^{-} + 2 Ag ↓ + 4 NH_{3} + 2 H_{2} O$

Zdanie 2. — F (fałsz).

Sacharoza nie jest cukrem redukującym. Powstaje z glukozy i fruktozy połączonych wiązaniem $α, β$ -1,2-glikozydowym, w którym oba węgle anomeryczne są zaangażowane w wiązanie. Żadna z reszt nie może więc przejść w formę łańcuchową — sacharoza nie daje próby Tollensa ani Trommera.

Cukier	Wolny węgiel anomeryczny	Właściwości redukujące
glukoza	tak	tak
fruktoza	tak (przez tautomeryzację)	tak
maltoza	tak	tak
sacharoza	nie	nie

Typowy błąd / pułapka

Zdanie 2. jest fałszywe wyłącznie z powodu sacharozy. Trzy pozostałe cukry są redukujące — wystarczy jeden wyjątek, by słowo „każdy" uczyniło zdanie nieprawdziwym.

Fruktoza jest ketozą, a mimo to redukuje. To najczęstsze zaskoczenie w tym temacie. W środowisku zasadowym (a takie panuje w odczynniku Tollensa i Trommera) fruktoza ulega tautomeryzacji ketozo-aldozowej przez formę endiolową i przekształca się w glukozę oraz mannozę — a te już mają grupę aldehydową.

Nie myl wiązania $α$ -1,4 z $α, β$ -1,2. Decyduje numer węgla po obu stronach wiązania: jeśli oba są anomeryczne (1 i 2 we fruktozie), cukier nie redukuje. Jeśli tylko jeden (1 i 4 w maltozie) — redukuje.

Zdjęcie pokazuje wynik pozytywny, więc cukrem nie mogła być sacharoza. To dodatkowa wskazówka potwierdzająca odpowiedź P przy pierwszym zdaniu.

Odczynnik Tollensa trzeba przygotować bezpośrednio przed użyciem. Przechowywany dłużej tworzy wybuchowy piorunian srebra. Na maturze wystarczy pamiętać skład: $AgNO_{3}$ + $NH_{3}$ (aq) do rozpuszczenia powstającego osadu $Ag_{2} O$ .

Próba Tollensa nie odróżnia glukozy od fruktozy. Do tego służy m.in. próba Seliwanowa (fruktoza daje szybko czerwone zabarwienie) albo woda bromowa (utlenia aldozy, nie ketozy).

Treść zadania (CKE)

Zadanie 29 — chemia 2026, poziom rozszerzony, arkusz CKE — Fragment arkusza CKE MCHP-R0-100-A-2605 — zadanie 29. Na podstawie: CKE, matura maj 2026, chemia PR Oryginalny PDF CKE

Cukry redukujące i nieredukujące

Cukier	Budowa	Wiązanie glikozydowe	Redukujący?
glukoza	monosacharyd (aldoza)	—	tak
fruktoza	monosacharyd (ketoza)	—	tak (przez tautomeryzację)
galaktoza	monosacharyd (aldoza)	—	tak
maltoza	glukoza + glukoza	$α$ -1,4	tak
laktoza	galaktoza + glukoza	$β$ -1,4	tak
sacharoza	glukoza + fruktoza	$α, β$ -1,2	nie
skrobia, celuloza	polisacharydy	1,4 (i 1,6)	praktycznie nie

Reguła: cukier redukuje, gdy ma wolny węgiel anomeryczny — czyli taki, który może otworzyć pierścień i odsłonić grupę karbonylową.

Dlaczego sacharoza nie redukuje

$C1 glukozy Glc - O - C2 fruktozy Fru$

W wiązaniu 1,2-glikozydowym uczestniczą oba węgle anomeryczne. Żadna reszta nie może przejść w formę łańcuchową, więc w roztworze nie ma ani grupy aldehydowej, ani ketonowej zdolnej do redukcji jonów srebra.

Sacharoza staje się redukująca dopiero po hydrolizie (inwersji):

$sacharoza + H_{2} O H^{+} lub inwertaza glukoza + fruktoza$

Powstała mieszanina to cukier inwertowany — składnik miodu sztucznego.

Próby na cukry redukujące

Próba	Odczynnik	Objaw pozytywny
Tollensa	$[Ag (NH_{3})_{2}]^{+}$	lustro srebrne — nalot metalicznego Ag
Trommera	$Cu(OH)_{2}$ , ogrzewanie	ceglastoczerwony osad $Cu_{2} O$
Fehlinga	$Cu^{2 +}$ + winian	ceglastoczerwony osad
Benedicta	$Cu^{2 +}$ + cytrynian	osad żółty do ceglastego

Równanie próby Tollensa dla aldozy:

$R - CHO + 2 [Ag (NH_{3})_{2}]^{+} + 3 OH^{-} \to R - COO^{-} + 2 Ag ↓ + 4 NH_{3} + 2 H_{2} O$

Dlaczego fruktoza redukuje mimo braku grupy aldehydowej

W środowisku zasadowym zachodzi tautomeryzacja ketozo-aldozowa przez pośredni endiol:

$fruktoza ⇌ endiol ⇌ glukoza + mannoza$

Ponieważ odczynniki Tollensa, Trommera i Fehlinga są zasadowe, fruktoza „zamienia się” w nich w aldozę i daje wynik pozytywny. Woda bromowa (środowisko kwasowe) tej przemiany nie wywołuje — i dlatego odróżnia glukozę od fruktozy.

Wiązania glikozydowe — zapis i znaczenie

Zapis	Co oznacza	Przykład
$α$ -1,4	C1 (anomeryczny, $α$ ) → C4 drugiej reszty	maltoza, skrobia
$β$ -1,4	C1 ( $β$ ) → C4	laktoza, celuloza
$α$ -1,6	C1 → C6	rozgałęzienia amylopektyny i glikogenu
$α, β$ -1,2	oba węgle anomeryczne	sacharoza

Ta sama różnica ( $α$ vs $β$ przy 1,4) decyduje o tym, że człowiek trawi skrobię, ale nie celulozę — enzymy trawienne rozpoznają wyłącznie konfigurację $α$ .

Punktacja CKE

1 pkt — poprawna ocena obu zdań: PF.
0 pkt — odpowiedź niepełna albo błędna.

Rozumiesz, jak to rozwiązać?

Przećwicz podobne typy zadań w aplikacji

matury-online.pl ma tysiące zadań pogrupowanych po dziedzinach. Sprawdź, czy temat „odczynnik Tollensa, cukry redukujace, maltoza, sacharoza, proba lustra srebrnego" zrobisz samodzielnie.

Otwórz matury-online.pl