MCHP-R0-100-2605 • Otwarte krótkie • 1 pkt • Trudność: ★★★★★

Zadanie 26

Matura z chemii, maj 2026, poziom rozszerzony

Wymaganie:

XVIII. Aminokwasy i białka — budowa aminokwasów białkowych, wiązanie peptydowe, obliczanie mas molowych peptydów, zapis sekwencji, chiralność aminokwasów.

Treść zadania

Pewien tripeptyd zbudowany z aminokwasów białkowych ma masę molową 249 g·mol⁻¹, a w jego cząsteczce znajdują się:

jedna grupa $- SH$ ,
jedna reszta aminokwasu, którego cząsteczki są achiralne.

Wiadomo też, że wolną grupę aminową ma reszta aminokwasu o najmniejszej masie cząsteczkowej, a reszta aminokwasu o największej masie cząsteczkowej ma wolną grupę karboksylową.

Polecenie (0–1). Napisz sekwencję opisanego tripeptydu za pomocą trzyliterowych kodów aminokwasów.

Źródło: arkusz CKE MCHP-R0-100-2605. Otwórz oryginalny PDF

Rozwiązanie

Krok 1. Aminokwas z grupą $- SH$ .

Jedynym aminokwasem białkowym z grupą tiolową jest cysteina (Cys):

$M_{Cys} = 121 g/mol$

Krok 2. Aminokwas achiralny.

Jedynym aminokwasem białkowym bez asymetrycznego atomu węgla jest glicyna (Gly) — jej węgiel $α$ ma dwa atomy wodoru, więc nie ma czterech różnych podstawników:

$M_{Gly} = 75 g/mol$

Krok 3. Trzeci aminokwas z bilansu mas.

Przy tworzeniu tripeptydu powstają dwa wiązania peptydowe, więc odłączają się dwie cząsteczki wody:

$M_{tripeptydu} = \sum M_{aminokwas \overset{o}{ˊ} w} - 2 \cdot 18$

$\sum M_{aminokwas \overset{o}{ˊ} w} = 249 + 36 = 285 g/mol$

$M_{trzeciego} = 285 - 121 - 75 = 89 g/mol$

To masa molowa alaniny (Ala).

Krok 4. Ustalenie kolejności.

Aminokwas	$M$ , g/mol	Pozycja
Gly	75 — najmniejsza	wolna grupa $- NH_{2}$ → N-koniec
Ala	89	środek
Cys	121 — największa	wolna grupa $- COOH$ → C-koniec

$Gly - Ala - Cys$

Sprawdzenie: $75 + 89 + 121 - 2 \cdot 18 = 285 - 36 = 249$ ✓

Typowy błąd / pułapka

Najczęstszy błąd: pominięcie odejmowania wody. Przy tworzeniu tripeptydu powstają dwa wiązania peptydowe, więc odchodzą dwie cząsteczki wody. Ogólnie dla peptydu z $n$ reszt odejmujemy $(n - 1) \cdot 18$ g/mol.

Glicyna to jedyny achiralny aminokwas białkowy. Jej wzór to $H_{2} N - CH_{2} - COOH$ — węgiel $α$ ma dwa atomy wodoru, czyli nie cztery różne podstawniki. Wszystkie pozostałe 19 aminokwasów białkowych są chiralne (w białkach występują w konfiguracji L).

Cysteina to jedyny aminokwas białkowy z grupą $- SH$ . Metionina zawiera siarkę, ale w postaci tioeteru $- S - CH_{3}$ , a nie tiolu.

Kolejność zapisu sekwencji jest ustalona: od N-końca do C-końca. Zapis „Cys-Ala-Gly" opisuje inny peptyd. Warunki zadania jednoznacznie ustalają, że Gly ma wolną grupę aminową (N-koniec), a Cys — wolną karboksylową (C-koniec).

Nie pomyl masy cząsteczkowej z resztą aminokwasową. W obliczeniach używamy mas wolnych aminokwasów (Gly 75, Ala 89, Cys 121), a wodę odejmujemy dopiero na końcu.

Sprawdź, czy wynik odpowiada realnemu aminokwasowi. Masa 89 g/mol to alanina. Gdyby wyszło np. 87, oznaczałoby to błąd rachunkowy — nie ma aminokwasu o takiej masie.

Treść zadania (CKE)

Zadanie 26 — chemia 2026, poziom rozszerzony, arkusz CKE — Fragment arkusza CKE MCHP-R0-100-A-2605 — zadanie 26. Na podstawie: CKE, matura maj 2026, chemia PR Oryginalny PDF CKE

Masa peptydu — wzór podstawowy

$M_{peptydu} = \sum_{i = 1}^{n} M_{aminokwasu i} - (n - 1) \cdot 18$

Peptyd	Liczba reszt	Liczba wiązań peptydowych	Odjęta woda
dipeptyd	2	1	18 g/mol
tripeptyd	3	2	36 g/mol
tetrapeptyd	4	3	54 g/mol

Aminokwasy białkowe — te, o które pyta matura

Nazwa	Kod	$M$ , g/mol	Cecha wyróżniająca
glicyna	Gly	75	jedyny achiralny
alanina	Ala	89	najprostszy łańcuch boczny $- CH_{3}$
seryna	Ser	105	grupa $- OH$
cysteina	Cys	121	jedyna z grupą $- SH$
walina	Val	117	rozgałęziony
treonina	Thr	119	$- OH$ , dwa centra chiralne
leucyna	Leu	131	—
kwas asparaginowy	Asp	133	druga grupa $- COOH$
lizyna	Lys	146	druga grupa $- NH_{2}$
kwas glutaminowy	Glu	147	druga grupa $- COOH$
fenyloalanina	Phe	165	pierścień aromatyczny
tyrozyna	Tyr	181	pierścień + $- OH$
metionina	Met	149	siarka jako tioeter, nie tiol

Kierunek zapisu sekwencji

$N-koniec H_{2} N - AA_{1} - AA_{2} - AA_{3} - C-koniec COOH$

Koniec	Wolna grupa	Umieszczenie w zapisie
N-koniec	$- NH_{2}$	na początku (po lewej)
C-koniec	$- COOH$	na końcu (po prawej)

Sekwencje zapisuje się zawsze w tym kierunku — dlatego Gly-Ala-Cys i Cys-Ala-Gly to dwa różne związki.

Wiązanie peptydowe

$R_{1} - CO - NH - R_{2}$

Cecha	Opis
powstaje z	grupy $- COOH$ jednego aminokwasu i $- NH_{2}$ drugiego
typ reakcji	kondensacja — odłącza się $H_{2} O$
geometria	płaska, z częściowo podwójnym charakterem wiązania C–N
wykrywanie	próba biuretowa — fioletowe zabarwienie z $Cu(OH)_{2}$ (od tripeptydu wzwyż)
rozkład	hydroliza kwasowa, zasadowa lub enzymatyczna

Rola cysteiny — mostki disiarczkowe

$2 Cys - SH utlenianie Cys - S - S - Cys + 2 H^{+} + 2 e^{-}$

Mostki $- S - S -$ stabilizują strukturę III- i IV-rzędową białek. To dzięki nim keratyna włosa jest sprężysta, a insulina zachowuje aktywny kształt. Trwała ondulacja polega właśnie na rozerwaniu i ponownym utworzeniu tych mostków.

Punktacja CKE

1 pkt — poprawna sekwencja: Gly-Ala-Cys.
0 pkt — sekwencja błędna, w odwrotnym kierunku albo brak odpowiedzi.

Rozumiesz, jak to rozwiązać?

Przećwicz podobne typy zadań w aplikacji

matury-online.pl ma tysiące zadań pogrupowanych po dziedzinach. Sprawdź, czy temat „peptydy, sekwencja aminokwasow, masa molowa tripeptydu, cysteina, glicyna, kody trzyliterowe" zrobisz samodzielnie.

Otwórz matury-online.pl