MCHP-R0-100-2605 • Zamknięte (Prawda/Fałsz) • 1 pkt • Trudność: ★★★☆☆

Zadanie 21

Matura z chemii, maj 2026, poziom rozszerzony

Wymaganie:

XI. Węglowodory oraz XVI. Kwasy karboksylowe — izomeria optyczna i geometryczna, asymetryczny atom węgla, warunki występowania izomerii cis–trans, budowa związków naturalnych.

Treść zadania

Informacja do zadań 21.–22. Kwas cynamonowy i kwas kawowy są naturalnymi antyoksydantami występującymi w roślinach.

kwas cynamonowy: $C_{6} H_{5} - CH = CH - COOH$
kwas kawowy: ten sam szkielet z dwiema grupami $- OH$ przy pierścieniu benzenowym (pochodna 3,4-dihydroksy)

Polecenie (0–1). Oceń prawdziwość zdań (P/F):

Cząsteczki kwasu cynamonowego i kwasu kawowego są chiralne.
Istnieje izomer geometryczny zarówno kwasu cynamonowego, jak i kwasu kawowego.

Źródło: arkusz CKE MCHP-R0-100-2605. Otwórz oryginalny PDF

Rozwiązanie

Odpowiedź: FP

Zdanie 1. — F (fałsz).

Cząsteczka jest chiralna, gdy nie pokrywa się ze swoim odbiciem lustrzanym — najczęściej dlatego, że zawiera asymetryczny atom węgla (związany z czterema różnymi podstawnikami).

W żadnym z tych kwasów takiego atomu nie ma:

Atom węgla	Otoczenie	Asymetryczny?
węgle pierścienia	$s p^{2}$ , trzy podstawniki	nie
$- CH =$ i $= CH -$	$s p^{2}$ , trzy podstawniki	nie
$- COOH$	$s p^{2}$ , trzy podstawniki	nie

Wszystkie atomy węgla w obu cząsteczkach mają hybrydyzację $s p^{2}$ , a atom asymetryczny musi być $s p^{3}$ . Obie cząsteczki są płaskie i achiralne.

Zdanie 2. — P (prawda).

Oba kwasy zawierają wiązanie podwójne C=C, przy którym każdy z atomów węgla ma dwa różne podstawniki:

$Ar - (Ar, H) CH = (COOH, H) CH - COOH$

pierwszy atom węgla: grupa arylowa i wodór — różne,
drugi atom węgla: grupa $- COOH$ i wodór — różne.

Warunek izomerii geometrycznej jest spełniony, więc istnieją dwa izomery:

Izomer	Układ podstawników	Występowanie
trans (E)	pierścień i $- COOH$ po przeciwnych stronach	forma naturalna, trwalsza
cis (Z)	pierścień i $- COOH$ po tej samej stronie	rzadsza, mniej trwała

Dodatkowe grupy $- OH$ w kwasie kawowym nie zmieniają tego wniosku — leżą w pierścieniu, z dala od wiązania podwójnego.

Typowy błąd / pułapka

Najczęstszy błąd: uznanie chiralności za obecną, bo cząsteczka jest „skomplikowana". Chiralność wymaga konkretnego warunku strukturalnego — najczęściej atomu węgla $s p^{3}$ z czterema różnymi podstawnikami. W obu kwasach wszystkie atomy węgla są $s p^{2}$ .

Atom asymetryczny musi mieć hybrydyzację $s p^{3}$ . Węgiel $s p^{2}$ tworzy tylko trzy wiązania i leży w płaszczyźnie — nie może być centrum stereogenicznym.

Nie myl chiralności z izomerią geometryczną. To dwa różne rodzaje stereoizomerii:

optyczna (chiralność) — wymaga centrum asymetrii, izomery to enancjomery,
geometryczna (cis–trans) — wymaga wiązania podwójnego (lub pierścienia) z różnymi podstawnikami po obu stronach.

Warunek izomerii cis–trans sprawdzamy osobno dla każdego atomu wiązania podwójnego. Jeśli choć jeden z nich ma dwa takie same podstawniki, izomeria nie występuje. Przykład: $CH_{2} = CH - COOH$ (kwas propenowy) nie ma izomerów geometrycznych, bo pierwszy atom ma dwa wodory.

Grupy $- OH$ w kwasie kawowym to dystraktor. Wpływają na właściwości chemiczne (o tym jest zadanie 22.), ale nie na stereoizomerię — nie tworzą ani centrum asymetrii, ani nowego wiązania podwójnego.

Zdanie o chiralności dotyczy obu kwasów naraz. Wystarczyłoby, żeby jeden z nich był achiralny, by całe zdanie było fałszywe.

Treść zadania (CKE)

Zadanie 21 — chemia 2026, poziom rozszerzony, arkusz CKE — Fragment arkusza CKE MCHP-R0-100-A-2605 — zadanie 21. Na podstawie: CKE, matura maj 2026, chemia PR Oryginalny PDF CKE

Rodzaje izomerii

Typ	Podtyp	Warunek	Przykład
konstytucyjna	szkieletowa	inny szkielet węglowy	butan / izobutan
	położenia	inne położenie grupy	propan-1-ol / propan-2-ol
	grup funkcyjnych	inna grupa	etanol / eter dimetylowy
stereoizomeria	geometryczna (cis–trans)	wiązanie podwójne lub pierścień + różne podstawniki	but-2-en
	optyczna	asymetryczny atom węgla ( $s p^{3}$ , 4 różne podstawniki)	kwas mlekowy

Warunek izomerii geometrycznej

$a \neq = b b C a = c \neq = d d C c$

Oba atomy węgla wiązania podwójnego muszą mieć dwa różne podstawniki.

Związek	Izomeria cis–trans?
$CH_{2} = CH_{2}$ (eten)	nie
$CH_{2} = CH - CH_{3}$ (propen)	nie — pierwszy atom ma 2 H
$CH_{3} - CH = CH - CH_{3}$ (but-2-en)	tak
$CH_{2} = CH - COOH$ (kwas propenowy)	nie
$C_{6} H_{5} - CH = CH - COOH$	tak

Asymetryczny atom węgla — jak go szukać

Cztery warunki, które muszą być spełnione łącznie:

atom węgla ma hybrydyzację $s p^{3}$ (cztery wiązania pojedyncze),
wszystkie cztery podstawniki są różne,
cząsteczka nie ma płaszczyzny symetrii,
w rezultacie nie pokrywa się ze swoim odbiciem lustrzanym.

Przykłady związków chiralnych na maturze: kwas mlekowy, aminokwasy (poza glicyną), cukry proste, naproksen.

Kwas cynamonowy i kwas kawowy — porównanie

Cecha	Kwas cynamonowy	Kwas kawowy
wzór	$C_{6} H_{5} CH = CH COOH$	$(HO)_{2} C_{6} H_{3} CH = CH COOH$
grupy $- OH$ przy pierścieniu	brak	dwie
chiralność	nie	nie
izomeria geometryczna	tak	tak
reakcja z $FeCl_{3}$	nie	tak (barwny kompleks)
właściwości	antyoksydant	silniejszy antyoksydant
występowanie	cynamon, miód	kawa, jabłka, oliwa

Dlaczego forma trans dominuje w przyrodzie

Izomer trans ma podstawniki po przeciwnych stronach wiązania podwójnego, co minimalizuje odpychanie steryczne — jest energetycznie korzystniejszy i trwalszy. Formy cis powstają zwykle pod wpływem światła (fotoizomeryzacja) i łatwo wracają do formy trans.

Punktacja CKE

1 pkt — poprawna ocena obu zdań: FP.
0 pkt — odpowiedź niepełna albo błędna.

Rozumiesz, jak to rozwiązać?

Przećwicz podobne typy zadań w aplikacji

matury-online.pl ma tysiące zadań pogrupowanych po dziedzinach. Sprawdź, czy temat „chiralnosc, asymetryczny atom wegla, izomeria geometryczna cis-trans, kwas cynamonowy, kwas kawowy" zrobisz samodzielnie.

Otwórz matury-online.pl