MCHP-R0-100-2605 • Otwarte krótkie • 1 pkt • Trudność: ★★★★★

Zadanie 28

Matura z chemii, maj 2026, poziom rozszerzony

Wymaganie:

XVII. Cukry — budowa monosacharydów, formy łańcuchowe i cykliczne, projekcja Fischera i Hawortha, anomery α i β, cyklizacja aldoz.

Treść zadania

Poniżej przedstawiono wzór D-arabinozy w projekcji Fischera (od góry):

      CHO
      |
HO —— C —— H
      |
 H —— C —— OH
      |
 H —— C —— OH
      |
      CH2OH

Polecenie (0–1). Na podstawie analizy wzoru D-arabinozy uzupełnij wszystkie pola schematu tak, aby przedstawiał on wzór $α$ -D-arabinofuranozy w projekcji Hawortha (wzór taflowy) — pierścień pięcioczłonowy z atomem tlenu u góry i grupą $CH_{2} OH$ przy atomie C4.

Źródło: arkusz CKE MCHP-R0-100-2605. Otwórz oryginalny PDF

Rozwiązanie

Krok 1. Które atomy tworzą pierścień furanozowy.

Forma furanozowa to pierścień pięcioczłonowy: cztery atomy węgla i jeden atom tlenu. Powstaje przez atak grupy $- OH$ przy atomie C4 na grupę aldehydową przy C1:

$C1 - C2 - C3 - C4 - O (mostek do C1)$

Grupa $CH_{2} OH$ (atom C5) pozostaje poza pierścieniem, jako podstawnik przy C4.

Krok 2. Reguła przejścia Fischer → Haworth.

$grupa - OH po prawej w projekcji Fischera ⟹ pod pier \overset{s}{ˊ} cieniem w projekcji Hawortha$

$grupa - OH po lewej ⟹ nad pier \overset{s}{ˊ} cieniem$

Krok 3. Zastosowanie reguły do D-arabinozy.

Atom węgla	Położenie $- OH$ w Fischerze	Położenie w Hawortze
C2	lewa	nad pierścieniem
C3	prawa	pod pierścieniem
C4	prawa (tworzy mostek tlenowy)	grupa $CH_{2} OH$ nad pierścieniem (szereg D)

Krok 4. Anomer $α$ .

Przy C1 (węglu anomerycznym) grupa $- OH$ w anomerze $α$ znajduje się po przeciwnej stronie pierścienia niż grupa $CH_{2} OH$ — czyli pod pierścieniem.

Rozwiązanie — $α$ -D-arabinofuranoza:

Atom	Podstawnik nad pierścieniem	Podstawnik pod pierścieniem
C1 (anomeryczny)	$- H$	$- OH$ ( $α$ )
C2	$- OH$	$- H$
C3	$- H$	$- OH$
C4	$- CH_{2} OH$	$- H$

Typowy błąd / pułapka

Najważniejsza reguła: prawo → pod, lewo → nad. To jedyny sposób bezbłędnego przejścia z projekcji Fischera do Hawortha. Odwrócenie tej zasady zamienia cukier na jego diastereoizomer.

Furanoza to pierścień pięcioczłonowy, piranoza — sześcioczłonowy. Nazwy pochodzą od furanu i piranu. W furanozie mostek tworzy grupa $- OH$ przy C4, w piranozie — przy C5.

Grupa $CH_{2} OH$ nie należy do pierścienia. W arabinofuranozie atom C5 zostaje na zewnątrz, jako podstawnik przy C4. To częsty błąd: wciąganie go do pierścienia dałoby formę piranozową.

Anomer $α$ czy $β$ — jak zapamiętać. W szeregu D:

$α$ — grupa $- OH$ przy C1 pod pierścieniem (po przeciwnej stronie niż $CH_{2} OH$ ),
$β$ — grupa $- OH$ przy C1 nad pierścieniem (po tej samej stronie co $CH_{2} OH$ ).

Węgiel anomeryczny to ten, który był grupą aldehydową. Po cyklizacji staje się centrum stereogenicznym — stąd istnienie dwóch anomerów.

Uważaj na D-arabinozę — jej C2 jest „nietypowy". W większości popularnych cukrów (glukoza, ryboza) grupa $- OH$ przy C2 jest po prawej. W arabinozie jest po lewej — i to właśnie odróżnia ją od rybozy.

Polecenie mówi „uzupełnij wszystkie pola". Punkt przyznaje się za kompletny schemat — pominięcie choćby jednego atomu wodoru oznacza brak punktu.

Treść zadania (CKE)

Zadanie 28 — chemia 2026, poziom rozszerzony, arkusz CKE — Fragment arkusza CKE MCHP-R0-100-A-2605 — zadanie 28. Na podstawie: CKE, matura maj 2026, chemia PR Oryginalny PDF CKE

Fischer → Haworth: dwie reguły i gotowe

W projekcji Fischera	W projekcji Hawortha
grupa $- OH$ po prawej	pod pierścieniem
grupa $- OH$ po lewej	nad pierścieniem
szereg D	grupa $CH_{2} OH$ nad pierścieniem
szereg L	grupa $CH_{2} OH$ pod pierścieniem

Pamięciowo: „prawo w dół, lewo w górę”.

Furanoza a piranoza

Cecha	Furanoza	Piranoza
liczba atomów w pierścieniu	5 (4 C + 1 O)	6 (5 C + 1 O)
która grupa $- OH$ atakuje	przy C4	przy C5
wzorzec	furan	piran
typowe przykłady	fruktoza, ryboza, arabinoza	glukoza, galaktoza
trwałość	mniejsza	większa

W roztworze wodnym glukoza występuje niemal wyłącznie w formie piranozowej (ok. 99%), fruktoza — głównie furanozowej.

Anomery α i β

Po cyklizacji atom C1 (dawna grupa aldehydowa) staje się węglem anomerycznym — nowym centrum stereogenicznym:

Anomer	Położenie $- OH$ przy C1 (szereg D)	Względem $CH_{2} OH$
$α$	pod pierścieniem	przeciwna strona
$β$	nad pierścieniem	ta sama strona

W roztworze wodnym oba anomery przechodzą jeden w drugi przez formę łańcuchową — to zjawisko mutarotacji. Dla D-glukozy równowaga ustala się przy ok. 36% formy $α$ i 64% formy $β$ .

Aldopentozy — cztery diastereoizomery szeregu D

Cukier	C2	C3	C4
D-ryboza	prawa	prawa	prawa
D-arabinoza	lewa	prawa	prawa
D-ksyloza	prawa	lewa	prawa
D-liksoza	lewa	lewa	prawa

Wszystkie mają wzór $C_{5} H_{10} O_{5}$ i różnią się wyłącznie konfiguracją przy C2 i C3. D-arabinoza to epimer D-rybozy przy C2.

Gdzie występuje D-arabinoza

Kontekst	Szczegóły
ściany komórkowe	arabinogalaktany roślin i prątków gruźlicy
guma arabska	polisacharyd z akacji
forma L	częstsza w przyrodzie niż D — wyjątek wśród cukrów
zastosowanie	badania biochemiczne, synteza nukleozydów (arabinozydy — leki przeciwwirusowe)

Punktacja CKE

1 pkt — poprawne uzupełnienie wszystkich pól schematu: położenia grup $- OH$ i atomów $H$ przy C1, C2 i C3 zgodne z konfiguracją $α$ -D-arabinofuranozy.
0 pkt — schemat niepełny albo błędny.

Rozumiesz, jak to rozwiązać?

Przećwicz podobne typy zadań w aplikacji

matury-online.pl ma tysiące zadań pogrupowanych po dziedzinach. Sprawdź, czy temat „projekcja Hawortha, formy furanozowe cukrow, D-arabinoza, anomery alfa i beta, cyklizacja monosacharydow" zrobisz samodzielnie.

Otwórz matury-online.pl